Composés organiques oxygénés - Physique
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Thème 3 Chapitre 4 (Chimie) Composés organiques oxygénés Chapitre 4 : Composés organiques oxygénés I - Nomenclature Groupe caractéristique (ou fonctionnel) : Chapitre 4 : Composés organiques oxygénés I - Nomenclature Groupe caractéristique (ou fonctionnel) : groupement d’atomes qui confère des propriétés spécifiques aux molécules qui le possède. Ex : groupe caractéristique carboxyle Famille chimique : molécules qui ont un même groupe caractéristique Ex : les acides carboxyliques Chapitre 4 : Composés organiques oxygénés I - Nomenclature Groupe hydroxyle Groupe carbonyle Groupe carboxyle Groupe caractéristique Aldéhyde Famille chimique Alcool Suffixe - ol Exemple éthanol Cétone Acide carboxylique - al méthanal Aldéhydes éthanal propanal butanal pentanal hexanal heptanal octanal nonanal décanal Chapitre 4 : Composés organiques oxygénés I - Nomenclature Groupe hydroxyle Groupe carbonyle Groupe carboxyle Groupe caractéristique Aldéhyde Famille chimique Alcool Suffixe - ol - al éthanol pentanal Cétone Acide carboxylique Exemple - one Cétones ou Cétones On numérote la chaîne de manière à ce que le carbone fonctionnel ait le plus petit numéro possible. Pentan-2-one Pentan-3-one Chapitre 2 : Composés organiques oxygénés I - Nomenclature Groupe hydroxyle Groupe carbonyle Groupe carboxyle Groupe caractéristique Aldéhyde Cétone Famille chimique Acide carboxylique Alcool Suffixe - ol - al - one - oïque éthanol pentanal butan-2-one Acide méthanoïque Exemple Acide hexanoïque Acide méthanoïque Acide éthanoïque Acide propanoïque Acides carboxyliques Acide heptanoïque Acide octanoïque Acide butanoïque Acide nonanoïque Acide pentanoïque Acide décanoïque I - Nomenclature Règles de nomenclature • La chaîne carbonée principale est la chaîne la plus longue chaîne qui porte le groupe fonctionnel oxygéné • On numérote la chaîne carbonée principale de manière à ce que le carbone fonctionnel oxygéné ait le plus petit numéro • On classe les groupements alkyles par ordre alphabétique et on précise le numéro du carbone qui les porte. CH2 H3C CH2 CH2 CH2 C O heptan-3-one CH3 Octan-4-one Acide 5-éthyloctanoïque heptanal Acide butanoïque 7-méthyloctan-4-one 3-éthyl-7-méthyloctan-4-one 3,7-diméthyloctan-4-one II – Oxydation des alcools et des aldéhydes II-1- Classe d’un alcool La classe d'un alcool dépend du nombre de carbones auxquels le carbone portant le groupement hydroxyle est lié. Alcool primaire : Le C portant le groupement - OH est lié à un seul carbone. Alcool secondaire : Le C portant le groupement - OH est lié à 2 carbones. Alcool tertiaire : Le C portant le groupement - OH est lié à 3 carbones. II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Classe de l’alcool Défaut Excès II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Classe de l’alcool Défaut Primaire Aldéhyde Excès II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Classe de l’alcool Défaut Primaire Couple : Aldéhyde Demi-équation : Excès II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Classe de l’alcool Primaire Défaut Excès Aldéhyde Acide carboxylique II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Classe de l’alcool Primaire Couple : Défaut Excès Aldéhyde Acide carboxylique Demi-équation : II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Classe de l’alcool Primaire Secondaire Défaut Excès Aldéhyde Acide carboxylique Cétone II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Classe de l’alcool Primaire Secondaire Couple : Défaut Excès Aldéhyde Acide carboxylique Cétone Demi-équation : II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Oxydation ménagée : Réaction d’oxydation au cours de laquelle la chaîne carbonée de la molécule organique n’est pas modifiée ; seul le groupe caractéristique change. Résultat de l’oxydation ménagée si l’oxydant est en Classe de l’alcool Primaire Défaut Excès Aldéhyde Acide carboxylique Secondaire Cétone Tertiaire Pas d’oxydation ménagée possible II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Remarques : • + la molécule est oxydée, + le nombre de liaisons entre le C fonctionnel et des atomes d’oxygène est grand. • En pratique l'oxydant permettant d'oxyder l'alcool ou l'aldéhyde est : Soit MnO4- "KMnO4 in H2O" by David Mülheims (David Mülheims, Germany) - Own work (own photography). Licensed under CC BY-SA 2.5 via Wikimedia Commons http://commons.wikimedia.org/wiki/File:KMnO4_in_H2O.jpg#/media/File:KMnO4_in_H2O. jpg II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-2- Oxydation ménagée de molécules organiques oxygénées Remarques : • + la molécule est oxydée, + le nombre de liaisons entre le C fonctionnel et des atomes d’oxygène est grand. • En pratique l'oxydant permettant d'oxyder l'alcool ou l'aldéhyde est : Soit MnO4 Soit Cr2O72- « Potassium dichromate ». Sous licence CC BY-SA 3.0 via Wikimedia Commons http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Potassium_dichromate.jpg#/media/File :Potassium_dichromate.jpg II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-3- Identification des produits d’une oxydation ménagée II – Oxydation des alcools et des aldéhydes III-3- Identification des produits d’une oxydation ménagée
