TP A6. Identification des principes actifs dans un médicament Objectif Identifier par la technique de chromatographie sur couche mince les principes actifs d’un médicament : l’Actron®. Support Plaque de silice Éluant Acétate d’éthyle/ éther diméthylique Révélation UV Remarque : la manipulation étant relativement courte, cette séance peut être conduite soit sous la forme d’une situation-problème, soit en prolongement du TP B5. Synthèse du paracétamol. Prolongement possible Illustrer la notion de formulation d’un médicament (se reporter pour cela au document Formulation). Protocole Matériel et produits Matériel pour chromatographie sur couche mince Sèche-cheveux Lampe UV Éluant (acétate d’éthyle/éther diméthylique dans le rapport 80/20 en volumes) Solvant : eau tiède ou éther diéthylique (pour l’Actron®) Caféine Aspirine (Aspirine du Rhône®) Paracétamol (Doliprane®) Actron® Mode opératoire Manipuler sous la hotte. — Préparer les échantillons : (1) : solution d’Actron® dans l’éther diéthylique (2) : solution d’aspirine dans l’eau tiède (3) : solution de paracétamol* dans l’eau tiède (4) : solution de caféine dans l’eau tiède. — Déposer les échantillons sur la plaque. — Réaliser l’élution. — Sécher à l’aide d’un sèche-cheveux. — Révéler sous une lumière ultraviolette de longueur d’onde = 254 nm. — Entourer légèrement les taches au moyen d’un trait de crayon à papier. — Conclure sur la nature des principes actifs présents dans le médicament. Commentaires, compléments Composition des médicaments Actron® (par comprimé effervescent) Principes actifs Acide acétylsalicylique 0,267 g Paracétamol 0,133 g Caféine 0,04 g Principes non-actifs Carbonate monosodique excipient Acide citrique excipient Doliprane® (par comprimé) Principes actifs Paracétamol 500 mg Principes non-actifs Lactose excipient Amidon de blé excipient Amidon prégélatinisé excipient Talc excipient Carboxyméthylamidon excipient Stéarate de magnésium excipient Aspirine du Rhône® (par comprimé) Principes actifs Acide acétylsalicylique 500 mg Principes non-actifs Amidon de blé excipient Silice colloïdale excipient Formules chimiques des principes actifs O CO2H HO N C H O CH3 CH3 N CH3 OCOCH3 O N N CH3 Paracétamol Aspirine Caféine Mode de préparation des échantillons On peut proposer à un groupe d’élèves de dissoudre l’Actron® dans l’eau tiède et d’interpréter le chromatogramme obtenu avec cette solution. Ils constatent que l’aspirine ne migre pas et demeure sur la ligne de dépôt. Lors de la dissolution de l’Actron® dans l’eau, il y a en effet réaction entre les ions hydrogénocarbonate : l’acide acétylsalicylique passe alors sous forme basique et n’est plus entraîné par l’éluant.