Corrigé TD Spectroscopie IR : Identification Composés Organiques

Licence Professionnelle BPL - BPF
Corrigé du TD de Spectroscopie
InfraRouge - Correction exercice 3
NB : possibilité d'isomères.
a - C5H10O
DBE = 1
3400-3200 cm-1 : pas de OH
3100 cm-1 : pas de bande suggérant des CH insaturés
2900 cm-1 : bande intense, CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1710 cm-1 : absorption intense d'un carbonyle
1610 cm-1 : pas d'absorption suggérant une C=C
O
b - C8H8O
DBE = 5 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : : pas de OH
3100 cm-1 : absorption modérée suggérant des CH insaturés
2900 cm-1 : bandes faible, possibles CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1690 cm-1 : absorption intense d'un carbonyle. Cette absorption est à un faible nombre d'onde,
suggérant une conjugaison
1610 cm-1 : bandes faibles C=C Ar
O
c - C7H8O
DBE = 4 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : bande forte, OH
3100 cm-1 : bande faible, CH insaturés
2900 cm-1 : bande faible, CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1720 cm-1 : pas de carbonyle
1450-1500 cm-1 : bandes moyennes, C=C Ar
OH
d - C8H7N
DBE = 6 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : pas de NH
3100 cm-1 : bande forte, CH insaturés
2900 cm-1 : bandes moyennes, CH alkyle
2250 cm-1 : triple liaison asymétrique
1720 cm-1 : pas de carbonyle
1450-1600 cm-1 : bandes moyennes, C=C Ar
N

e - C7H6O
DBE = 5 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : pas de OH
3100 cm-1 : bande moyenne, CH insaturés
2900 cm-1 : pas de CH alkyle
2750-2600 cm-1 : bandes moyennes, CH aldéhyde
2250 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1700 cm-1 : présence d'un carbonyle
1450-1600 cm-1: bandes moyennes, C=C Ar
H
O
f - C3H7NO
DBE = 1
3400-3200 cm-1 : bande intense, OH ou NH (pas NH2 car une seule bande)
3100 cm-1 : bande faible, CH insaturés
2900 cm-1 : bandes faibles, CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1650 cm-1 : carbonyle
1550 cm-1 : absorption modérée, déformation N-H
NB : Le nombre d'onde peu élevé du C=O (1680 cm-1) semble indiquer un amide
N
O
H
g - C4H8O2
DBE = 1
3400-3200 cm-1 : pas de OH
3100 cm-1 : pas de CH insaturés
2900 cm-1 : bande faible, CH alkyle
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1760 cm-1 : carbonyle dont le nombre d'onde est compatible avec un ester
1600 cm-1 : pas de C=C
1250 cm-1 : bande forte, large , compatible avec une C-O
O
O
h - C7H5ClO
DBE = 5 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3400-3200 cm-1 : pas de OH
3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturés
2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles
2750-2600 cm-1 : pas de CH aldéhyde
2200 cm-1 : pas de triple liaison asymétrique
1780 cm-1 : absorption forte d'un carbonyle
1450-1600 cm-1 : bandes fines compatibles avec C=C Ar
Cl
O

i - C6H6S
DBE = 4 => petite molécule avec DBE important => probablement un cycle aromatique
3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturés
2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles
2550 cm-1 : bande forte correspondant à la vibration S-H (thiol, à rajouter dans vos tables)
2200 cm-1 : pas de triple liaison
1450-1600 cm-1 : bandes fines compatibles avec C=C Ar
SH
j - C4H6
DBE = 2
3100 cm-1 : bande fine indiquant des CH insaturés
2900 cm-1 : pas de CH d'alkyles
2200 cm-1 : pas de triple liaison
1710 cm-1 : pas de carbonyle
1590 cm-1 : bande forte compatible avec une C=C
H
H H
H
H
H
Remarque :
3000 cm-1: épaulement qui pourrait correspondre à une vibration d'élongation de CH d'alkyle
1820 cm-1: bande fine pouvant correspondre à la vibration d'élongation C=C=C d'un allène
1590 cm-1: double liaison C=C
1400 cm-1: vibrations de déformations symétriques et antisymétriques CH3
=> autre structure proposée : CH2=C=CH-CH3
Il s'agit probablement d'un mélange de ces deux composés

Licence Professionnelle BPL - BPF
Corrigé du TD de Spectroscopie
InfraRouge - RMN
Identifier les composés suivants au moyen des données spectroscopiques fournies :
A - C4H8O
O

B - C4H8O
O