Corrigé CCB 2 – UE1

Corrigé CCB 2 – UE1
CG
1) Le carbone du méthane est hybridé sp3.
R) Vrai, Méthane ou CH4 est une molécule de type XY4 d’où l’hybridation sp3 de la
molécule.
2) Dans la théorie des orbitales moléculaire, dans la molécule N2, l’orbitale (2pσ) correspond
à l’orbitale LUMO.
R) Faux, (2pσ) est l’orbitale occupée de plus haute énergie, soit l’orbitale HOMO.
3) Le pH d’une solution d’hydroxyde de baryum noté Ba(OH)2 à 0.30 mol.L-1 est de 13.8.
R) Vrai
Il s’agit d’une dibase forte donc on utilise la formule pH= pKe + log (2Cb)
D’où pH= 14 + log (2*0.3)= 13.8
4) A concentration égale dans l’eau, l’acide chloroacétique est plus dissocié que l’acide
prussique (cyanure d’hydrogène).
Données : pKa (HCN/CN-)= 9.2 et pKa (ClCH2COOH/ClCH2COO-)=2.9
R) Vrai
Plus un acide est fort, plus il cède facilement un proton et plus son Ka est grand et
son pKa petit. On a bien pKa (ClCH2COOH/ClCH2COO-) < pKa (HCN/CN-)
5) Le pH d’une solution aqueuse d’acide fluorhydrique noté HF à 0.01M est de 2.6.
Donnée : pKb (HF/F-)= 10.8
R) Vrai
HF est un acide faible (contrairement aux autres acides dérivés des halogènes).
pKa= pKe - pKb d’où pKa= 14 – 10.8= 3.2
pH= 0.5 (3.2-log (0.01))=2.6
6) On titre l’acide oxalique, un diacide avec les pka de 1,27 et 4,27, de concentration 0,1 M
par NaOH de concentration 0,1 M.
Le pH à la première neutralisation est égal à 7,13.

R) Faux, dans le cas d’un titrage d’un diacide faible par une base forte,à la première
neutralisation, on utilise la formule des ampholytes : pH=(pka1 + pka2 )/2 = 2,77 .
7) CaO + 2 HCl → CaCl2 + H2O est une réaction d’oxydo-réduction.
R) Faux : Il n’y a pas de variation des nombres d’oxydation :
n.o (Ca) = +II
n.o (O) = -II
n.o (H) = +I
n.o (Cl) = -I
8) Dans la molécule H2O2 le nombre d’oxydation de l’atome d’oxygène est de -II.
R) Faux : n.o (O) = -I car n.o (H) = +I (molécule : H-O-O-H)
Rappel : n.o = nombre de valence - nombre d’e- des doublets libres - nombre d’e- des
doublets liants attribué à l’atome le plus électronégatif
9) Les réducteurs forts correspondent plutôt aux éléments du groupe VII du tableau
périodique.
R) Faux, COURS : Les réducteurs forts correspondent aux éléments dont l’énergie
d’ionisation est faible (groupe I et III). Les éléments du groupe VII correspondraient
plutôt aux oxydants forts.
10) Soit la pile Cd / Cd2+ // Ni2+ / Ni, le Cd 2+ oxyde le Ni en Ni2+.
On donne : E° (Ni2+/Ni) = -0,23 E° (Cd2+/Cd) = -0,40
R) Faux. Ni2+ oxyde le Cd en Cd 2+
CO
Les QCD 1 et 2 portent sur cette réaction :

1) A est le 1-bromobutane.
R)
Faux : Il s’agit du 2-bromobutane.
Explication :
Tout d’abord il faut savoir que c’est une addition électrophile car la double liaison va
attaquer H+ pour conduire à un carbocation. Ce dernier doit être le plus stable
possible.
Dans notre cas, il s’agit plus précisément d’une hydrohalogénation, où l’on observe
l’action d’un halogénure d’hydrogène comme HCl,HBr ou encore HI, sur un ALCENE.
C’est une réaction qui conduit à la formation d’un dérivé MONOHALOGENE.
. Et l’électrophile H+ à deux choix :
Soit le Carbone numéro 2 est dans ce cas le carbocation formé sera primaire (
position 1).
Soit le Carbone numéro 1 est dans cas il y aura formation d’un carbocation
secondaire
position 2).
Comment choisir ? Le carbocation le plus stable est le secondaire.
2) Cette réaction est régiosélective.
R) Vrai. Une réaction est dite régioselective, car dans le cas des alcènes
dissymétriques car l’alcène majoritaire obtenu provient du carbocationle plus stable.
3) La réaction représenté ci-dessous est une SN1 et l’attaque se fait en anti du nucléophile
par rapport aux halogènes.
R) Faux, c’est une SN2, par contre l’attaque est bien en anti.

Concernant les questions 4 à 7 :
4) La molécule A est de configuration 2S 3R.
R) Vrai !
5) La molécule B et la molécule C sont énantiomères.
R) Faux ! Elles sont identiques et elles sont de configuration 2R 3S.
6) La molécule B et la molécule C sont diastéréroisomères.
R) Faux ! Elles sont identiques et elles sont de configuration 2R 3S.
7) La molécule D est de configuration Z.
R) Faux ! Elle a deux fois le même substituant à un des côtés de la double liaison. De
ce fait, la configuration Z/E n'est pas possible dans ce cas car il n'y a pas de
substituant prioritaire
8) La molécule suivante est le 4-cyano- -2-mercapto-4-oxo-3-secbutylbutanoate de
néopentyle
R) VRAI
9) La molécule suivante est chirale
R) VRAI

10) La structure B est la forme mésomère limite de la structure A
A
A
B
B
R) VRAI
BG
QCM 1) Quelles sont LES réponses exactes ?
A) Les acides aminés sont des switterions dans leur état naturel.
B) Les acides aminés sont insolubles dans l’eau.
C) CYS, ASN, ASP sont des acides aminés polaires non ionisables.
D) Le tryptophane est un acide aminé essentiel.
E) Autre réponse
Réponses A et D
A) Vrai
B) FAUX ils sont solubles dans l’eau.
C) ASP est un acide polaire ionisable.
D) VRAI
QCM 2) Quelle est la proposition exacte ?
A) On parle de polypeptide jusqu’à environ 10-20 acides aminés.
B) L’unité peptidique est composée des 4 atomes C, O, N et H.
C) Le pas d’une hélice alpha droite est de 3,6 Angström.
D) Dans les protéines globulaires une hélice alpha est composée d’en moyenne 100 résidus.
E) Autre réponse
Réponse : E
A) FAUX. On parle de peptide jusqu’à 10-20 acides aminés
B) FAUX. L’unité peptidique est composée des 4 atomes C, O, N, H ET des deux
carbones assymétriques. Ces atomes sont tous dans le même plan.
C) FAUX. Le pas d’une hélice alpha droite est de 3,6 ACIDES AMINES.
D) L’hélice alpha est composée en moyenne de 10 résidus.