Chimie Organique: Alcools, Amines, Acides - Exercices TS2

IA/Fatick Année scolaire : 2023-2024
LDBS/Fimela CAHIER DE TRAVAUX DIRIGES Niveau : TS2
Cellule SP (Partie Chimie) M. Diongue
C1 : ALCOOL
EXERCICE 01:
1) On dispose de trois alcools A1 ; A2 et A3 de formules semi développées respectives
Donner le nom et la classe de chaque alcool.
2) On a réalisé l’oxydation ménagée de l’un des alcools précédents par une solution acidulée de
permanganate de potassium   le produit formé a donné un précipité jaune avec la D.N.P.H
et n’a pas réagi avec le réactif de Schiff.
a) Préciser, en le justifiant, l’alcool utilisé.
b) Décrire la réaction et écrire l’équation (ou les équations) de la réaction (ou des réactions) qui s’est
(ou qui ont été) produite(s). Donner le nom et la famille du (ou des) produit(s) formé(s).
3) La déshydratation intramoléculaire de l’alcool A3 a donné un composé (C).
a) Ecrire l’équation de cette réaction en précisant ses conditions expérimentales.
b) Donner le nom et la famille de (C)
EXERCICE 02:
Un alcène a pour masse molaire 56g.mol-1.
a) Déterminer sa formule brute.
b) Ecrire les formules semi-développées des isomères possibles de l’alcène et les nommer.
2-a) L’hydratation de l’alcène conduit à deux alcools A et B.
Ce renseignement vous permet-il d'éliminer un isomère ?
b) Les deux alcools A et B subissent tous deux l’oxydation ménagée par le dichromate de potassium en
milieu acide. Quel est le nom de l’alcène de initial ?
3) Le produit d’oxydation de A donne un précipité jaune avec la 2,4-DNPH et colore en rose le réactif de
Schiff. Le produit d’oxydation de B donne également un précipité jaune avec la 2,4-DNPH, mais est sans
action sur le réactif de Schiff.
a) Ecrire les formules semi-développées de A et BL’un d’entre eux présente un atome de carbone
asymétrique, lequel ? Ecrire l’équation-bilan de sa réaction d’oxydation par le permanganate de
potassium.
EXERCICE 03:
1) Un composé organique A, a pour formule CxHyO. La combustion complète de 3,52 g de
A donne de l’eau et 5L de dioxyde de carbone. La densité de vapeur de A est d=3,04. Dans les conditions
de l’expérience le volume molaire gazeux est Vm=25L.mol -1.
a) Ecrire l’équation de la réaction de combustion complète de A.
b) Déterminer la formule brute du composé.
c) Sachant que la molécule de A est ramifiée et renferme un groupe hydroxyle, écrire toutes les formules
semi-développées possibles de A et les nommer.
2) Afin de déterminer la formule développée exacte de A, on effectue son oxydation ménagée par une
solution de dichromate de potassium, en milieu acide. La solution oxydante étant en défaut, on obtient un
composé B qui donne un précipité jaune avec la 2,4-dinitrophénylhydrazine (2,4-D.N.P.H)
a) Qu’appelle-t-on oxydation ménagée ?
b) Quelles sont les fonctions chimiques possibles pour B ?
c) B dont la molécule comporte un atome de carbone asymétrique, peut réduire une solution de
permanganate de potassium en milieu acide. Donner la formule semi-développée exacte et le nom de
B. Préciser la formule semi-développée et le nom du composé organique C obtenu lors de la réaction de
B avec la solution de permanganate de potassium.
d) Quelle est la formule semi-développée exacte de A ?
3- a) En utilisant les formules brutes de A, B et C, écrire les demi-équations électroniques des couples
oxydant-réducteur B/A et C/B, puis celles des couples Cr2O72-/Cr3+ et MnO4-/Mn2+, en milieu acide.

b) En déduire les équations-bilan des réactions permettant de passer :
- de A à B par action du dichromate de potassium ;
- de B à C par action du permanganate de potassium.
c) Quel volume minimal de solution de dichromate de potassium 0,2 M faut-il utiliser pour oxyder 3,52g
de A en B ?
EXERCICE 04:
Un monoalcool saturé (A) a pour masse molaire MA = 74 g.mol-1.
1) Quelle est sa formule brute ? En déduire ses différents isomères.
2) L’oxydation ménagée de (A) par une solution de dichromate de potassium en milieu acide conduit à
un composé B qui réagit avec la D.N.P.H mais est sans action sur la liqueur de Fehling. En déduire la
formule semi-développée et le nom de l’alcool (A).
a) Montrer que (A) est une molécule chirale (molécule renfermant un carbone asymétrique)
b) Ecrire l’équation bilan de la réaction d’oxydation de (A) en (B). Donner le nom de (B).
3) L’action d’un mono acide carboxylique saturé R—COOH sur l’alcool (A) conduit à un corps (E) de
formule brute C5H10O2.
a) De quel type de réaction s’agit-il ? Quelles sont ses caractéristiques ? Quel serait l’effet d’une
élévation de température sur cette réaction ?
b) Ecrire l’équation bilan générale de cette réaction.
c) En déduire la formule semi-développée et le nom de l’acide carboxylique utilisé.
d) Donner la formule semi-développée et le nom du corps E formé.
4) Au départ on avait mélangé 7,4 g de A et 4,6 g de l’acide R—COOH. Quelle masse de corps (E)
obtient en fin de réaction.
On rappelle que la limite d’estérification pour un mélange équimolaire acide carboxylique-alcool est
environ : 66% si l’alcool est primaire ; 60% s’il est secondaire ; 5% si l’alcool est tertiaire.
EXERCICE 05:
L'hydrolyse d’un corps A de formule (C9H10O2) mène à un acide carboxylique C et à un alcool D.
1) Quelle est la fonction chimique de A ?
2) La formule brute de C est C2H4O2. Ecrire sa formule semi -développée et donner son nom.
3) Quelles sont les caractéristiques de la réaction ci-dessus ?
4) Déterminer la formule brute de D sachant qu’il s’agit de l’alcool benzylique.
Ecrire sa formule développée
5) Ecrire la formule semi-développée de A. C2 : AMINES
EXERCICE 01:
1) Nommer les composes suivants
2) Écrire les formules semi-développées des composés suivants :
a) méthylamine ou méthanamine b) 2-éthylbutylamine c)diphénylamin d) N-méthylpentan-3-amine
e) iodure de tétraméthylammonium f) cyclohexylamine g) bromure de diméthyl-éthyl-phénylammonium
h) diphénylamine i) N-méthylpropanamine
EXERCICE 02:
On soumet à l’analyse 0,45g d’un composé organique azoté et l’on trouve les résultats suivants : 0,63g
de vapeur d’eau ; 0,88g de dioxyde de carbone et 0,14g de diazote.
1) En représentant le composé par la formule CXHYNZ, écrire l’équation de sa combustion.

2) Pour déterminer la masse molaire M du composé, on mesure la masse de 1 litre de ce composé à
l’état gazeux et dans les conditions normales de température et de pression, on trouve une valeur très
proche de 2g. En déduire la valeur de M.
3) Déterminer les nombres x, y, z ; puis déduire la formule brute du composé.
4) Sachant qu’il s’agit d’une amine, déterminer les formules semi- développées possibles.
On donne le volume molaire Vm=24 L.mol-1
EXERCICE 03 :
On considère une amine primaire à chaîne carbonée saturée possédant n atomes de carbone.
1) Exprimer en fonction de n le pourcentage en masse d'azote qu'elle contient.
2) Une masse m = 15 g d'une telle amine contient 2,9 g d’azote.
a) Déterminer la formule brute de l’amine.
b) Ecrire les formules développées des isomères possibles des monoamines primaires compatibles
avec la formule brute trouvée.
3) On considère la monoamine à chaîne carbonée linéaire non ramifiée.
a) Ecrire l’équation de la réaction de cette monoamine primaire avec l’eau.
b) On verse quelques gouttes de phénolphtaléine dans un échantillon de la solution préparée. Quelle
est la coloration prise par la solution ?
(On rappelle que la phénolphtaléine est incolore en milieu acide et rose violacée en milieu)
EXERCICE 04:
On dissout 7.5 g d'une amine A dans de l'eau pure de façon à obtenir un litre de solution. On dose un
volume V1=40cm3 de cette solution par de l'acide chlorhydrique de concentration 0,2 mol/l.
Le virage de l'indicateur coloré se produit quand on a versé un volume V2= 20,5 cm3 d'acide.
a) En déduire la masse molaire de l'amine A et se formule brute.
b) l'action de l'iodométhane sur l'amine A permet d'obtenir une amine secondaire, une amine tertiaire
ainsi qu'un iodure d'ammonium quartenaire. Quelles sont les formules semi-développées possibles de
A ?
c)on sait par ailleurs que l'amine A est chirale.
Montrer que sa formule semi- développée peut être déterminée sans ambigüité.
d) Ecrire les formules semi-développées des amines et de l'ion ammonium quartenaire obtenus par
action de l'iodométhane avec l'amine A. L'ion ammonium quartenaire présente-t-il des propriétés
nucléophiles ?
EXERCICE 05:
Pour déterminer la formule brute d’une amine saturée on dissout 0,59g de l’amine dans un peu d’eau.
Puis on ajoute de l’acide chlorhydrique de concentration molaire 0,5mol/l. l’équivalence acido-basique
est obtenue pour
20cm3 de la solution acide.
1) Ecrire l’équation de la réaction entre les solutions d’amine et d’acide chlorhydrique.
2) Calculer la masse molaire de l’amine et en déduire sa formule brute.
3) Ecrire les formules semi-développées des amines isomères possibles, et indiquer le nom et la classe
d’amine à laquelle appartient chacune d’elles.
4) A partir de l’acide éthanoïque ou de l’un de ces dérivées et de l’une des amines précédentes (on
choisiral’amine primaire ayant une chaine carbonée linéaire), on peut obtenir un amide. Donner la
formule semi développée et le nom de l’amide.
C3 : ACIDE CARBOXYLIQUE ET DERIVES :
EXERCICE 01 :
On considère une solution A d'acide 2-méthylbutanoïque.
1) Donner la formule développée de cet acide. Par décarboxylation en présence d’alumine, on obtient
un produit B qui donne une réaction de précipitation avec la DNPH et ne réduit pas le réactif de Schiff.
Donner la formule semi-développée et le nom de B.
2) Sur la solution A on fait agir une solution de chlorure de thionyle et on obtient, entre autre, un produit
organique C.
Donner la formule semi-développée de C en mettant en exergue son groupement fonctionnel. Quel est
le nom de la fonction chimique mise en évidence ? Donner le nom de C.
(L'écriture de l’équation de la réaction chimique n'est pas demandée).
3) Lorsqu'on fait agir une solution de C sur du méthanol, on obtient entre autre, un composé organique D.

a) Écrire l'équation chimique correspondante, donner la formule semi-développée de D et préciser le
nom de sa fonction chimique.
b) Comparer cette réaction à celle de A sur le méthanol et conclure.
EXERCICE 02 :
L’hydrolyse d’un ester A donne naissance au cours d’une réaction lente à un corps B et un corps C.
1) La combustion complète de B (de formule CxHyO), d’une part nécessite 6 moles de dioxygène et
d’autre part produit uniquement 90g d’eau et 176g de dioxyde de carbone.
a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction et déterminer la formule brute de B.
b) Donner les différents isomères de B et les nommer.
c) L’oxydation ménagée de B avec le dichromate de potassium en milieu acide, conduit à un composé
B’ qui donne avec la DNPH un précipité jaune mais est sans action sur le nitrate d’argent ammoniacal.
Donner les noms et les formules semi-développées de B et B’.
Ecrire l’équation-bilan de la réaction d’oxydation de B par le dichromate de potassium.
2) En présence de pentachlorure de phosphore PCl5, on peut transformer le corps C en un corps C’.
L’action de C’ sur méthanamine conduit au N-méthyléthanamide. Apres avoir écrit la formule des
différents corps cités, en déduire le nom et la formule du corps C.
3) Donner le nom et la formule de l’ester A.
4) L’action de B sur C permet d’obtenir A, mais la réaction est limitée. Pour la rendre complète un élève
suggère deux possibilités :
a) utiliser un catalyseur (par exemple les ions H3O+)
b) remplacer le corps C par C’.
Qu’en pensez-vous ? Ecrire les équations bilan des deux réactions.
EXERCICE 03 :
On veut déterminer la formule d’un acide carboxylique A, à chaîne carbonée saturée. On dissout une
masse m=3,11g de cet acide dans de l’eau pure ; la solution obtenue a un volume V=1L.
On en prélève un volume VA=10cm3 que l’on dose à l’aide d’une solution d’hydroxyde de sodium de
concentration CB=5,0.10-2 mol.L-1. L’équivalence est atteinte quand on a versé un volume VB=8,4cm3 de
soude.
1) Calculer la concentration CA de la solution d’acide.
2) En déduire la formule brute de l’acide A, sa formule semi-développée et son nom.
3) a)On fait agir sur l’acide A un agent chlorurant puissant, le pentachlorure de phosphore PCl5, par
exemple. Donner la formule semi-développée et le nom du composé C obtenu à partir de l’acide A.
b) On fait agir sur l’acide A un agent déshydratant puissant, le décaoxyde de tétraphosphore
P4O10, par exemple. Donner la formule semi-développée et le nom du composé D obtenu à partir de
l’acide A.
c) On fait agir le butan-2-ol respectivement sur l’acide A, le composé C et le corps D. Ecrire les
équations-bilan de ces réactions et nommer le corps organique commun E formé lors de ces réactions.
Quelle est la différence entre les réactions de A sur l’alcool et de C sur l’alcool. A partir de quelle
réaction peut-on avoir plus de Corps E ; justifier la réponse.
d) On verse le reste de la soude sur le corps E. Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui a lieu.
Quel nom général donne-t-on à ce type de réaction ?
EXERCICE 04 :
De nombreux lipides sont des glycérides, c'est-à-dire des triesters du glycérol et des acides gras.
1) Écrire la formule semi-développée du glycérol ou propane-1, 2,3-triol.
2) Écrire l'équation générale d'estérification par le glycérol d'un acide gras R — COOH.
3) On fait agir sur le lipide (ou triester) obtenu un excès d'une solution d'hydroxyde de sodium à chaud.
Il se reforme du glycérol et un autre produit S.
a) Écrire l'équation générale de cette réaction.
Quel est le nom général donné au produit S ?
b) Comment nomme-t-on ce type de réaction ?
4) Dans le cas où le corps gras utilisé dérive de l'acide oléique C17 H33 — COOH et où l'on fait agir
l'hydroxyde de sodium sur m = 2.103 kg de ce corps gras, écrire l'équation de la réaction et calculer la
masse du produit S obtenu.
EXERCICE 05 :
C’est d’abord dans les organes végétaux et animaux que des molécules d’anesthésiants et d’antalgiques
ont été isolées. Depuis pour adoucir les douleurs chroniques, divers composés ont été synthétisés par
les chimistes pharmaciens.

L’acétanilide, fébrifuge formulée sous la marque « antifébrine », est préparé à partir d’une amine
aromatique, l’aniline, et du vinaigre (acide éthanoïque).
L’essence de wintergreen, extraite de la gaulthérie, arbrisseau d’Amérique du Nord, remède traditionnel
contre la fièvre, contient comme principe actif un ester méthylique de l’acide salicylique, le salicylate de
méthyle.
L’acide acétylsalicylique ou aspirine, connu pour ses vertus thérapeutiques diverses, est préparé par
action de l’anhydride acétique sur l’acide salicylique.
Les formules de molécules évoquées dans le texte sont données ci-contre :
1) On s’intéresse d’abord à l’antifébrine.
a) Donner le nom de l’acétanilide dans la nomenclature officielle.
b) La synthèse actuelle de l’acétanilide utilise l’anhydride éthanoïque plutôt que le vinaigre cité dans le
texte ; donner une explication à cette préférence. Ecrire l’équation de la réaction.
2) La molécule qui est à la base de l’activité de l’essence de wintergreen peut être synthétisée à partir de
l’acide salicylique et du méthanol en présence d’acide sulfurique qui joue le rôle de catalyseur.
Ecrire l’équation-bilan de la réaction conduisant à ce principe actif.
2) Lors d’une synthèse de l’aspirine 3,00g d’acide salicylique et 6 mL d’anhydride acétique ont été utilisés.
Après réaction une masse de 3,08 g d’aspirine pure a été obtenue.
a) Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
b) Montrer que l’un des réactifs est en excès.
c) Déterminer le rendement de la réaction par rapport à l’acide salicylique
3) L’aspirine est l’un des comprimés les plus utilisés dans le monde. Plus de 20.000 tonnes d’aspirine
sont consommés par an. Sur la notice d’une boîte d’aspirine, on lit entre autres indications :
- composition : acide acétylsalicylique (aspirine) 320 mg par comprimé
- posologie : dose pour un adulte, 1 à 2 comprimé par prise ; à renouveler toutes les 4 heures si
nécessaire. Ne pas dépasser 12 comprimés par jour.
a) Quelles quantités minimales de réactifs faut-il mettre en œuvre pour satisfaire la demande mondiale
annuelle en aspirine ?
b) Calculer la quantité de matière d’aspirine maximale que ne peut dépasser un adulte pour un traitement
de trois jours. c) Quel volume minimal d’eau a-t-il fallu utiliser pour dissoudre cette quantité de matière ?
Données : La solubilité de l’aspirine est 5,7 g/L à 20°C ; densité de l’anhydride acétique d = 1,08 ; masse
molaire de l’aspirine : M1 = 180 g.mol-1 ; masse molaire de l’acide salicylique : M2 = 138 g.mol-1.
EXERCICE 06:
Le paracétamol HO  C6H4  NH  CO  CH3, principe actif du "Doliprane", est un médicament
largement utilisé. Il concurrence l'aspirine comme antipyrétique et analgésique bien qu'il n'ait pas de
propriétés anti-inflammatoires et qu'il soit un moins bon antalgique. La synthèse du paracétamol se fait
à partir de l'anhydride acétique et du paraminophénol. La réaction produit en outre de l'acide acétique.
1) Quels groupes fonctionnels reconnaît-on dans le paracétamol ?
Écrire, à l'aide de formules semi-développées, l'équation de la synthèse du paracétamol.
Pourquoi utilise-t-on comme réactif l'anhydride acétique plutôt que l'acide acétique pour synthétiser le
paracétamol ?
4) Une boite de "Doliprane 500 mg" pour adulte contient 16 comprimés dosés à 500 mg. Déterminer les
quantités de matière (nombre de moles et les masses minimum des deux réactifs à mettre en oeuvre
pour synthétiser la quantité de paracétamol contenue dans une boîte.
c) Déterminer le rendement de la synthèse par rapport au réactif limitant.
C4 : CINETIQUE CHIMIQUE:
EXERCICE 01:
On se propose d’étudier la cinétique de la réaction de saponification du benzoate de 1-méthyl éthyle de
formule semi développée C6H5-CO2-CH(CH3)2 par l’hydroxyde de sodium. Pour cela, à une date t=0, on
mélange 100ml d’une solution de benzoate de 1-méthyl éthyle de concentration égale à 0,1 mol.L-1 et
100ml d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration égale à 0,1mol. L-1 . Le mélange est
maintenu à 50°C, sous agitation permanente. On prélève à différentes dates t, un volume v= 10ml de ce