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Pesticides pyréthrinoides
Dr S.ADJAL
PESTICIDE PYRETHRINOIDES
Les pyréthrines sont des alcaloïdes naturels que l’on peut extraire de la fleur jaune de
Chrysanthemum cinerariaefolium (1.5% poids des fleurs sèches)
Employés en Chine dès le 1er siècle de notre ère. Au temps des guerres napoléoniennes, on
connaissait déjà les propriétés insecticides d’extraits de fleurs de chrysanthèmes qui servaient à
soulager les soldats de leurs poux.
En raison de leur photolabilité, ils ont été abandonnés par les agriculteurs au début des années 1940,
avec l’avènement des insecticides organiques de synthèse
Les pyréthrinoïdes sont des analogues synthétiques des pyréthrines. L’alléthrine, premier dérivé
synthétique mis au point en 1949, a été commercialisée en 1952.
L’abandon des organochlorés et l’importante toxicité des organophosphorés et des carbamates ont
favorisé le développement puis l’introduction sur le marché, dans les années 1960 et 1970, de
nombreux pyréthrinoïdes de synthèse avec des améliorations portant sur leur puissance d’action et
leur photostabilité.
I/Propriétés physico-chimiques
Les pyréthrines et les pyréthrinoïdes sont des esters de l’acide cyclopropane carboxylique.
➢ Les pyréthrines, constituent un groupe de six molécules (pyréthrines I et II, cinérine I et II,
jasmoline I et II).
➢ Les pyréthrinoïdes sont caractérisés par la présence d’une fonction alcoolique 3-phenoxybenzylique ce qui leur confère une plus grande photostabilité.
➢ Les pyréthrinoïdes sont classés en deux groupes (I et II), le groupe II se différencie par la
présence d’un cyanogroupe sur la fonction alcoolique 3- phenoxybenzylique qui augmente la
puissance insecticide.
2 types :
Type I
Type II
Perméthrine
Tétraméthrine
Alléthrine
Deltaméthrine
Cyperméthrine
Fenvalérate
Pesticides pyréthrinoides
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- L’activité biologique dépend de la structure chimique.
- Chaque molécule comprend au moins un centre d’asymétrie chirale, d’où l’existence
d’énantiomères (isomères optiques) R et S. De plus, la configuration cis ou trans est à l’origine de
stéréo-isomères.
II/Utilisations et sources d’exposition
Les pyréthrinoïdes sont des insecticides de référence, ils représentent plus de la moitié du marché
mondial des insecticides vu :
▪
Leur efficacité à très faible dose,
▪
Le peu de résistances développées par les insectes,
▪
La faible toxicité chez les mammifères,
▪
L’absence de persistance dans l’environnement.
- Certaines molécules
sont phytosanitaires; seuls ou en association avec les carbamates,
organochlorés, organophosphorés
- En thérapeutique : sont utilisés comme antiparasitaires externe
- Prévention des maladies transmises par les insectes: paludisme et trypanosomiase
- Traitement des céréales, des cultures légumières, des arbres fruitiers et de la vigne, des plants de
coton et de tabac, ainsi que des fleurs.
- Ils sont également employés par les éleveurs pour traiter les locaux de stabulation du bétail.
III/Toxicocinétique
1/Absorption
* Voie gastro-intestinale: subissent une importante hydrolyse dans le tube digestif par des
estérases non spécifiques, limitant ainsi l’absorption systémique, puis une inactivation hépatique
rapide et totale.
* Voie percutanée : dominante en milieu professionnel mais ne porte que sur 0,1 à 1% de la dose
déposée sur la peau. Elle est accrue lorsque l’insecticide est véhiculé par un solvant pétrolier.
* Voie respiratoire : mineure dans la mesure où les pyréthrinoïdes ne sont pas volatils et les
microgouttelettes d’aérosols ont en général un Ø >5μm.
2/Distribution
Les pyréthrinoïdes sont liposolubles donc ils traversent les membranes cellulaires et se distribuent
dans tous les tissus (SNP, SNC, et le tissu graisseux).
3/Métabolisme
Les pyréthrinoïdes sont très rapidement métabolisés, surtout au niveau du foie:
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▪ Rupture de la liaison ester (estérase sanguine et hépatique)
▪ Formation de thiocyanates (pyréthrinoïdes de type II);
▪ Oxydation par les CYP450: formation de métabolites acides;
▪ Conjugaison : glucuroconjugaison, sulfoconjugaison
Rq : pour limiter les oxydations chez l’insecte, on incorpore dans un certain nombre de
préparations le pipéronylbutoxyde (inhibiteur du Cyt. P450) pour potentialiser l’action
insecticide.
4/Elimination
Les métabolites conjugués sont éliminés dans les urines (40-70 %), accessoirement ds les selles.
Il n’y a pas d’accumulation significative, demi-vie d’élimination deltaméthrine: 10 à 13 heures.
IV/Mécanisme d’action
1/Action sur les canaux sodium:
Les pyréthrinoïdes sont des insecticides neurotoxiques parce qu’ils interfèrent avec la
propagation des signaux neuronaux : en maintenant l’ouverture des canaux sodiques des
neurones :
- Ils permettent des influx nerveux à répétition, ou encore une dépolarisation
- Ils modifient la conformation stérique des canaux: prolongent leur temps d’ouverture après le
PA : ce sont des inhibiteurs de l’inactivation du PA (open channel blockers).
2/Action sur les canaux calciques:
Certains composés (perméthrine, cyperméthrine).
L’inhibition de diverses ATPases mitochondriales : inhibent la Ca++, Mg++ - ATPase avec
modification de libération des neuromédiateurs.
3/Action sur le récepteur GABA :
Les pyréthrinoïdes type II sont aussi capables de se lier avec un site allostérique du récepteur
pour le GABA dans le SNC : inhibition de l’entrée des ions chlore dans la cellule convulsions.
V/Symptomatologie
1/Toxicité aigue:
a)Chez l’insecte : Ce sont des insecticides de contact neurotoxiques : ils traversent la cuticule
de l’insecte et provoquent sa sidération immédiate (effet knock-down), puis sa mort.
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b)Chez l’Animal :
Pyréthrinoïdes -I : Syndrome de Tremblement (T) : Agressivité, Sensibilité aux stimuli,
tremblements rapides
Pyréthrinoïdes -II : Syndrome de choréo-athétose – salivation (CS) : hyper-salivation,
mouvements cloniques, Tremblements →Crises convulsives
c)Chez l’homme :
Très faible DL50/ VO > 1 g/kg.
Contact
cutané
ou
oculaire :
Erythème
cutané,
Conjonctivite,
Sensation
de
picotements+brulures, Apparaissent après « 30mn- 2h », Max = 6h, Régression en 24h.
Inhalation : toux et gêne respiratoire.
Ingestion : l’ingestion volontaire d’une forte dose provoque, 10 mn à 1 h plus tard, des:
-
Signes digestifs : épigastralgies, vomissements, diarrhée ;
-
Troubles neuromusculaires : tremblement, hyperexcitation, salivation, fibrillation,
convulsions, paralysie et éventuellement œdème pulmonaire (hydrocarbures pétroliers
qui véhiculent l’insecticide).
2/Toxicité chronique :
Les études mutagenèse et cancérogène animale sont négative, Deltaméthrine et perméthrine
dans le groupe 3 (CIRC).
Le risque de sensibilisation cutanée ou respiratoire est faible.
VI/Traitement :
1/Traitement de l’intoxication aiguë:
• Maintien des fonctions vitales, oxygénothérapie ;
• Contrôle des convulsions par le Diazépam en IV ;
• Correction du déséquilibre acido-basique et de l'hypokaliémie en cas de forte diarrhée ou de
vomissements excessifs ;
• Atropinisation légère en cas d’Hyper salivation ;
• Lutter contre l'hyperthermie/hypothermie ;
• Une aspiration gastrique peut être envisagée après intubation trachéale, si l’ingestion est
récente (moins de 1 h) et massive d’un composé du groupe II.
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2/Traitement de l’intoxication professionnelle:
• Suite à une projection cutanée, une décontamination par lavage abondant à l’eau courante
froide, légèrement savonneuse, suivie de l’application topique d’acétate d’1-alpha-tocophérol
(vit E) à défaut, de la vaseline peut être utilisée.
VII/Diagnostic et Toxicologie analytique
- Le diagnostic de l’intoxication aigue se base sur :
▪ L’anamnèse,
▪ l'examen clinique
▪ La recherche analytique des pyrétrinoides (rarement pratiquée)
- Des méthodes d'analyse, combinant une extraction (micro-extraction en phase solide SPME) à
des techniques chromatographiques (GC/SM, HPLC/SM-SM), ont été développées pour
quantifier les résidus de pesticides (y compris les pyrétrinoides) dans les légumes et fruits.
VIII/Prévention
1/Méthodes techniques
Stockage : emballage d’origine, étiquetage, local frais, ventilé et ne contenant pas de denrées
alimentaires.
Manipulation :
— Fabrication en appareil clos si non prévoir l’aspiration des vapeurs et poussières ;
— Eviter l’inhalation d’aérosol, ne pas traiter contre le vent ou par vent violent ;
— Eviter le contact cutané (gants, vêtements et lunettes adaptés) ;
— Hygiène corporelle stricte : douche en fin de travail et changement de vêtements, se laver les
mains et le visage avant les repas ;
— Il sera interdit de boire, de manger et de fumer pendant le travail ;
— Prendre les mesures nécessaires pour ne pas contaminer l’environnement
2/Méthodes médicales:
A l’embauche : écarter les personnes atteintes d’affections neurologiques périphériques, de
troubles hépatiques ou de dermatoses chroniques.
Aux examens périodiques : rechercher l’existence de paresthésies, de signes d’atteinte
neurologique périphérique, de dermatoses, de signes d’atteinte hépatique ou bronchopulmonaire.