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benzene

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METABOLISME DU
BENZENE
COURRIER Aurélie Capacitaire
HUBELE Fabrice Interne DES
LE BENZENE :

Hydrocarbure aromatique
 Solvant des graisses, inflammable et toxique
 Vente et emploi strictement réglementés :
– Interdiction de commercialisation des solvants
contenant plus de 0,1% en poids de benzène
– Interdiction d’emploi en milieu professionnel de
dissolvants ou diluants renfermant plus de 0,1% en
poids de benzène, sauf utilisation en vase clos
– Les carburants échappent à ces limitations.

Production par distillation du goudron de houille
ou à partir du pétrole
VALEURS LIMITES D’ EXPOSITION
PROFESSIONNELLE :

Valeurs limites réglementaires établies pour le
benzène au niveau de l’Union Européenne :
– 1 ppm soit 3,25 mg/m3 sur 8 heures
(Directive 1999/38/CCE du Conseil du 29 avril 1999)

France : 1 ppm soit 3,25 mg/m3 sur 8 heures
(valeur réglementaire européenne applicable
depuis juin 2003 – Art. R231-58 du Code du Travail)
PROPRIETES PHYSICO - CHIMIQUES:





Liquide incolore, volatil, perceptible à l’odorat à 5
ppm
Insoluble dans l’eau
Soluble dans la plupart des solvants organiques
Excellent solvant pour un grand nombre de
substances naturelles ou de synthèse (huiles,
graisses, résines…)
Stable à température ambiante
SOURCES D’ EXPOSITION :

Industrie pétrolière, chimique et pétrochimique :
utilisé comme intermédiaire de synthèse :
– Ethylbenzène → Styrène
– Cumène → Phénol
– Cyclohexane → Polyamides
– Nitrobenzène → Aniline
– Anhydride maléique → Polyesters

Utilisation comme agent d’extraction dans
l’industrie des parfums (disparition progressive
depuis 1995)
SOURCES D’ EXPOSITION :
Utilisation du benzène pur dans les laboratoires
d’analyse et de recherche
 Elaboration, transport, distribution et utilisation
des carburants automobiles : peuvent contenir 1%
de benzène (arrêtés du 23 décembre 1999)
→ Salariés de l’industrie du pétrole, transporteurs

citernistes, pompistes, garagistes, …

Benzène environnemental : circulation
automobile, foyers domestiques…
→ Chauffeurs livreurs, conducteurs bus ou taxis…
ABSORPTION - DISTRIBUTION:

Absorption :
– par voie respiratoire essentiellement ++
– par voie cutanéo-muqueuse

Distribution :
– 30 à 60% du benzène inhalé passe dans la circulation
systémique
– 10 à 50% sont éliminés dans l’air expiré
– Moins de 1% est éliminé sous forme inchangée dans les
urines
– Distribution préférentielle dans les tissus riches en
lipides (tissus adipeux, cerveau, foie, reins, sang)
METABOLISME :
METABOLISME :
Au niveau hépatique et médullaire
 1ère réaction : formation d’époxy benzène,
catalysée par le système du cytochrome P450

METABOLISME :

Production des métabolites responsables des
effets toxiques : 3 voies :
1ère voie: Formation de
phénol (30 à 80%), puis
hydroxylation →
hydroquinone (10%),
catéchol (1,6%),
1,2,4–trihydroxybenzène,
benzoquinone
METABOLISME :

2ème voie : Conjugaison au glutathion
→ Acide S-phénylmercapturique
METABOLISME :

3ème voie : Ouverture du cycle
→ Acide trans, trans-muconique
METABOLISME :

Elimination dans les urines :
– Benzène sous forme inchangée (0,1%)
– Acide trans, trans-muconique (2%)
– Acide S-phénylmercapturique (<1%)


Certaines substances stimulent le métabolisme du
benzène : phénobarbital, stéroïdes, trichloroéthylène,
éthanol
A l’inverse, le toluène inhibe la transformation du benzène
en phénol.
ELIMINATION :

Demi-vies d’élimination :
– Benzène : 15 mn, 1h puis 15 à 20h avec tendance à
l’accumulation
– Acide trans, trans-muconique : demi vie = 6h ;
élimination totale en 48h
– Acide S-phénylmercapturique : 9h
Elimination urinaire des métabolites rapide et
totale en 48h
 Elimination respiratoire du benzène inchangé en 3
phases : retour aux concentrations physiologiques
en environ 70h

TOXICITE AIGUE :

A plusieurs centaines de ppm : action sur le
système nerveux central :
– Somnolence
– Sensation d’ébriété
– Céphalées

Expositions plus faibles mais prolongées :
– Altération de la mémoire
– Troubles des capacités psychiques

Irritation de la peau et des muqueuses (oculaires et
respiratoires)
TOXICITE CHRONIQUE :

Troubles hématologiques non malins :
–
–
–
–
Thrombopénie
Anémie
Leucopénie ou hyperleucocytose
Aplasie médullaire benzénique exceptionnelle
Hémopathies malignes : leucémies myéloïdes
 Nette diminution des déclarations de maladies
professionnelles liées au benzène :

– Diminution des utilisations
– Abaissement des VLE
BIOMONITORING :

Dosage du benzène sanguin :
– Le prélèvement doit être réalisé immédiatement
après la fin de l’exposition.
– Apprécie l’intensité de l’exposition des jours
précédents et la charge corporelle en benzène.
– Indicateur sensible et spécifique, bien corrélé à
l’intensité de l’exposition, même pour des
expositions très faibles.
BIOMONITORING :

Dosage des phénols urinaires totaux :
– Libres et conjugués
– Immédiatement après la fin du poste de travail (pic
d’élimination en fin de poste)
– Bon indicateur biologique pour des expositions
importantes (>10 ppm)
– Bonne corrélation avec la concentration de benzène
atmosphérique (si >10 ppm)
– Sensibilité et spécificité limitées
BIOMONITORING :

Dosage de l’acide trans, trans-muconique
urinaire (t, t- MA) :
– Bon indicateur biologique d’exposition
– Prélèvement effectué en fin de poste de travail, dans
l’heure qui suit la fin de l’exposition
– Bonne corrélation avec la concentration atmosphérique
de benzène et les phénols urinaires
– Pour une VME = 1 ppm → t, t- MA = 1 mg/l
– Plus sensible et plus spécifique : marqueur de choix
pour des expositions professionnelles à des
concentrations moyennes d’au moins 0,25 ppm
BIOMONITORING :

Dosage de l’acide S-phénylmercapturique (SPMA) :
– Très sensible et plus spécifique
– Bonne corrélation avec la concentration atmosphérique
de benzène et les concentrations urinaires de phénol et
de t, t- MA
– Dosage intéressant pour des expositions < 1 ppm
– Ex : 0,3 ppm → S-PMA = 10 µg/g créatinine
1 ppm → S-PMA = 46 µg/g créatinine
10 ppm → S-PMA = 383 µg/g créatinine
BIOMONITORING :

Dosage du benzène urinaire :
– En fin de poste
– Spécifique mais pas assez sensible pour des expositions
< 0,3 ppm

Dosage du benzène dans l’air expiré :
– Effectué avant le début du poste suivant
– Test de confirmation de l’exposition qui reflète
l’exposition du jour précédent
– Spécifique et bien corrélé aux concentrations sanguines
et atmosphériques du benzène
INTERFERENCES :

Benzène sanguin et urinaire :
– Rechercher tabagisme éventuel
– Absence de toute contamination atmosphérique

Benzène dans l’air expiré : influencé par le débit
ventilatoire du sujet, la durée de conservation des
échantillons, le tabagisme

Phénols urinaires :
– déconseillé si <10 ppm
– Interférences médicamenteuses

t, t- MA : interférences avec l’acide sorbique et le tabac
Catastrophe de Jilin
Catastrophe de Jilin

13 novembre 2005 : explosions dans une
usine pétrochimique à Jilin à 380 km en
amont d'Harbin qui provoque la mort d'au
moins 5 personnes et la pollution de la
rivière Songhua par une nappe de benzène
de 80 km de long.
Catastrophe de Jilin

22 décembre 2005 : la nappe de
benzène, d'une longueur de 180 km,
atteint la ville de Khabarovsk.

29 mars 2006 : Le gouvernement chinois approuve un
plan quinquennal de plus de 10 milliards de yuans (1,04
milliard d'euros), qui seront investis pour réduire les
rejets industriels, traiter les eaux usées et assurer la
surveillance du fleuve Songhua, pollué de façon chronique,
et accidentellement par une nappe de benzène, à la suite de
la catastrophe de l'usine pétrochimique de Jilin.
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