Notes: Les groupes fonctionnels

Les groupes fonctionnels
- Groupe fonctionnel : Groupe d’atomes lié à un composé organique qui
réagit d’une façon caractéristique.
- On met des composés organiques dans des groupes d’après leur groupe
fonctionnel parce que :
1. Les composés avec le même groupe fonctionnel ont souvent des
propriétés physiques semblables. (Ex : Les alcènes qui ont des
températures d’ébullition moins élevées que les alcanes.)
2. Les composés du même groupe fonctionnel ont des réactions chimiques
très semblables.
Les composés de groupes fonctionnels à liaison simple
Les alcools (—OH) :
- Les alcools sont primaires, secondaires, ou tertiaires, dépendant de la
position du groupe hydroxyle (OH)
Alcool primaire
Alcool secondaire
Alcool tertiaire
Groupe hydroxyle lié à un
carbone lié à un autre
carbone.
Groupe hydroxyle lié à un
carbone lié à deux autres
carbones.
Groupe hydroxyle lié à un
carbone lié à trois autres
carbones.
Nomenclature des alcools
Ex : 3-méthylhexan-1-ol
CH2—CH2—CH3
|
HO—CH2—CH2—CH—CH3
Étape1 : Trouve la chaîne la plus longue
qui contient un groupe —OH lié à l’un des
atomes de carbone. Nomme l’alcane
d’origine.
CH2—CH2—CH3
|
HO—CH2—CH2—CH—CH3
Étape 2 : Remplace le –e finale du nom
de l’alcane d’origine par le suffixe –ol.

Étape 3 : Numérote les carbones de la
chaîne principale afin de donner le
groupe hydroxyle le plus petit indice.
* S’il y a plus d’un groupe —OH, laisse le
-e sur le nom de l’alcane et ajoute le
préfixe approprié (di, tri ou tétra) devant
le suffixe –ol.
CH2—CH2—CH3
|
HO—CH2—CH2—CH—CH3
Étape 4 : Nomme et numérote les
autres ramifications. Ajoute le nom de
ces ramifications.
CH2—CH2—CH3
|
HO—CH2—CH2—CH—CH3
Étape 5 : Mets le tout ensemble.
Préfixe + racine + suffixe
Exemples :
Les halogénures d’alkyle (—F, —Cl, —Br, —I)
- Un halogénure d’alkyle (ou haloalcane) est un alcane où un ou plusieurs
hydrogènes sont remplacés par un halogène (F, Cl, Br ou I).
- Le groupe fonctionnel est l’halogène
- Nomenclature est comparable aux alcanes. Utilise les préfixes fluoro-,
chloro-, bromo- ou iodo-, précédés d’un indice.
- On donne le plus petit indice possible aux halogènes.

Ex : Nomme l’halogénure d’alkyle.
Les éthers (R—O—R’)
R = groupe alkyle (ex : méthyle), R’ = différent groupe alkyle (ex : propyle)
Exemple d’éthers :
Éthoxyéthane
1-méthoxypropane
Nomenclature des éthers
Ex : 1-éthoxypropane
CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH3
Étape 1 : Identifie le groupe alkyle le
plus long comme alcane d’origine.
Nomme ce groupe.
CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH3
Étape 2 : Le deuxième groupe +
l’oxygène = groupe alkoxy. Remplace
le –yl du group alkyle par –oxy. Donne
un indice de position.
CH3—CH2—O—CH2—CH2—CH3
Étape 3 : Mets le tout ensemble.

Exemples :
Les amines
- Les amines ont les groupes fonctionnels suivants :
o —NH2
o —NHR
o —NR2
- On peut considérer les amines des dérivés de l’ammoniac, NH3.
- Comme les alcools, les amines peuvent être primaire, secondaire ou tertiaire…
Amine primaire
Amine secondaire
Amine tertiaire
Groupe amine lié à un groupe
alkyle et 2 H
Groupe amine lié à deux
groupes alkyles et un H.
Groupe amine lié à trois
groupes alkyles.
Nomenclature des amines
Ex : CH3
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H3C—NH—CH
|
CH3
Étape 1 : Identifie le groupe alkyle le
plus long lié à l’atome d’azote. C’est
l’alcane d’origine.
CH3
|
H3C—NH—CH
|
CH3

Étape 2 : Remplace la terminaison –e
dans l’alcane d’origine par –amine.
Ajoute un indice de position au besoin.
CH3
|
H3C—NH—CH
|
CH3
Étape 3 : Nomme le ou les autres
groupes alkyles liés à l’atome d’azote.
Leur indice de position est « N- » (parce
qu’ils sont liés à l’azote).
CH3
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H3C—NH—CH
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CH3
Étape 4 : Construit le nom.
Exemples :
Les groupes fonctionnels à liaisons C=O
- Un groupe carbonyle se compose d’un atome de carbone en liaison double
avec un atome d’oxygène.
- Les familles suivantes comportent tous des groupes carbonyles.
Les aldéhydes
 Les aldéhydes sont des molécules
organiques dont le dernier carbone à
une liaison double avec un atome
d’oxygène.