Molécules de l`hygiène Et de la beauté

M
M
Mo
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ol
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E
E
Et
ttd d
de
e
el
lla a
ab
b
be
e
ea
a
au
u
ut
tté é
é
Les molécules de l'hygiène regroupent les molécules odorantes, les savons et
autres produits cosmétiques. En mélangeant des substances organiques, on
synthétise un produit final qui est appelé une composition ou une formulation.
Les produits utilisés peuvent très bien être d'origine naturelle, mais ils peuvent
aussi provenir de produits de synthèse, souvent copiés sur les molécules naturelles.
I
I_ _M Mo ol lé éc cu ul le es so od do or ra an nt te es s
A
A. .D Dé éf fi in ni it ti io on ns s, ,t ty yp pe es sd de em mo ol lé éc cu ul le es s
Un parfum peut être défini comme un mélange de substances odorantes
destinées à procurer une sensation olfactive. Un parfum élaboré peut contenir plus
de cent composés différents, souvent dans un solvant volatile tel que l'éthanol. Ces
molécules sont souvent volatiles et peuvent appartenir à des classes chimiques très
différentes.
Remarque : une odeur naturelle est souvent constituée d'un mélange de molécules
odorantes et rarement d'une seule molécule.
Un parfum contient plusieurs types de substance :
q
qUn musc, un composé de forte puissance odorante, dont la fonction essentielle
est de fixer le parfum afin que l'odeur tienne plus longtemps.
q
qDes huiles essentielles, obtenues par traitement à haute pression ou par
hydrodistillation à partir de plantes. Elles composent l'odeur du parfum. L'huile
essentielle extraite par un solvant volatile s'appelle une essence concrète, tandis
que si elle est extraite àpartir d'extraits végétaux séchés, c'est un résinoïde.
B
B. .M Mé éc ca an ni is sm me ed de el l' 'o od do or ra at t
Il existe une relation entre la structure de la molécule odorante et l'odeur
ressentie. On appelle les molécules qui ont une odeur, des molécules osmophores
ou odoriférantes.
H
H
H
O
Cinnamaldéhyde
àOdeur de cannelle
S S
àOdeur d'ail
H2N NH2
Cadavérine
àOdeur de cadavres
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1
1) )V Vo ol la at ti il li it té é
Une molécule doit être volatile afin d'être odoriférante, son poids moléculaire
doit donc être faible. Les molécules entrant par le nez vont se lier à des récepteurs
cellulaires, qui vont alors envoyer un message nerveux au cerveau, produisant une
sensation d'odeur.
2
2) )S So ol lu ub bi il li it té é
Les molécules odorantes doivent traverser le mucus nasal afin d'atteindre les
cellules de l'odeur. Les molécules odoriférantes non solubles à l'eau sont donc
entourées de molécules amphotères afin de passer cette barrière.
3
3) )S St tr ru uc ct tu ur re ee et tg gé éo om mé ét tr ri ie ed de es sm mo ol lé éc cu ul le es s
Les récepteurs olfactifs sont des protéines possédant des domaines qui
reconnaissent spécifiquement des molécules se trouvant dans le mucus nasal. La
molécule doit donc interagir spécifiquement avec le récepteur.
L'odeur est différente en fonction des groupements portés et de la structure de
la molécule.
Ex :
La chiralité a aussi son importance.
Ex :
C
C. .E Ex xt tr ra ac ct ti io on nd de em mo ol lé éc cu ul le es sà àp pa ar rf fu um m
1
1) )E En nf fl le eu ur ra ag ge eà àf fr ro oi id d
C'était l'une des premières méthodes utilisées. Cependant elle requerrait
énormément de temps et de main d'œuvre.
OCH3
HO
H
O
O
H3C
HOH
O
Vanilline
àOdeur de vanille Iso-vanilline àPas d'odeur
Isomères de
position
O
àOdeur de cumin
O
àOdeur de menthe
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2
2) )E En nf fl le eu ur ra ag ge eà àc ch ha au ud d
3
3) )H Hy yd dr ro od di is st ti il ll la at ti io on n( (o ou ue en nt tr ra aî în ne em me en nt tà àl la av va ap pe eu ur r) )
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En moyenne, on obtient un kilogramme de parfum de rose pour 4 à 10 tonnes
de pétales de rose. En revanche, on obtient un kilogramme de parfum de lavande
pour 175 kilogrammes de lavande.
4
4) )E Ex xp pr re es ss si io on nà àf fr ro oi id d
On obtient différentes essences d'agrumes à partir des zestes, ou en
centrifugeant des jus de fruits.
5
5) )E Ex xt tr ra ac ct ti io on np pa ar rs so ol lv va an nt tv vo ol la at ti il le e
Lorsque l'hydrodistillation ne suffit pas à extraire les molécules odorantes, on
utilise à la place de l'eau un solvant organique, tel que l'hexane. On obtient alors des
cires et des pigments avec les huiles essentielles qu'il faut séparer avec de l'alcool.
Le produit final est une absolue.
6
6) )E Ex xt tr ra ac ct ti io on na au uC CO O2
2s
su up pe er rc cr ri it ti iq qu ue e
L'état supercritique est un état où le dioxyde de carbone es dans un état
entre gaz et liquide. On l'obtient sous pression à une température supérieure à 31°C.
Ce nouvel état peut dissoudre de nombreux composés. De plus, il n'y a pas de
traces de solvant indésirables dans le composé final.
D
D. .E Ex xe em mp pl le es sd de es sy yn nt th hè ès se es sd de em mo ol lé éc cu ul le es so od do or ra an nt te es s
1
1) )C Co om mp po os sé és si is so ol lé és sd dé éf fi in ni is s
l
l2 2- -p ph hé én ny yl lé ét th ha an no ol l: :
àMolécule
àRéaction
l
lA Ac cé ét ta at te ed de e4 4- -t te er rt ti io ob bu ut ty yl lc cy yc cl lh he ex xy yl le e: :
OH
àComposé incolore
àOdeur de rose
àSouvent utilisé pour
parfumer des savons
AlCl3
O O Al
Cl
Cl
Cl OAl
Cl
Cl
Cl
H
OAl
Cl
Cl +HCl
H2O
OH
SEAr
Substitution Électrophile
Aromatique
O
O
CH3àOdeur boisée
àMême odeur cis ou trans
( par rapport au cycle )
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l
lA Ac cé ét ta at te ed d' 'i is so oa am my yl le e: :
àMolécule
àRéaction
l
lB Bu ut ta an no oa at te ed d' 'i is so oa am my yl le e: :
àMolécule
àRéaction : comme pour l'odeur de banane
2
2) )S Sy yn nt th hè ès se ed de em mu us sc cs s
l
lM Mu us sc cT T: :
àMolécule
O
OàOdeur de banane
O
OH HO
+
HEstérification
En catalyse acide
Réaction équilibrée
Déplacement par excès d'alcool
ou par élimination d'eau
H2SO4
APTS
En phase aqueuse
Ou en phase organique
OH
O
HOH
OH
O
OH H
O
O
O
O
H
O
O
àOdeur de pomme
O
O
O
O
àFixateur de parfum
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