C n H 2n+2 O - Physique Chimie au lycée

L’essentiel sur les molécules
1. Les molécules organiques
Rappel : une molécule organique est constituée d’une chaine d’atomes de carbones reliés entre eux (appelée
« chaîne carbonée »), sur laquelle sont fixés d’autres atomes ou groupes d’atomes (appelés groupes
caractéristiques).
 Les molécules qui possèdent le même groupe caractéristique ont des propriétés chimiques communes : ces
propriétés définissent une fonction chimique.
Remarque : la chaîne carbonée peut être linéaire, ramifiée ou cyclique.
Chaîne linéaire
Chaîne ramifiée
Chaîne cyclique
2. Nomenclature des molécules organiques
2.1. Rappels (1ère S)
n
(nombre d’atomes de carbone)
1
2
3
4
5
6
7
8
Nom de l’alcane
Méthane
Éthane
Propane
Butane
Pentane
Hexane
Heptane
Octane
Formule brute
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
ALCANES
Formule
semi-développée
Groupes caractéristiques
Chaîne carbonée
La molécule de thréonine
CnH2n+2
(n est un entier naturel  1)

Remarque : Si le groupement alcool n’est pas prioritaire alors la molécule possède le préfixe « hydroxy ».
 Un aldéhyde est une molécule organique oxygénée qui contient le groupe caractéristique « C = O », appelé
groupe carbonyle, directement lié à au moins un atome d’hydrogène :
C
O
H
R
R est un atome d’hydrogène ou un
groupe « alkyle »
 Une cétone est une molécule organique oxygénée qui contient le groupe caractéristique « C = O » (groupe
carbonyle, directement lié à deux atomes de carbone :
C
O
R'R
R et R’ sont des
groupes « alkyles »
Un acide carboxylique est une molécule organique oxygénée qui contient le groupe caractéristique « ‒COOH »
(groupe carboxyle, directement lié à un atome de carbone ou d’hydrogène) :
C
O
OHR
R est un atome d’hydrogène ou un
groupe « alkyle »
Groupe carboxyle
Acide carboxylique
2.2. Les alcènes
Un alcène est une molécule organique à chaine carbonée linéaire ou ramifiée insaturée, contenant une liaison
carbone – carbone double « C = C » :
C C
R1
R3R4
R2
R est un atome
d’hydrogène ou un
groupe « alkyle »
ACIDES CARBOXYLIQUES
DERIVES CARBONYLES
ALCOOLS
Formule
semi-développée
CnH2n+1OH ou CnH2n+2O
(n est un entier naturel  1)
CnH2n
(n est un entier naturel  1)

2.2.1. Nomenclature des alcènes
Le nom d’un alcène dérive de celui de l’alcane correspondant : on remplace la terminaison finale « ane » par la
terminaison « ène ».
2.2.2. Isomérie Z/E
Les alcènes existent sous forme de deux isomères spatiaux (= stéréoisomères) :
C C
A
H H
B
C C
A
HB
H
Isomère Z
Isomère E
Exemples :
C
2C 3
CH2
4CH3 5
H
H
CH31
C
2C 3
CH2
4CH3 5
HCH31
H
C
2C 3
CH2
4CH3 5
CH3 CH31
H
(Z) Pent-2-ène
(E) Pent-2-ène
(Z) 3-méthylpent-2-ène
2.3. Les esters
Définition :
Un ester est une molécule organique oxygénée qui contient le groupe caractéristique « ‒COOR », directement lié
à un atome de carbone ou d’hydrogène :
C
O
OR1R
R et R1 sont des
groupes « alkyle »
Ester
Comment nommer un ester ?
 Déterminer de quel acide carboxylique dérive la chaîne carbonée liée à l’atome de carbone du groupe
caractéristique ;
 Identifier le groupe alkyl lié à l’atome d’oxygène du groupe caractéristique ;
 Nommer l’ester en remplaçant le suffixe « oïque » de l’acide carboxylique (sans le mot acide), dont dérive l’ester,
par le suffixe « oate » puis rajouter le nom du groupe alkyle.
Exemples :
CH32C1
OCH2
1'
CH2
2' CH3
3'
O
CH32C1
OCH2
1'
CH2
2' CH
3'
O
CH3
4'
CH3
Éthanoate de propyle
Éthanoate de 3-méthylbutyle
(ou Acétate d'isoamyle ou d'isopentyle)
E vient de l'allemand entgegen
qui signifie « opposé »
Z vient de l'allemand zusammen
qui signifie « ensemble »

2.4. Les amines
2.4.1. Définition
Une amine est un composé organique qui dérive de l'ammoniac et dont certains hydrogènes ont été remplacés par
un groupement carboné :
N
H
HR1
N
R2
HR1
N
R2
R3 R1
R1, R2 & R3 sont des
groupes « alkyle »
Amine primaire
Amine secondaire
Amine tertiaire
2.4.2. Nomenclature
La construction du nom d’une amine possédant le groupe ‒NH2 est similaire à celle d’un alcool. On remplace alors le
suffixe « ol » par le suffixe « amine ».
Exemples :
CH31CH
2
CH
3CH3 4
CH3
NH2
CH3NCH3
CH3
CH3NCH3
CH2CH3
CH34CH3
C
2
NH2
O
CH3
1
3-méthylbutan-2-amine
N,N-diméthylméthanamine
(Triméthylamine)
N,N-Diméthyléthanamine
(N,N-Diméthyléthylamine)
3-aminobutan-2-one
Remarque : Si le groupement amine est prioritaire, la molécule comprend le suffixe « amine ». Sinon, elle possède le
préfixe « amino ».
2.5. Les amides
2.5.1. Définition
Un amide est un composé organique dérivé d'un acide carboxylique : il possède un atome d'azote lié à un groupe
carbonyle :
Amide primaire
N
C
OH
H
R1
N
C
OH
R2
R1
N
C
OR3
R2
R1
R1, R2 & R3 sont des
groupes « alkyle »
amides N-substitués
amides N,N-disubstitués
Amide secondaire
(imide)
NC
OH
CR1OR2
Amides tertiaires
NC
O
CR1OR2
C O
R3

2.5.2. Nomenclature
La construction du nom d’un amide possédant le groupe ‒C(O)NH2 est similaire à celle d’un aldéhyde. On remplace
alors le suffixe « al » par le suffixe « amide ».
Exemples :
CH33CH2
2
C
1NH2
O
CH32
C
1N
OH
CH3
H
C
1N
OCH3
CH3
CH2
2C1
N
O
CH3
CH2CH3
CH2
3
CH34
propanamide
N-méthyléthanamide
N,N-diméthylméthanamide
N-éthyl-N-méthylbutanamide
3. Représentation des molécules
Définition :
On parle d'isomérie lorsque deux molécules possèdent la même formule brute mais ont des formules semi-
développées ou des formules développées différentes. Ces molécules, appelées isomères, ne diffèrent que par
l’arrangement spatial de leurs atomes et ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes.
3.1. Formules d’une molécule (Rappel de 2nde et de 1ère S)
Nom de la molécule
Formule brute
Formule semi-
développée
Formule développée
Formule topologique
Éthanol
C2H6O
CH3  CH2  OH
OH
3.2. Représentation de Cram (Rappel de 1ère S)
Règle de représentation des molécules
Exemple : le méthane
- liaison dans le plan de la figure : trait normal
- liaison en avant de ce plan : triangle plein
- liaison en arrière du plan : triangle hachuré
Exemples :
C
H
H
H
H