cours 1L2 massyla

M. Dieng SP
M. Dieng Professeur de S.P. au Lycée Alboury Ndiaye de Linguère 2019-2020
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I. Historique
C’est un médecin français Nicola LEMERY qui eut le premier l’idée en 1690 de subdiviser la chimie en
deux branches :
 La chimie minérale : qui étudie les corps que l’on trouve dans le règne minérale (sol, sous-sol,
atmosphère).
 La chimie organique : qui a pour objet l’étude des substances constituant les organismes vivants
(animaux, végétaux).
Avant le début du 19ieme siècle il semblait impossible de synthétiser (fabriquer) en laboratoire des
substances organiques à partir des substances minérales. Les chimistes pensaient que l'intervention
d'une "force vitale" propre aux organismes vivants était nécessaire à cessynthèses que le chimiste, ne pouvait
en disposer.
En 1828 le chimiste allemand Frédéric WÖHLER réalisa la synthèse de l’urée (présente dans l'urine) à
partir de composés minéraux, ce qui marquera le début de la synthèse organique.
Ainsi, on peut noter, en 1880, 12000 composés organiques, 150.000 en 1900, 500.000 en 1940 et
aujourd’hui plus de 3millions sont obtenus par synthèse.
II. Les composés organiques
1. Mise en évidence de l’élément carbone : Pyrolyse du sucre
 Expérience
 Observations
Nous constatons :
Un dégagement de gaz inflammable.
La formation de gouttelettes d’eau sur les parois du tube.
Un dépôt, au fond du tube, d’un résidu noir (ou charbon de sucre).
 Conclusion
L’apparition du charbon à la suite de la pyrolyse est une preuve expérimentale de la présence de l’élément
carbone. 2. Définition de la chimie organique.
L'élément carbone est omniprésent dans les composés organiques,ce qui justifie cette définition.
La chimie organique est la chimie des composés du carbone d'origine naturelle ou produits par synthèse,
à l’exception du carbone C, du monoxyde de carbone CO, du dioxyde de carbone CO2, des carbonates qui
contiennent l’ion CO32- et les cyanures CN-.
C1
: Généralités
sur la chimie orga
nique

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Une molecule organique comportera donc une chaine carbonnée sur laquelle se greffe un ou plusieurs
groupes caracteristiques. la formule brute est de la forme : …
3. Variétés des composés organiques.
Les composés organiques sont très nombreux et variés. Parmi les composés organiques, on peut citer :
 Les hydrocarbures (ou hydrure de carbone) :
Ce sont les composés organiques constitués uniquement des éléments, carbone et hydrogène.
Exemples : le gaz butane, les carburants,…
La formule brute générale des hydrocarbures s’écrit CxHy.
Exemples : CH4, C4H10, C12H28, C2H2……
 Les composés organiques oxygénés :
Ces composés renferment, en plus des éléments carbone et hydrogène, l’élément oxygène.
Exemples : les alcools, les acides, les huiles, …
La formule brute générale est CxHyOz
Exemples : C2H4O, C4H8O, C2H6O……
 Les composés organiques azotés :
Ils sont constitués des éléments, carbone, hydrogène et azote. Parmi eux, on peut citer les acides aminés
(maillons élémentaires des protéines). La formule brute es composés organiques azotés est CxHyNt.
Exemples : C2H7N, C4H11N, C2H8N2……
Remarque :
D’autres éléments peuvent être rencontrés (mais rarement) dans certains composés organiques. Notamment
le soufre (S), le phosphore (P) et l’iode (I).
III. Détermination de la formule brute d’un composé organique.
La formule brute d’un composé organique peut s’obtenir par deux méthodes :
 A partir de ses constantes physiques si le corps a déjà été synthétisé.
 A partir de l’analyse qualitative puis quantitative du composé en question.
1. Analyse qualitative.
C’est la recherche des éléments qui composent une molécule organique. Elle permet de détecter tous les
éléments chimiques présents dans un composé. Très souvent l’analyse qualitative passe par la
minéralisation. Ainsi on peut détecter :
 C et H par la mise en évidence de CO2 et H2O après combustion du composé. Le CO2 trouble, en
effet, l’eau de chaux et est absorbable par la potasse KOH. L’eau est absorbable par l’acide
sulfurique.
 L’oxygène O par la mise en évidence du dioxygène. Le dioxygène est, en effet, absorbable par le
phosphore.
 L’azote N : il est mis en évidence par la destruction du composé en présence du sodium fondu.
2. Analyse quantitative
Elle consiste à déterminer la proportion massique d’un élément chimique dans un échantillon du composé
étudié. On détermine ainsi la composition centésimale massique de formule CxHyOz
A partir de la masse molaire M et des pourcentages massiques
Soit le composé A : CxHyOz dont les pourcentages massiques sont connus: %C, %H et %O
Pour une mole : il y a x moles d’atomes de carbone, soit une masse mC = 12x grammes; pour
l’hydrogène, le nombre de moles d’atomes est y et la masse mH = y grammes; enfin, pour l’oxygène, la
mole contient z moles d’ atomes d’oxygène, soit mO = 16z grammes.

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Pour 100 g : les masses cherchées s identifient aux pourcentages. D’où le tableau suivant:
Compose A CARBONE HYDROGENE OXYGENE
1mol de A
(M) 12X g de C Y g de H 16Z g de O
100% %C %H %O
On a la relation de proportionnalité suivante : 
= %= %= %
3. Exercice d’application.
Calculer la composition centésimale en masse:
- De l’acide glutamique : C5O4H9N
- De leucine : C6H13O2N
Un composé organique contient les éléments C, H, O, N. La densité de sa vapeur par rapport à l’air est d =
2,07. Par oxydation complète de 6g de ce composé on obtient 4,4g de dioxyde de carbone, 3,6g d’eau et
0,1mol de diazote N2. Quelle est sa formule brute
IV. Formules semi-développées – Isomérie plane
1. Formules développées et formules semi-développées.
 On rencontre de nombreux composés organiques dont les propriétés sont différentes alors qu’ils ont la
même formule brute. Il convient donc d’attribuer à chaque composé une formule (formule développée)
qui, par son seul examen, expliquera ses propriétés essentielles.
Exemple :
C2H6O
H C
H
C
H
O
H
H
H
1
H C O C
H
H
H
H
H
2
Les représentations 1 et 2 sont des formules développées de C2H6O.
 Pour éviter l’écriture encombrante de la formule développée les chimistes introduisent une formule
beaucoup plus simple et moins encombrante dite formule semi développée. Ainsi la formule semi
développée correspondante à :
(1) s’écrit :
H3CCH2OH
(2) s’écrit :
H3C O CH3
(1) et (2) sont des chaines linéaires
H3CCH
CH3
CH2NH2CH3C
CH3
CH2
CH3
CH3
34
(3) et (4) sont des chaines ramifiées
OH
567
(5), (6) et (7) sont des chaines cycliques

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Remarque: La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente que des liaisons simples C C.
Elle est dite insaturée si elle présente au moins une liaison multiple entre deux atomes de carbone.
2. formule topologique (ou représentation topologique)
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment représente un atome
de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire pour satisfaire à la règle de l'octet.
Les atomes autres que le carbone sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes
d'hydrogène qu'ils portent.
3. Isomérie
Deux corps isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais des structures différentes. On
peut distinguer :
 Les isomères de chaîne :
Exemple : C5H12
H3CCH2CH2CH2CH3H3C CH CH2CH3
CH3
AB
A et B sont des isomères de chaîne.
 Les isomères de position :
Exemple : C4H10O
H3CCH2CH2CH2OH H3CCH
OH
CH2CH3
CD
C et D sont des isomères de position.
 Les isomères de fonction :
Exemple :
C4H8O
H3CCH2CH2CH
O
CH3CH2C
O
CH3
EF
 L’isomere Z/E.
Deux molecules de formule semi-developpée ne different que par la position dans l’espece des groupes
portes par les atomes de carbone de la liaison double
Exemple : C4H8
C C
H3C
H
CH3
H
C C
H
H3C
CH3
H
ZE
OH NH2