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la caféine

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I.
Introduction :
 La caféine(ou 1,3,7-trimétylxantine) a pour formule brute C8H10N4O2.
Elle fait partie de la famille des méthylxanthines (ou xanthines). On la
retrouve dans plusieurs plantes tropicales : elle est présente dans les
grains de café, les feuilles de thé, le cacao (chocolat) ou la noix de
kola. Dans sa forme pure elle consiste en une poudre blanche d'un
goût extrêmement amer.
 La caféine est bien connue pour ses propriétés stimulantes du
système nerveux central et du système cardio-vasculaire : elle
diminue la sensation de fatigue, facilite le travail intellectuel et
combat la somnolence
II.
III.
Principe :
I.
Dans cette expérience, on se propose d'extraire la caféine des
feuilles de thé. On procède à une extraction liquide-solide eau
chaude - feuilles de thé suivie d'une extraction liquide-eau froide
dichlorométhane . La méthode d'extraction repose sur la bonne
solubilité de la caféine dans l'eau chaude et les solvants chlorés
 Dans l'eau chaude, on extrait la caféine, mais aussi les tannins
acides (solubles dans l'eau), des pigments et le glucose.
 Lors de l'extraction liquide-liquide, les anions provenant des
acides restent dans la solution aqueuse basique, la caféine passe
dans la phase organique.
Mode d’opératoire :
 Préparer un montage de chauffage à reflux simple.
 Dans un ballon de 250mL, introduire 15 g de feuilles de thé (réduit
en poudre), 8 g de carbonate de calcium (ou de sodium) et 150mL
d'eau.
 Ajouter quelques pierres ponce.
 Adapter le réfrigérant à reflux, mettre sous agitation et chauffer
pendant 30 mn.
 Laisser refroidir le ballon, puis filtrer les feuilles de thé en les
pressant pour enlever tout le liquide qu’elles contiennent
 Le filtrat contient la caféine extraite en solution dans l'eau.
 Placer ce liquide dans une ampoule à décanter, extraire avec 3x20mL
de dichlorométhane.
 Les phases organiques réunies sont séchées sur du sulfate de
magnésium anhydre, filtrées puis distillée.
IV.
Décantation :
II.
III.
La décantation est un procédé permettant la séparation de deux
phases liquides non miscibles de densités différentes ; en vue de
procéder à une extraction liquide-liquide.
Dans la majorité des cas, l’une des phases est aqueuse, l’autre
organique. La phase organique étant souvent moins dense que la
phase aqueuse, excepté pour le cas des solvants halogénés. Pour
séparer les deux phases, on utilise l’ampoule à décanter :
 Fixer un anneau à l’aide d’une noix sur un support et placer
l’ampoule à décanter.
 Verser la solution à extraire dans l'ampoule puis ajouter le
solvant d’extraction. Fermer avec un bouchon rodé pour
éviter l’évaporation du composé volatil.
 Prendre l'ampoule à deux mains. Tenir le bouchon d'une main en le
maintenant bien appuyé pour éviter toute fuite. Tenir le robinet de
l'autre main.
 Renverser l’ampoule, l’orienter vers une paroi et ouvrir doucement le
robinet afin d’éviter les surpressions. Agiter vigoureusement en
laissant "dégazer" de temps en temps. Dans tous les cas, bien
maintenir le bouchon avec le pouce.
 Vérifier que le robinet est fermé puis replacer l'ampoule à décanter
sur son support et ôter le bouchon.
 Laisser les liquides non miscibles se séparer : les deux liquides non
miscibles se séparent progressivement, jusqu’à ce qu’on observe deux
phases bien distinctes.
 Isoler la phase organique dans un bécher.
 Recommencer l’opération deux fois.
 Les phases organiques réunies sont ensuite séchées (élimination des
dernières traces d'eau), sous agitation ;Puis Filtrées et récupérées
dans un bécher.
V.
Séchage :
IV.
Le séchage d’un composé organique liquide sert à éliminer les
traces d’eau que contient le produit après la synthèse.
V. Les desséchants chimiques sont des solides inorganiques qui
fixent l’eau lorsqu’ils sont ajoutés au milieu humide. Ils sont
choisis parmi des sels anhydres susceptibles de s’hydrater: MgSO4
(le plus efficace), Na2SO4, CaCl2(pour les hydrocarbures et les
dérivés halogénés).
Le choix du desséchant tient compte des critères suivants :
•Il ne doit pas provoquer, de réactions chimiques avec le liquide
organique à sécher...
•Il doit avoir un pouvoir desséchant efficace et rapide ;
•Il ne doit pas se dissoudre dans le liquide à sécher ;
•Il doit être aussi économique que possible.
 Placer une pointe de spatule de desséchant dans un erlenmeyer
 contenant le liquide. Agiter doucement.




Continuer à ajouter le desséchant jusqu’à ce que les cristaux ne
s’agglomèrent plus et forment une pluie de cristaux fins.
Boucher l’erlenmeyer et agiter quelques minutes.
La solution, après séchage doit être limpide.
 Le desséchant hydraté est éliminé par filtration, à l’aide d’un
entonnoir posé sur un anneau et muni d’un filtre plissé.
 Le liquide organique est recueilli dans un erlenmeyer sec et bouché.
VI.
Distillation :
VI.
VII.
VIII.
IX.
La distillation est une méthode de séparation basée sur la
différence de température d'ébullition des différents liquides qui
composent un mélange.
Si on chauffe un mélange de liquides, c'est le liquide le plus volatil:
celui qui a la température d'ébullition (Téb) la plus basse qui
s'échappera le premier. Dans ce cas, on utilise un montage de
distillation simple alors que si les températures sont proches, on
utilise un montage de distillation fractionnée.
Lors d’une distillation, comme pour tout chauffage d’un liquide, on
ajoute au mélange quelques grains de pierre ponce afin d’assurer
une agitation douce pendant l’ébullition.
Remarque :
Si la température d’ébullition du distillat est proche de la
température ambiante, placer le flacon de récupération dans un
bain de glace.
VII.
RECRISTALLISATION :
- Dissoudre le résidu solide, restant au fond du ballon de distillation, dans
10mL d'acétone à chaud. Ajouter lentement de l'éther de pétrole jusqu'à
cristallisation. Refroidir dans la glace. Essorer les cristaux sur büchner.
VIII. Les questions et leurs réponses :
1) Quel est l’intérêt du montage à reflux ? pourquoi chauffe-t-on ? quel est le
rôle du réfrigérant ?
- Le chauffage à reflux il est utilisé pour accélérer une réaction chimique en
évitant les pertes de réactif ou de produit
- Le réfrigérant est utilisé dans les montages expérimentaux de chimie
organique pour refroidir et condenser des espèces chimiques présentes
sous forme gaz et principalement utilisé pour récupérer un liquide ou
distiller lors d’une distillation ou pour éviter des pertes de matières
2) Quel est le rôle de la pierre ponce ?
- Les grains de pierre ponce n’ont pas de rôle chimique ils jouent un rôle
mécanique dont l’effet est de réguler l’ébullition de mélange cela limite le
bouillonnement
3) Calculer le rendement de l’extraction ?
4) Les feuilles de thé contiennent en moyenne 5% en masse de caféine, quelle
est la masse maximale que l’on aurait pu espérer récupérer ?
- On a
15g========˃ 100%
x ========˃5%
Alors :
peut avoir
x=
5∗15
100
= 0.75g c’est la masse maximal de la caféine qu’on
5) Déterminer le point de fusion expérimental, le comparer au point de fusion
théorique.
- Le point de fusion théorique est : 238°C
- Le point de fusion expérimental est : 185°C
Le point de fusion de la caféine expérimental est inférieur au point
théorique sa veut dire notre produit n’est pas parfaitement pur
6) La caféine est-elle une substance naturelle ou artificielle ?
Quelle est la différence entre la caféine et théine ?
- La caféine fut découverte en 1819 par Runge et Von Giese. La théine,
extraite du thé par Oudry en 1827, s'avéra être exactement la même
molécule, seule la matière première utilisée lors de l'extraction les
distingue. Cependant, ceci n'ayant été démontré qu'en 1838, le nom
"théine" subsista, passant souvent pour une espèce chimique différente de
la caféine.
- La caféine se trouve évidemment dans le café, dont elle est la principale
responsable de l'effet excitant, mais il est également possible de l'extraire
du thé, du guarana (plante originaire d'Amazonie, l'espèce la plus riche en
caféine connue), du cacao ou encore de la noix de kola. À titre indicatif, dans
un volume de 50 mL (soit une tasse à café)
7)
8)
-
Quel est le l’intérêt de l’ajout du sulfate de magnésium anhydre ?
Le sulfate de magnésium absorbe les dernières traces d’eau présentes
Quel est le l’intérêt de l’ajout du carbonate de sodium ?
Le carbonate de sodium est une base faible facile d'emploi. La soude, en
dehors de son rôle évoqué en synthèse chimique, est utilisée, en laboratoire
de recherche, pour stabiliser le milieu acido-basique, afin de conduire des
réactions simples.
- Différents sites de « protonation » sont possibles, en l’occurrence la
plupart des azotes grâce à leur doublet non liant).Sous forme
«protonée» , la caféine est une espèce ionique: elle est donc beaucoup
plus soluble dans l’eau que sous forme «non-protonée».Rendre le milieu
basique permet de diminuer la solubilité de la caféine dans l’eau et donc
favoriser son extraction ultérieurement.
- Le carbonate de calcium, une base est ajoutée pour enlever ces acides
tanniques (phénols) en tant que sels de calcium solubles dans l’eau.
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