PREPARATION DE L’ETHANOATE DE BUTYLE I - PRINCIPE On veut préparer un ester ; par réaction d’estérification ; à partir d’un alcool primaire (butan-1-ol) et d’un acide organique (acide éthanoïque). On détruira l’équilibre par entraînement de l’eau par le cyclohexane. II - MODE OPERATOIRE 1) Réaction Dans un tricol de 500 mL, équipé d’une ampoule de coulée, d’un tube décanteur muni d’un réfrigérant à reflux et de quelques billes de verre, introduire : - 15 mL d’acide éthanoïque (acétique) pur, - 24 mL de butan-1-ol, - 40 mL de cyclohexane, - 1 mL d’acide sulfurique concentré (à l’aide d’une pipette). Chauffer pour obtenir une douce ébullition. Relever le volume d’eau et le volume de cyclohexane chaque minute (environ 3 à 4 fois), pour contrôler l’évolution de la réaction. La réaction est terminée quand il ne se forme plus d’eau. 2) Séparation (isolement) Refroidir le réacteur à l’air comprimé. Laver le mélange réactionnel avec une solution de carbonate de sodium (à 1 mol.L-1). Laver ensuite à l’eau ; réaliser un test de lavage. Sécher sur sulfate de magnésium anhydre ; réaliser un test de séchage. 3) Purification Effectuer une distillation fractionnée sous pression atmosphérique pour séparer l’ester et le cyclohexane. III - DONNEES - Acide éthanoïque : M = 60 g.mol -1 Eb 760 = 118°C d = 1,049 infiniment soluble dans l’eau et l’alcool liquide inflammable; vapeurs irritantes. - Butan-1-ol : M = 74 g.mol -1 Eb 760 = 116,5°C d = 0,81 soluble dans l’eau : 9 parties dans 100 à 15°C; infiniment soluble dans l’alcool liquide inflammable; vapeurs irritantes. - Ethanoate de butyle : M = 116 g.mol -1 Eb 760 = 125°C d = 0,882 soluble dans l’eau : 0,7 partie; infiniment soluble dans l’alcool liquide inflammable; vapeurs irritantes. - Cyclohexane : M = 84 g.mol -1 Eb 760 = 80,7°C d = 0,779 insoluble dans l’eau; très soluble dans l’alcool liquide très inflammable. IV - RESULTATS 1) Courbe de distillation : tracé + interprétation. 2) Bilan distillation : V pertes (mL). 3) Tableau de résultats : - ester brut : V (mL) - ester pur : θeb (°C) ; aspect ; V (mL) ; η (à 20°C). V - QUESTIONS 1) Donner l’équation de la réaction. 2) Calculer le volume théorique de l’ester. 3) Déterminer théoriquement la température de la vapeur mixte. Peut-on la déterminer expérimentalement ? On donne : - Tension de vapeur de l’eau en fonction de la température θ (°C) P (mm Hg) 10 20 40 50 60 70 80 90 95 98 100 9,21 17,5 55 92 149 234 355 525 633 707 760 - Tension de vapeur du cyclohexane en fonction de la température θ (°C) P (mm Hg) - 15,9 6,7 14,7 25,5 42,0 60,8 80,7 10 40 60 100 200 400 760 4) Déterminer expérimentalement et théoriquement la composition massique de la vapeur mixte. Comparer.