organique -"et la" composé -notre -oxyde

Chimie organique I
Premier périodique
2005-10-21
NOM:______________________________
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Question # 1 (1,2 points)
Voici la formule d’un médicament utilisé pour contrôler les symptômes de l’hyperactivité
et du déficit de l’attention. Ce traitement est un traitement non stimulant contrairement au
Ritalin.
A
B
E
O
C
D
HN
F
A) Identifiez le nom du groupement représenté à A : ________________________
B) Quel est l’état d’hybridation de l’oxygène identifié B ? ______________________
C) Quel est le nom de la fonction identifiée en B? _____________________________
D) Identifiez le nom de la classe fonctionnelle identifiée A : _______________________
E) Identifiez le nom du groupement identifié à D : _________________________
F) La fonction C est-elle primaire, secondaire ou tertiaire? : _______________________
G) Comment nomme-t-on la fonction en C? : _____________________________
H) Quel est l’angle de la liaison autour du carbone E ? : _______°
I) Identifiez l’état d’hybridation et l’angle de liaison du carbone F : ______
______°
J) Donnez la formule moléculaire qui correspond au composé: ________________
K) Identifiez le (les) carbone(s) asymétrique(s) par un astérisque (*).
1
Question # 2 (1,2 points)
Voici une amine aromatique représentée par sa formule structurale semi-développée.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(C6H5)-CH(CH3)-CH2-NH2
a) Représentez la formule structurale développée qui correspond au composé.
b) Dessinez le composé en perspectives (3D) en respectant toutes les règles.
2
Question # 3 (1,2 points)
Voici la formule moléculaire d’un composé organique quelconque. Dessinez la formule
stylisée de 6 isomères possibles.
C4H11N
3
Question # 4 (1,2 points) Répondez à seulement TROIS items
Nommez les molécules suivantes selon les normes de l’UICPA.
a)
O
HO
OH
________________________________________________________________________
b)
O
________________________________________________________________________
c)
________________________________________________________________________
d)
HO
O
H
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4
Question # 5 (1,2 points)
Répondez à seulement TROIS items
Dessinez les molécules suivantes :
a)
1,2-diisopropyle-4,5-diméthylcyclohexane
b)
Z-3-cyclobutylpent-2-én-2-ol
c)
Heptanoate d’isopropyle
d)
4-amino-3-phényl-octanamide
5
Question # 6 (1,1 points)
Le glycérol est la molécule qui est à la base d’une série de glucides. La molécule est
optiquement active. Voici sa formule dessinée en perspectives :
H
O
C
H
C
H
C
HO
H
O
H
a) Dessinez l’énantiomère de cette molécule en perspective.
b) Comment nommerait-on le mélange équimolaire des deux molécules dessinées sur
cette page?
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c) Quel serait l’angle de déviation de la lumière polarisée (pouvoir rotatoire) de ce
mélange?
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6
Question # 7 (1,1 points)
Voici trois produits impliqués lors de la synthèse industrielle de l’Ibuprofène (incluant ce
dernier) :
O
O
OH
Nom :
isobutylbenzène
isobutylacétophénone
Ibuprofène
Aspect :
liquide
liquide
solide
Téb :
173°C
supérieure 200°C
cyclohexane, CH2Cl2
cyclohexane, CH2Cl2
Soluble : cyclohexane, CH2Cl2
Insoluble :
eau, méthanol
eau, méthanol
eau
Peu soluble :
méthanol
Note : méthanol + eau ; cyclohexane + dichlorométhane = solvants miscibles
Cyclohexane ou dichlorométhane + eau = solvants non miscibles
Connaissant les propriétés ci-haut, suggérez une méthode qui permettra de purifier
l’Ibuprofène. Expliquez clairement le principe de la méthode et précisez en justifiant
ce qui va se passer.
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Question 8 (1,8 points)
Le Naproxen est un anti-inflammatoire commun. L'analyse élémentaire de 100,0 mg du
médicament qui contient C, H et O a produit: 267,8 mg de CO2 et 55,2 mg de H2O. La
masse molaire du composé a été obtenue par spectroscopie de masse et est égale à 230
g/mole. Le spectre ir du composé montre une bande d'absorption entre 3500 et 2500 cm-1
et une autre importante à environ 3100 cm-1.
Le composé solide est peu soluble dans l’eau mais le pH de la solution obtenue est quand
même acide. Sa structure se rapproche beaucoup de celle du naphtalène. Un test qualitatif
indique que la fonction éther est présente dans le composé.
a) Déterminez la formule empirique du composé.
b) Déterminez la formule moléculaire du composé.
c) Déterminez la formule structurale développée du composé.
8
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