Notes: Les groupes fonctionnels
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Les groupes fonctionnels - Groupe fonctionnel : Groupe d’atomes lié à un composé organique qui réagit d’une façon caractéristique. - On met des composés organiques dans des groupes d’après leur groupe fonctionnel parce que : 1. Les composés avec le même groupe fonctionnel ont souvent des propriétés physiques semblables. (Ex : Les alcènes qui ont des températures d’ébullition moins élevées que les alcanes.) 2. Les composés du même groupe fonctionnel ont des réactions chimiques très semblables. Les composés de groupes fonctionnels à liaison simple Les alcools (—OH) : - Les alcools sont primaires, secondaires, ou tertiaires, dépendant de la position du groupe hydroxyle (OH) Alcool primaire Alcool secondaire Alcool tertiaire Groupe hydroxyle lié à un carbone lié à un autre carbone. Groupe hydroxyle lié à un carbone lié à deux autres carbones. Groupe hydroxyle lié à un carbone lié à trois autres carbones. Nomenclature des alcools Ex : 3-méthylhexan-1-ol Étape1 : Trouve la chaîne la plus longue qui contient un groupe —OH lié à l’un des atomes de carbone. Nomme l’alcane d’origine. Étape 2 : Remplace le –e finale du nom de l’alcane d’origine par le suffixe –ol. CH2—CH2—CH3 | HO—CH2—CH2—CH—CH3 CH2—CH2—CH3 | HO—CH2—CH2—CH—CH3 Étape 3 : Numérote les carbones de la chaîne principale afin de donner le groupe hydroxyle le plus petit indice. * S’il y a plus d’un groupe —OH, laisse le -e sur le nom de l’alcane et ajoute le préfixe approprié (di, tri ou tétra) devant le suffixe –ol. Étape 4 : Nomme et numérote les autres ramifications. Ajoute le nom de ces ramifications. CH2—CH2—CH3 | HO—CH2—CH2—CH—CH3 CH2—CH2—CH3 | HO—CH2—CH2—CH—CH3 Étape 5 : Mets le tout ensemble. Préfixe + racine + suffixe Exemples : Les halogénures d’alkyle (—F, —Cl, —Br, —I) - Un halogénure d’alkyle (ou haloalcane) est un alcane où un ou plusieurs hydrogènes sont remplacés par un halogène (F, Cl, Br ou I). Le groupe fonctionnel est l’halogène Nomenclature est comparable aux alcanes. Utilise les préfixes fluoro-, chloro-, bromo- ou iodo-, précédés d’un indice. On donne le plus petit indice possible aux halogènes. Ex : Nomme l’halogénure d’alkyle. Les éthers (R—O—R’) R = groupe alkyle (ex : méthyle), R’ = différent groupe alkyle (ex : propyle) Exemple d’éthers : Éthoxyéthane 1-méthoxypropane Nomenclature des éthers Ex : 1-éthoxypropane CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH3 Étape 1 : Identifie le groupe alkyle le plus long comme alcane d’origine. Nomme ce groupe. CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH3 Étape 2 : Le deuxième groupe + l’oxygène = groupe alkoxy. Remplace le –yl du group alkyle par –oxy. Donne un indice de position. Étape 3 : Mets le tout ensemble. CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH3 Exemples : Les amines - Les amines ont les groupes fonctionnels suivants : o —NH2 o —NHR o —NR2 - On peut considérer les amines des dérivés de l’ammoniac, NH3. - Comme les alcools, les amines peuvent être primaire, secondaire ou tertiaire… Amine primaire Amine secondaire Amine tertiaire Groupe amine lié à un groupe alkyle et 2 H Groupe amine lié à deux groupes alkyles et un H. Groupe amine lié à trois groupes alkyles. Nomenclature des amines Ex : Étape 1 : Identifie le groupe alkyle le plus long lié à l’atome d’azote. C’est l’alcane d’origine. CH3 | H3C—NH—CH | CH3 CH3 | H3C—NH—CH | CH3 Étape 2 : Remplace la terminaison –e dans l’alcane d’origine par –amine. Ajoute un indice de position au besoin. CH3 | H3C—NH—CH | CH3 Étape 3 : Nomme le ou les autres groupes alkyles liés à l’atome d’azote. Leur indice de position est « N- » (parce qu’ils sont liés à l’azote). CH3 | H3C—NH—CH | CH3 Étape 4 : Construit le nom. Exemples : Les groupes fonctionnels à liaisons C=O - Un groupe carbonyle se compose d’un atome de carbone en liaison double avec un atome d’oxygène. - Les familles suivantes comportent tous des groupes carbonyles. Les aldéhydes Les aldéhydes sont des molécules organiques dont le dernier carbone à une liaison double avec un atome d’oxygène. Nomenclature d’un aldéhyde Étape 1 : Nomme l’alcane d’origine et donne l’indice 1 au carbone du groupe carbonyle. Étape 2 : Remplace la terminaison –e par –al. Pas besoin d’indiquer la position. C’est toujours 1. Exemples : Les cétones Si le groupe carbonyle (C=O) est à l’intérieur de la chaîne le composé est une cétone. Nomenclature d’une cétone Étape 1 : Nomme l’alcane d’origine qui inclut le groupe carbonyle. Étape 2 : Un groupe cétone = la terminaison devient –one. Indique la position du groupe cétone. Deux groupes cétones = la terminaison reste –e et ajoute -dione ou –trione. N’oublie pas les positions. Exemples : Les acides carboxyliques Un acide carboxylique est un composé organique contenant le groupe fonctionnel —COOH. Nomenclature des acides carboxyliques Étape 1 : Nomme l’alcane d’origine. Étape 2 : Ajoute le mot « acide » devant le nom de l’alcane et change la terminaison à –oïque. Étape 3 : Le groupe carboxyle (-COOH) est toujours à la position 1. Nomme et numérote les autres ramifications Exemples : Les esters R est un atome d’hydrogène ou un hydrocarbure et R’ est un hydrocarbure. Nomenclature des esters - Lorsqu’on nomme un ester, il faut considérer la molécule comme un composé en deux parties : Acide carboxylique Alcool Ester Eau - La chaîne principale contient le —COO et le carbone du groupe carboxyle est toujours #1. - La deuxième partie de l’ester est le groupe alkyle. Ex : Étape 1 : Identifie la chaîne principale (contient C=O) et nomme la chaîne de carbone. O || CH3CH2CH2C—O—CH2CH3 O || CH3CH2CH2C—O—CH2CH3 Étape 2 : Remplace la terminaison –e par –oate. Étape 3 : Nomme le groupe alkyle qui est lié à l’oxygène. Ne donne pas d’indice de position. Étape 4 : Construit le nom en ajoutant « de » entre le nom de la chaîne principale et le nom de l’alkyle. Exemples : O || CH3CH2CH2C—O—CH2CH3 Les amides - Si un ester est une combinaison d’un acide carboxylique et un alcool, un amide est une combinaison d’un acide carboxylique et un amine. Nomenclature des amides Étape 1 : Nomme la chaîne de carbone qui contient le groupe C=O. Le carbone de la liaison C=O est #1. Remplace la terminaison –e par –amide. Étape 2 : Détermine si c’est un amide primaire, secondaire ou tertiaire : - Primaire : Aucun groupe alkyle lié à l’azote. Il n’y a pas de préfixe au nome du composé. - Secondaire : Il y a un groupe alkyle lié à l’azote. Nomme le groupe et donnelui l’indice de position N-. Mets le nom du groupe en préfixe. - Tertiaire : Il y a deux groupes alkyles liés à l’azote. Place les en ordre alphabétique et donne-leur l’indice de position N-. Si c’est deux groupes identiques, l’indice est N,N-. Mets le nom des groupes en préfixe. Étape 3 : Mets le tout ensemble. Ex : O || CH3 — CH — C — NH —CH2 — CH2 — CH3 | CH3 Exemples :
