Chapitre 7 – TD1 Synthèse jasmin 1 Analyse de la synthèse de la molécule de jasmin (voir TP1) Objectif de l’activité - Justifier l’utilisation d’un chauffage à reflux et d’une ampoule de coulée - Justifier le choix d’un solvant pour extraire une espèce chimique - Expliquer le principe de la distillation simple - Expliquer et interpréter une CCM - Déterminer le réactif limitant d’une synthèse pour calculer un rendement Partie I : Synthèse la molécule d’éthanoate de benzyle A partir d’anhydride éthanoïque mis en contact avec de l’alcool benzylique on produit l’éthanoate de benzyle (molécule recherchée) et de l’acide éthanoïque. Pour commencer 1. Identifier les groupes caractéristiques et nommer les familles chimiques dans les réactifs Molécule Alcool benzylique Anhydride éthanoïque Acide éthanoïque Ethanoate de benzyle Représentation et les produits Molécule Représentation 2. Ajouter les doublets non liants aux molécules ci-dessus 3. Écrire l’équation de la réaction en utilisant les formules brutes des molécules Protocole de synthèse 4. Légender le montage du chauffage à reflux 5. Proposer un intérêt au fait de chauffer le mélange réactionnel 6. Proposer un intérêt à l’utilisation du réfrigérant, provoquant ainsi un reflux. 7. Quel est le rôle des pierres ponces ? 8. L’acide sulfurique permet d’accélérer la réaction mais se présente sous forme de solution aqueuse. L’anhydride éthanoïque réagit avec l’eau pour former de l’acide éthanoïque. Quel est le rôle de l’ampoule de coulée ? STL 1ere 2020-2021 SPCL-Chimie B. La synthèse en chimie organique 1/2 Extraction de l’espèce recherchée du milieu réactionnel Document 1 : Quelques données physico-chimiques Espèce chimique Acide éthanoïque Alcool benzylique Éthanoate de benzyle Anhydride éthanoïque Solubilité dans l’eau Très soluble Peu soluble Très peu soluble Très soluble Solubilité dans l’eau salée Très soluble Très peu soluble insoluble Très soluble Solubilité dans le cyclohexane insoluble Peu soluble Soluble insoluble Solubilité dans le l’acétate d’éthyle insoluble Soluble Soluble Peu soluble Miscibilité des solvants entre eux Eau Eau Eau salée Cyclohexane Acétate d’éthyle + - + - Peu soluble Eau salée Cyclohexane + Acétate d’éthyle Densité 1 1,25 0,78 0,90 9. Quel est le solvant approprié pour extraire l’éthanoate de benzyle ? Justifier. 10. Quel est le rôle de l’ajout de solution de chlorure de sodium (Na+, Cl-) ? 11. Schématiser l’ampoule à décanter après agitation. Préciser la composition et la position de chaque phase. 12. Quel est le rôle du séchage ? 13. Dans quel bidon de récupération doit-on verser la phase aqueuse récupérée ? STL 1ere 2020-2021 SPCL-Chimie B. La synthèse en chimie organique 2/2
