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0 SV3 - M15 - Cours des glucides - FSA - Pr. M.A. SERGHINI
SV3 – Module de Biochimie Structurale
Cours sur les glucides
Pr. Mohammed Amine SERGHINI
Un
iversité Ibn Zohr
Faculté des Sciences
Département de Biologie
Agadir

1 SV3 - M15 - Cours des glucides - FSA - Pr. M.A. SERGHINI
Sommaire
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Introduction
Chapitre I : Les oses
I- Définition et filiation
II- Cyclisation des oses
III- Différents types d’oses
A- Oses neutres
B- Osamines
C- Acides uroniques
D- Acides sialiques
IV- Dérivés des oses
A- Acide ascorbique
B- Polyalcools
V- Propriétés physico-chimiques des oses
A- Propriétés physiques des oses
1- Pouvoir rotatoire des oses
B- Stabilité chimique des oses
C- Oxydation des oses
1- Action de l’iode ou du brome
2- Action de l’acide nitrique
3- Action de l’acide périodique
4- Action de la liqueur de Fehling
D- Réduction des oses
E- Réaction de synthèse de Kiliani-Fischer
F- Condensation de la phénylhydrazine
G - Réaction de dégradation de Wohl
H- Action sur les alcools
Chapitre II : Les Osides
I- Définition
II- Nomenclature
III- Exemples d’holosides
A- Maltose
B- Lactose
C- Saccharose
IV- Les polyosides
A- L’amidon
1- L’amylose
2- L’amylopectine
B- Le glycogène
C- La cellulose
V- Les hétérosides
Documentation en relation avec le cours et disponible à la bibliothèque de la Faculté.

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Introduction
Les glucides, généralement désignés par ‘hydrates de carbone’ ou sucres, sont des composés importants. Ils
représentent une source d’énergie pour les organismes vivants immédiatement utilisable (glucose) ou sous forme de
réserves (amidon, glycogène). Ils assurent un rôle structural (cellulose : matière organique la plus abondante dans la
biosphère qui se trouve dans la paroi des cellules végétales ; chitine chez les arthropodes …), se comportent comme
constituants des acides nucléiques et de coenzymes et interviennent comme signaux de reconnaissance moléculaire
par association aux protéines et aux lipides.
Les glucides se divisent en oses (aldoses ou cétoses et leurs dérivés) et en osides (Fig. 1).
Les oses ou sucres simples non hydrolysables dits aussi monosaccharides, sont des molécules organiques
polyhydroxylées porteuses d’une fonction réductrice, soit un aldéhyde (aldose), soit une cétone (cétose).
Les osides sont des sucres complexes formés de l’association de plusieurs oses (holosides : oligo ou
polyosides) avec éventuellement d’autres molécules non glucidiques dites aglycones (hétérosides).
Chapitre I : Les oses
I- Définition et filiation :
Les oses dérivent soit du glycéraldéhyde quand la fonction réductrice du sucre est un aldéhyde ou de la
dihydroxyacétone quand la fonction réductrice est une cétone. Ces derniers sont des molécules à 3 atomes de carbone
ou triose.
La présence d’un carbone asymétrique (carbone lié à 4 substituants différents) conduit à 2 configurations
différentes qui diffèrent par la position spatiale de l’hydroxyle (stério-isomères) : la configuration D désigne la structure
Glucides
Oses
Osides
Aldoses et leurs dérivés
Cétoses et leurs dérivés
Holosides
Hétérosides
Oligosides
Polyosides
Fig. 1 : Classification des glucides.
1
2
3
Fonction réductrice
(aldéhyde)
Carbone
asymétrique
D
-
glycéraldéhyde
L
-
glycéraldéhyde
Dihydroxyacétone
Fig. 2 : Structure de trioses

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où le OH du carbone asymétrique est à droite de l’axe de la chaîne carbonée alors que la configuration L représente la
structure où le OH du carbone asymétrique est à gauche de cet axe. A partir de ces trioses et par addition de
groupement HCOH, on obtient des oses à 4C (tétroses), 5C (pentoses), 6C (hexoses) et 7C (Héptoses) dont les
formules non détaillées sont mentionnées sur le tableau 1.
Dans le cas des oses ayant plus d’un atome asymétrique, les symboles D et L réfèrent à la configuration du carbone le
plus distant de la fonction réductrice et s’aligne sur la situation du glycéraldéhyde. Une molécule comportant n
carbones asymétriques possède 2
n
stéréo-isomères. On désigne par énantiomères, 2 molécules qui sont images l’une
de l’autre dans un miroir. C’est le cas du D et L-glucose. L’addition d’un groupement HCOH au triose engendre 4
aldotétroses (n=2 ; 2
2
=4) avec 2 configurations D et 2 configurations L qui représentent des énantiomères (voir
exemple de la Fig. 3).
Ose
Aldose
Cétose
Tableau 1 : Filiation des oses
Glycéraldéhyde
Dihydroxyacétone
Triose (C3)
Tétrose (C4)
Pentose (C5)
Hexose (C6)
Héptose (C7)

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La Fig. 4 représente la filiation de la série D des aldotrioses jusqu’aux aldohéxoses (C3  C6).
4
D-allose D-altrose D-glucose D-mannose D-gulose D-Idose D-galactose D-talose
1
2
4
5
3
6
D-ribose D-arabinose D-xylose D-lyxose
1
2
4
5
3
D-érythrose D-thréose
1
2
3
1
2
3
D-glycéraldéhyde
Fig. 4 : Filiation de la série D du aldotriose aux aldohéxoses
L-érythrose D-érythrose
Fig. 3 : L-érythrose et D-érythrose: 2 énantiomères
Miroir