I. Introduction : La caféine(ou 1,3,7-trimétylxantine) a pour formule brute C8H10N4O2. Elle fait partie de la famille des méthylxanthines (ou xanthines). On la retrouve dans plusieurs plantes tropicales : elle est présente dans les grains de café, les feuilles de thé, le cacao (chocolat) ou la noix de kola. Dans sa forme pure elle consiste en une poudre blanche d'un goût extrêmement amer. La caféine est bien connue pour ses propriétés stimulantes du système nerveux central et du système cardio-vasculaire : elle diminue la sensation de fatigue, facilite le travail intellectuel et combat la somnolence II. III. Principe : I. Dans cette expérience, on se propose d'extraire la caféine des feuilles de thé. On procède à une extraction liquide-solide eau chaude - feuilles de thé suivie d'une extraction liquide-eau froide dichlorométhane . La méthode d'extraction repose sur la bonne solubilité de la caféine dans l'eau chaude et les solvants chlorés Dans l'eau chaude, on extrait la caféine, mais aussi les tannins acides (solubles dans l'eau), des pigments et le glucose. Lors de l'extraction liquide-liquide, les anions provenant des acides restent dans la solution aqueuse basique, la caféine passe dans la phase organique. Mode d’opératoire : Préparer un montage de chauffage à reflux simple. Dans un ballon de 250mL, introduire 15 g de feuilles de thé (réduit en poudre), 8 g de carbonate de calcium (ou de sodium) et 150mL d'eau. Ajouter quelques pierres ponce. Adapter le réfrigérant à reflux, mettre sous agitation et chauffer pendant 30 mn. Laisser refroidir le ballon, puis filtrer les feuilles de thé en les pressant pour enlever tout le liquide qu’elles contiennent Le filtrat contient la caféine extraite en solution dans l'eau. Placer ce liquide dans une ampoule à décanter, extraire avec 3x20mL de dichlorométhane. Les phases organiques réunies sont séchées sur du sulfate de magnésium anhydre, filtrées puis distillée. IV. Décantation : II. III. La décantation est un procédé permettant la séparation de deux phases liquides non miscibles de densités différentes ; en vue de procéder à une extraction liquide-liquide. Dans la majorité des cas, l’une des phases est aqueuse, l’autre organique. La phase organique étant souvent moins dense que la phase aqueuse, excepté pour le cas des solvants halogénés. Pour séparer les deux phases, on utilise l’ampoule à décanter : Fixer un anneau à l’aide d’une noix sur un support et placer l’ampoule à décanter. Verser la solution à extraire dans l'ampoule puis ajouter le solvant d’extraction. Fermer avec un bouchon rodé pour éviter l’évaporation du composé volatil. Prendre l'ampoule à deux mains. Tenir le bouchon d'une main en le maintenant bien appuyé pour éviter toute fuite. Tenir le robinet de l'autre main. Renverser l’ampoule, l’orienter vers une paroi et ouvrir doucement le robinet afin d’éviter les surpressions. Agiter vigoureusement en laissant "dégazer" de temps en temps. Dans tous les cas, bien maintenir le bouchon avec le pouce. Vérifier que le robinet est fermé puis replacer l'ampoule à décanter sur son support et ôter le bouchon. Laisser les liquides non miscibles se séparer : les deux liquides non miscibles se séparent progressivement, jusqu’à ce qu’on observe deux phases bien distinctes. Isoler la phase organique dans un bécher. Recommencer l’opération deux fois. Les phases organiques réunies sont ensuite séchées (élimination des dernières traces d'eau), sous agitation ;Puis Filtrées et récupérées dans un bécher. V. Séchage : IV. Le séchage d’un composé organique liquide sert à éliminer les traces d’eau que contient le produit après la synthèse. V. Les desséchants chimiques sont des solides inorganiques qui fixent l’eau lorsqu’ils sont ajoutés au milieu humide. Ils sont choisis parmi des sels anhydres susceptibles de s’hydrater: MgSO4 (le plus efficace), Na2SO4, CaCl2(pour les hydrocarbures et les dérivés halogénés). Le choix du desséchant tient compte des critères suivants : •Il ne doit pas provoquer, de réactions chimiques avec le liquide organique à sécher... •Il doit avoir un pouvoir desséchant efficace et rapide ; •Il ne doit pas se dissoudre dans le liquide à sécher ; •Il doit être aussi économique que possible. Placer une pointe de spatule de desséchant dans un erlenmeyer contenant le liquide. Agiter doucement. Continuer à ajouter le desséchant jusqu’à ce que les cristaux ne s’agglomèrent plus et forment une pluie de cristaux fins. Boucher l’erlenmeyer et agiter quelques minutes. La solution, après séchage doit être limpide. Le desséchant hydraté est éliminé par filtration, à l’aide d’un entonnoir posé sur un anneau et muni d’un filtre plissé. Le liquide organique est recueilli dans un erlenmeyer sec et bouché. VI. Distillation : VI. VII. VIII. IX. La distillation est une méthode de séparation basée sur la différence de température d'ébullition des différents liquides qui composent un mélange. Si on chauffe un mélange de liquides, c'est le liquide le plus volatil: celui qui a la température d'ébullition (Téb) la plus basse qui s'échappera le premier. Dans ce cas, on utilise un montage de distillation simple alors que si les températures sont proches, on utilise un montage de distillation fractionnée. Lors d’une distillation, comme pour tout chauffage d’un liquide, on ajoute au mélange quelques grains de pierre ponce afin d’assurer une agitation douce pendant l’ébullition. Remarque : Si la température d’ébullition du distillat est proche de la température ambiante, placer le flacon de récupération dans un bain de glace. VII. RECRISTALLISATION : - Dissoudre le résidu solide, restant au fond du ballon de distillation, dans 10mL d'acétone à chaud. Ajouter lentement de l'éther de pétrole jusqu'à cristallisation. Refroidir dans la glace. Essorer les cristaux sur büchner. VIII. Les questions et leurs réponses : 1) Quel est l’intérêt du montage à reflux ? pourquoi chauffe-t-on ? quel est le rôle du réfrigérant ? - Le chauffage à reflux il est utilisé pour accélérer une réaction chimique en évitant les pertes de réactif ou de produit - Le réfrigérant est utilisé dans les montages expérimentaux de chimie organique pour refroidir et condenser des espèces chimiques présentes sous forme gaz et principalement utilisé pour récupérer un liquide ou distiller lors d’une distillation ou pour éviter des pertes de matières 2) Quel est le rôle de la pierre ponce ? - Les grains de pierre ponce n’ont pas de rôle chimique ils jouent un rôle mécanique dont l’effet est de réguler l’ébullition de mélange cela limite le bouillonnement 3) Calculer le rendement de l’extraction ? 4) Les feuilles de thé contiennent en moyenne 5% en masse de caféine, quelle est la masse maximale que l’on aurait pu espérer récupérer ? - On a 15g========˃ 100% x ========˃5% Alors : peut avoir x= 5∗15 100 = 0.75g c’est la masse maximal de la caféine qu’on 5) Déterminer le point de fusion expérimental, le comparer au point de fusion théorique. - Le point de fusion théorique est : 238°C - Le point de fusion expérimental est : 185°C Le point de fusion de la caféine expérimental est inférieur au point théorique sa veut dire notre produit n’est pas parfaitement pur 6) La caféine est-elle une substance naturelle ou artificielle ? Quelle est la différence entre la caféine et théine ? - La caféine fut découverte en 1819 par Runge et Von Giese. La théine, extraite du thé par Oudry en 1827, s'avéra être exactement la même molécule, seule la matière première utilisée lors de l'extraction les distingue. Cependant, ceci n'ayant été démontré qu'en 1838, le nom "théine" subsista, passant souvent pour une espèce chimique différente de la caféine. - La caféine se trouve évidemment dans le café, dont elle est la principale responsable de l'effet excitant, mais il est également possible de l'extraire du thé, du guarana (plante originaire d'Amazonie, l'espèce la plus riche en caféine connue), du cacao ou encore de la noix de kola. À titre indicatif, dans un volume de 50 mL (soit une tasse à café) 7) 8) - Quel est le l’intérêt de l’ajout du sulfate de magnésium anhydre ? Le sulfate de magnésium absorbe les dernières traces d’eau présentes Quel est le l’intérêt de l’ajout du carbonate de sodium ? Le carbonate de sodium est une base faible facile d'emploi. La soude, en dehors de son rôle évoqué en synthèse chimique, est utilisée, en laboratoire de recherche, pour stabiliser le milieu acido-basique, afin de conduire des réactions simples. - Différents sites de « protonation » sont possibles, en l’occurrence la plupart des azotes grâce à leur doublet non liant).Sous forme «protonée» , la caféine est une espèce ionique: elle est donc beaucoup plus soluble dans l’eau que sous forme «non-protonée».Rendre le milieu basique permet de diminuer la solubilité de la caféine dans l’eau et donc favoriser son extraction ultérieurement. - Le carbonate de calcium, une base est ajoutée pour enlever ces acides tanniques (phénols) en tant que sels de calcium solubles dans l’eau.
