exposé

REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE
Ministère De L'enseignement Supérieur Et De La Recherche Scientifique
UNIVERSITE D’ALGER
FACULTE DE PHARMACIE
La vanilline
Année universitaire : 2021/2022
Groupe B2 :
Benarous lydia
Belkhiri sarah
Benamira hala
Belkacem boussaid
maissa
Introduction
Matériel
Mécanisme réactionnel+synthèse
Identification
Références
La vanilline, ou 4-hydroxy-3méthoxy benzaldéhyde , c’est l’un des
arômes les plus répandus dans
l’industrie alimentaire. Elle se présente
sous forme d’aiguilles blanches très
solubles dans l’éther , l’alcool, le
chloroforme et les huiles. Elle est aussi
employée dans des contextes très
variés:
- comme agent de mûrissement
- comme additif anti-mousse
- comme adjuvant de brillance
- comme produit intermédiaire pour la
production de plusieurs dérivés à
En 1874, Wilhelm
Haarmann, fabrique la
vanilline à partir de résine
d‘épicéa. Par la suite,
d’autres procédés utilisent
l’isoeugénol pour
effectuer cette synthèse, à
partir de l’action de la
soude sur l’eugénol
extrait du clou de girofle
Balance de pesée
Dispositif de filtration à vide
Pipette graduée 5ml
Bunchner
Ballon réactionnel
Papier filtre
Colonne réfrigérante à eau
Verre de montre
Bain-marie
Spatule
Éprouvette graduée 10ml
Étuve
Bain de glace (cristallisoir)
Erlenmeyer 250ml
Cuve à élution
Bécher
Plaque chromatographique
Compte goutte
Crayon à papier
Ampoule à décanter
Pipette pasteur
Dispositif d’évaporation rotatif
Règle gradué
Séchoir électrique
Tubes à essais
Lampe UV
01
1
Synthèse d ’acétate d’isoeugénol
2
Synthèse d’acétate de vanilline
Synthèse de vanilline
Equation bilan:
Mécanisme
réactionnel:
01
synthèse de
l’acétate
d’isoeugénol
01
synthèse de
l’acétate
d’isoeugénol
2
10ml d’anhydride acétique
1
Peser 5g d’isoeugénol
3
agiter
4
Montage du chauffage à reflux
(duré : 40 min)
01
synthèse de
l’acétate
d’isoeugénol
01
synthèse de
l’acétate
d’isoeugénol
4)
3)
2)
Obtention du
notre produit
brut
acétate
d’isoeugénol
1)
séparation
des cristaux
du mélange
par filtration
sous vide
formation
d’acétate
d’isoeugénol
insoluble dans
l’eau + l’acide
acétique
Refroidissement
du mélange
hétérogène puis
impurtées
Formation des
cristaux (on finir
la cristallisation
dans un bain de
glace)
l’ajout de 30ml
d’eau froid
01
synthèse de
l’acétate
d’isoeugénol
met le produit
brut dans un
verre de montre et
séché le dans un
étuve à 60°
Equation bilan
02
Synthèse d’acétate
de vanilline
Mécanisme réactionnel:
avec Ar:
L’aliquat 336
Rôle de la Célite
molécule amphiphile
transfère les ions
MnO4- en phase
organique depuis
phase aqueuse
adjuvant de filtration
crée des pores très fins
pour améliorer la
filtration de MnO2
L’aliquat 336
Rôle du sulfate de
magnésium hydraté
tamponner le milieu
pour éviter de trop
poussée l’oxydation
02
Synthèse d’acétate
de vanilline
Réaliser une coupure oxydante
sur l’acétate d’isoeugénol par
le permanganate de potassium
pour obtenir l’acétate de
vanilline
02
Ajout de 10g de
Célite spatule
par spatule
Synthèse d’acétate
de vanilline
02
Synthèse d’acétate
de vanilline
La solution est ensuite filtrée sur Buchner afin d’éliminer la plupart de MnO2
Ce qui reste de MnO4- et MnO2 est réduit en Mn2+ par l’ajout d’hydrogénosulfite de sodium
On stoppe l’oxydation et on récupère la phase organique par décantation
Séchage de la phase organique par MgSO4 et seconde filtration sur Buchner
Evaporation du solvant à l’évaporateur rotatif
On obtient à la fin un
liquide très visqueux de
couleur jaune-orangé
03
Equation bilan:
Mécanisme réactionnel:
Synthèse de
vanilline
03
Regénérer le groupe
(OH) protégé on
hydrolysant l’ester
Synthèse de
vanilline
04
Synthèse de
vanilline
Le reflux est
maintien pendent
30 min
Acétate de vanilline
+ 50ml acide chlorhydrique
+10ml éthanol
+ pierre ponce
La solution finale se présente sous la forme d’un liquide noir vert
On fait deux décantation successives par le dichlorométhane
Les phases organiques sont regroupées
On fait séchage par le sulfate de magnésium anhydride + filtration
Evaporation à l’aide d’un évaporateur rotatif
On obtient un liquide très visqueux jaune-orangé,
semblable à l’acétate de vanilline, avec une légère
odeur de vanille masquée par une odeur âcre
Identification
Vérifier la synthèse
du vanilline et
évaluer sa pureté
principe de CCM
Repose sur la déférence d’affinité des
composé pour la phase stationnaire et
la phase mobile
Distance parcourue par
le composé
Rapport Frontal
Distance parcourue par
l’éluant
Identification
Le protocol
Identification
2
C
D
A
1
Tubes
Cuve à élution
C: solution de
vanilline brut
D: solution
référence de
vanilline
A: solution
référence
d’acétate de
vanilline
8ml de
cyclohexane
2ml
éthanol
absolu
8
Entourer les taches et
déterminer le Rf
7
Rf A = 0.48
6
Rf D = 0.38
Après
20 min
Rf C = 0.38-0.48
C
3
4
D
A
5
04
Si T°(exp)
T°(théo) = 80°c
T°(théo)
Synthèse de
vanilline
Détermination du T° du
fusion à l’aide d’un banc
kofler
Présence des impuretés
(produit pas sec)
Masse de vanilline attendue = 1.95g
Masse de produit exp
Masse de vanilline brute = 4.89g
Masse du produit théo
100
211%
Identification
Spectre IR de la vanilline
Solution de vanilline brut C
Spectre IR de l’acétate de vanilline
Solution référence d’acétate de vanilline A
Identification
La vanilline est bien synthétisée {Rf D= Rf C}
mais le rendement est très élevé {présence du
solvant dans notre produit mal évaporé} et
il y a une tache d’acétate de vanilline dans
la CCM est donc notre vanilline n’est pas
pur et nécessite une purification
- Alirio,E.,José Daniel,p.(2002) La production de la vanilline a partir
de lignine. L'actualité chimique, 2
- « vanilline ». (2022, 3 mai)
Wikipedia https://fr.m.wikipedia.org/wiki/Vanilline
- Blablareau au tableau « TIPE #4 :la vanilline par lallie pasturel »
YouTube https://youtu.be/WFx2EWlyET8
- « Tp6 synthèse de la vanilline »
Prezi .com Inc., 7 Jan 2016. Web. 14 mai 2022
- Chemistry 4all « how to extract vanillin » YouTube
https://youtu.be/7dNgCPYgt_w
- ORGANIC CHEMISTRY LABORATORY .NCCHEM. « VANILLA
SYNTHESIS .» YouTube https://youtu.be/qHxFyIp_WRk
- WebBook de Chimie NIST, Base de Données Standard de
Référence NIST Numéro 69,
https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?Name=Vanillin+acetate+&Units=SI&cI
R=on
- « Reduction of vanillin to vanillyl alcohol »
Slideserve .com Inc., 08 Aug 2024. Web. 14 mai 2022
https://www.slideserve.com/thane/reduction-of-vanillin-to-vanillyl-alcohol