Réponses : les lipides

Réponses : les lipides
Ces réponses ne sont pas des corrigés types : elles sont des indications pour formuler des
réponses correctes.
Enoncé 1
- Formule développée de l'acide gras saturé : acide caprique ou acide n-décanoique.
O
acide gras saturé en C10 : C10H20O2
H 3C
(CH2)8 C
OH
Enoncé 2
- Formule de l'acide gras insaturé : acide palmitoléique ou encore cis-9-hexadécénoique
(C16 : 1(9))
- A quelle série appartient cet acide gras ?
acide gras monoinsaturé en C16 avec une double liaison en position 9 : C 16H 30O2
O
CH3
(CH2)5
HC
CH
(CH2)7 C
OH
L'acide palmitoléique appartient à la série ω7 (double liaison en position 7 en partant du
dernier carbone)
Enoncé 3
- Quels sont les facteurs qui influent sur la température de fusion des acides gras ?
La température de fusion dépend essentiellement des trois facteurs suivants :
- la longueur de la chaîne des acides gras saturés élève la température de fusion (passage à
l'état liquide)
- la méthylation diminue la température du point de fusion
- l'insaturation de la chaîne carbonée diminue la température du point de fusion
Enoncé 4
- Décrire le phénomène d'oxydation des acides gras insaturés
Les oxydants puissants (ozone, ion permanganate en milieu alcalin) provoquent la scission de
la molécule d'un acide gras insaturé en mono et diacides :
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- 1 -
H 2C
(CH2)n CH
CH
(CH2)n' COOH
acide gras monoénique (monoinsaturé)
oxydant puissant
H 2C
(CH2)n COOH
+
HOOC
monoacide
(CH2)n' COOH
diacide
Enoncé 5
- Qu'est-ce qu'un triglycéride mixte ?
Un triglycéride mixte est un triester (triacylglycérol), obtenu par estérification du glycérol
(triol) par des acides gras, pour lequel les molécules d'acides gras sont différentes.
CH2
O CO R1
CH O CO R2
CH2
O CO R3
triglycéride
(mixte)
Enoncé 6
- Décrire le phénomène de saponification des triglycérides.
Les bases en solution alcoolique (hydroxyde de sodium ou de potassium) et à chaud coupent
les liaisons esters des glycérides en libérant les acides gras sous leurs formes de sels de
sodium (savons durs) ou de potassium (savons mous).
Enoncé 7
- Les cérides résultent de la condensation de ..?
Les cérides résultente de la condensation d'un acide gras et d'un alcool aliphatique : ce sont
des monoesters d'acides gras et d'alcools aliphatiques à longue chaîne qui sont en général des
alcools primaires, à nombre pair de carbones, saturés et non ramifiés.
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- 2 -
OH
(CH2) C
n
O
acide gras
H 3C
HO CH2 (CH2) CH3
n'
alcool gras
+
H 3C
(CH2) C O CH2 (CH2) CH3
n
n'
O
céride
liaison ester
Enoncé 8
- Propriétés caractéristiques d'un glycérophospholipide : la phosphatidylsérine
La phosphatidylsérine fait partie des glycérophospholipides qui sont construits à partir du
squelette d'un monoester du glycérol. Ils résultent de la condensation du sn-glycérol 3
phosphate (acide phostidique) avec un alcool. Pour la phosphatidylsérine, l'alcool est un
dérivé d'alcool aminé :
O
acide phosphatidique
NH3
AP
CH2
CH
H 2C
+
-
R2
O C R1
C O CH
COO
OH H2C
O
O
P
O
-
O
phosphatidylsérine
acide phosphatidique ou AP
Enoncé 9
- Propriétés d'un terpène ?
Les terpènes résultent des polymérisations et des remaniements d'un même précurseur
l'isoprène, carbure diénique à 5 atomes de carbone :
CH3
5
CH2
C
H 2C
représentation simplifiée
C
H
1
2
4
3
2-méthyl-1, 3 butadiène
ou
isoprène
La polymérisation peut se faire soit par une condensation 4-1 ou 4-4 qui fait perdre une
double liaison à chaque unité, les doubles liaisons restantes sont en conformation trans
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- 3 -
Le suffixe terpène désigne le dimère diisopentène.
Enoncé 10
- La famille des carotènes
Les carotènes sont des dérivés des caroténoides qui sont des tétraterpènes (C40), formés de
deux moitiés diterpènes, dérivés résultant de saturations, déshydrogénation, cyclisations.
Les α, β, γ carotènes sont pour les animaux les précurseurs indispensables de la vitamine A
liposoluble.
condensation 4-4
Exemple : α-carotène
Enoncé 11
- Les stérols
Le stérol fait partie de la famille des stéroides qui sont construits à partir du squelette d'un
carbure tétracyclique : le stérane (cyclopentanoperhydrophénantrène), résultat de la
condensation du cyclohexane sur le phénantrène réduit. Le cholestérol est le principal stérol
d'origine animale, présent dans les structures membranaires en association avec des lipides
simples et complexes. Il est aussi le précurseur de nombreuses substances stéroides,
hormones sexuelles et corticosurrénaliennes, d'acides et sels biliaires, et de la vitamine D.
C'est un monoalcool secondaire, polycyclique et insaturé de formule brute C 27H45OH. Il
dérive du noyau stérane par substitution de groupement méthyles (en 10 et 13), d'un
hydroxyle en 3, d'une double liaison dans le cycle B en 5-6 et enfin d'une chaîne latérale à 8
atomes de carbones en 17.
21
CH3
HO 3
5
26
20
17
CH3
22
27
CH3
Cholestérol (cholest-5-ène-3β-ol)
Les groupements OH, CH 3 et la chaîne
aliphatique en 17 sont situés du même côté :
ils sont tous en configuration β
6
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- 4 -
Enoncé 12
- Donner un exemple de lipide ayant une fonction biologique ainsi que ses propriétés
Les acylglycérols (ou glycérides), de la famille des lipides simples, sont des esters du
glycérol. Les plus représentés dans le monde vivant sont les triacylglycérols (TAG).
La propriété physique dominante est le caractère complètement apolaire. Les groupes polaires
(hydroxyle ou carboxyle) disparaissent dans les liaisons esters.
- ils sont insolubles dans l'eau et très solubles dans les solvants les plus apolaires comme
l'acétone.
- agités dans l'eau, ils forment des émulsions très instables qui se transforment en système
biphasique. Les tensioactifs, comme les savons, les dispersent et stabilisent ces émulsions où
les TAG se mettent en suspension sous forme de micelles.
La plupart des eucaryotes stockent ces lipides neutres dans des inclusions huileuses du
cytosol : graines de plantes oléagineuses, tissu adipeux des mammifères. Cette réserve
énergétique offre des avantages par rapport aux glucides :
- leur catabolisme par oxydation s'accompagne d'une production d'énergie 2 fois plus grande
- neutres et très hydrophobes, leur stockage se fait sous une forme physique compacte et
sans eau.
- alors que le glycogène est une source rapide de glucose épuisable en une journée, les
acylglycérols sont une réserve à long terme de quelques mois. Citons le rôle de réserve pour
les oiseaux migrateurs, pour les animaux hibernants ou polaires.
Des lipases hydrolysent les TAG avec différentes spécificités. Par exemple, la lipase
pancréatique les hydrolyse par étape et ce en émulsion (sels biliaires présents dans l'intestin)
et en présence d'un facteur protéique la colipase. Un TGA est hydrolysé en diglycéride avec
libération d'un acide gras et le diglycéride en 2-monoacylglycérol et un acide gras qui sont
absorbés par l'intestin.
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