LA NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE 1. Représentations

LA NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE
1. Représentations
1.1 Formule brute
Elle indique le nombre et la nature des atomes constituants la molécule.
C3H8
1.2 Formule semi-développée
Elle donne une indication sur les groupements qui constituent la molécule.
H3C CH2 CH3
1.3 Formule développée
Elle fait apparaître tous les atomes.
H H H
H C C C H
H H H
2. Méthode pour nommer un composé organique
Etape 1 : Rechercher les différentes fonctions organiques puis définir la fonction
organique principale en respectant les règles de priorités
(-) prioritaire
(+) prioritaire
iodure
bromure
chlorure
amine
alcool
cétone
aldéhyde
nitrile
amide
R-I
R-Br
R-Cl
R-NH2
R-OH
R-CO-R’
R-CHO
R-CN
R-CO-NH2
chlorure
d’acyle
R-COCl
ester
Acide
carboxylique
R-CO-O-R’
R-CO-OH
Etape 2 : Donner un nom à chaque fonction organique : fonction principale ou fonction
secondaire (substituant) en utilisant les noms du tableau ci-dessous :
Fonction
Fonction
principale
substituant
iodure
iodo
bromure
bromo
chlorure
chloro
amine
alcool
cétone
aldéhyde
nitrile
amide
…amine
…ol
…one
…al
…nitrile
…amide
oxo
oxo ou
formyl
cyano
carbamoyl
amino hydroxy
chlorure
d’acyle
chlorure
de …oyle
ester
Acide
carboxylique
…oate de Acide …oique
…yle
chloroformyl …yloxocarbonyl
carboxy
Etape 3 : Rechercher les cycles, les doubles liaisons et les triples liaisons.
- sans insaturation (pas de liaisons multiples) ou avec un cycle : le nom fera intervenir
–an- avant la terminaison de la fonction principale.
- avec une double liaison : le nom fera intervenir –èn- avant la terminaison de la
fonction principale.
- avec une triple liaison : le nom fera intervenir –yn- avant la terminaison de la
fonction principale.
Etape 4 : Rechercher le nombre d’atomes de carbone qui constituent la chaine
principale (chaine carbonée la plus longue qui contient la fonction principale et le maximum
d’insaturations)
Nombre
de
carbone
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
terme
méth
éth
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
déc
undéc
dodéc
Etape 5 : Rechercher les ramifications (radicaux) qui sont considérées comme des
substituants. Pour ces ramifications, la terminaison est –yl.
Nombre de
radicaux
terme
1
2
3
4
5
6
di
tri
tétra
penta
hexa
Etape 6 : Numéroter la chaine principale. La numérotation doit commencer par une
extrémité et de telle sorte que la fonction principale possède le plus petit numéro possible.
Etape 7 : Construire le nom.
Substituants (par
ordre alphabétique et
précédé d’un préfixe
enumératif (di, tri …)
si plusieurs
substituants et d’un
indice de position)
Corps du nom
(nombre de carbone
de la chaine
principale) précédé
par cyclo en cas de
chaine cylclique
Suffixe –an (ou –ène
ou –yn précédé d’un
préfixe enumératif
(di, tri …) si plusieurs
insaturations et d’un
indice de position)
Fonction principale
Remarque : Une lettre et un chiffre sont séparés par un tiret. Deux chiffres sont
séparés par une virgule.
3. Nomenclature des hydrocarbures
3.1 Les alcanes
a) Alcanes linéaires
C’est la base de la nomenclature
CnH2n+2
alcane
1
2
3
méthane éthane propane
4
butane
H3C CH2 CH3
5
6
7
pentane hexane heptane
propane
8
octane
9
nonane
10
11
12
décane undécane dodécane
b) Alcanes cycliques
On utilise pour les nommer le préfixe cyclo- suivi du nom de l’alcane.
CH2
CH2
H2C
CH2 CH2
cyclopentane
c) Alcanes ramifiés
1
5
4
H3C1
3
2
CH3
CH2 CH3
H2C 2
CH2 HC
CH3
5
3
4
CH
HC
H3C
3-méthylpentane
6
CH2 CH3
CH3
3,4-diméthylhexane
1
H3C
2
3
CH2 CH2
toujours n°1 dans la ramification
CH
4
CH2 HC
H3C
5
CH2
CH2 CH3
CH3
6
7
4-(1-méthylpropyl)heptane
3.2 Les alcènes
La terminaison –ane est remplacée par –ène.
5
H3C
CH3
3
H3C
CH2 CH
C
1
4
CH
2
2
CH3
1
pent-2-ène
CH
CH3
3
4
2-méthylbut-2-ène
1
H2C
CH
HC
CH2
H2C
CH2
CH
3
CH
2
CH
CH2
cyclohexène
4
CH3
5
penta-1,3-diène
3.3 Les alcynes
On remplace la terminaison –ane par –yne.
H3C
CH3
CH2 C
H3C HC
C
CH3
pent-2-yne
C
CH
3-méthylbut-1-yne
C
C
CH2
H2C
CH2
CH2
cyclohexyne
HC
C
C
C
CH3
penta-1,3-diyne
4. Nomenclature des principales fonctions
4.1 Les dérivés monohalogénés
On utilise le préfixe i-halogéno suivi du nom de l’alcane.
H3C
H3C
CH2 CH2
H3C
CH2 Cl
C
CH3
Cl
1-Chlorobutane
2-chloro-2-méthylpropane
Br
1
2
H3C
CH2
H3C HC
CH3
2
1
CH HC
4
3
Br
CH3
5
3-bromo-2-méthylpentane
1-bromo-1-phenyléthane
4.2 Les amines
La chaîne la plus longue définit l’amine primaire de base, et on N- devant le(s)
substituant(s) alkyl sur l’azote si l’amine est secondaire ou tertiare.
CH2 CH3
H3C
N
CH2
3
H3C
H3C
CH2 CH2
2
H2C
1
CH2 CH2
NH2
NH
propanamine
1
2
CH3
CH3
3
N-méthylpropanamine
N-éthyl-N-méthylpropanamine
4
H3C
NH2
2
CH2 HC
3
CH3
1
butan-2-amine
4.3 Les alcools
On remplace la terminaison –ane de l’alcane correspond par –anol.
H3C
H3C
CH3
CH2 CH2
CH2 CH2
CH
CH2 OH
butan-1-ol
HO
pentan-2-ol
CH3
H3C HC
CH2 OH
2-méthylpropan-1-ol
CH3
3
H3C HC
2
CH
H2N
OH
1
1-amino-2-méthylpropan-1-ol (la fonction principale est la fonction
alcool, la fonction secondaire est la fonction amine)
4.4 Les aldéhydes
On remplace la terminaison –ane de l’alcane correspond par –anal.
OH
3
3
H3C
H3C
H
CH2 C
CH
1
2
H3C
O
propanal
H2C 3
O
C
2
O
CH
1
H3C
H
2-méthylpropanal
C
2
1
H
3-hydroxy-2-méthylpropanal
4.5 Les cétones
On remplace la terminaison –ane de l’alcane correspond par –anone.
1
H3C
2
O
5
H3C
C3
5
H3C
2
3
C
O
CH3
4 CH
CH2 CH2
4
CH
2
CH3
C
6
pentan-2-one
CH
4
CH3
1
3
CH
H2C 5
O
2-méthylhexan-3-one
CH3
2
1
pent-3-èn-2-one
4.6 Les acides carboxyliques
On utilise le préfixe acide suivi du nom de l’alcane transformé en –anoïque.
4
H3C
OH
H3C
4
3
CH
CH2 C
CH3
CH2
H3C
O
H2C
2
C
1
CH
OH
CH2
HO
O
acide propanoïque
2
C
1
OH
O
acide 3-méthylbutanoïque
acide 3-hydroxybut-4-énoïque
4.7 Chlorure d’acyle
Le nom dérive de l’acide carboxylique correspondant en remplaçant –oïque par
–oyle.
H3C
H3C
CH2 CH2
C
CH3
CH HC
Cl
O
chlorure de butanoyle
H3C
C
Cl
O
chlorure de 2,3-diméthylbutanoyle
4.8 Ester
La chaine principale est celle qui porte la fonction dérivée de l’acide. Le nom de
l’ester comporte le suffixe –oate. On obtient un alcanoate d’alkyle.
4
3
H3C
CH2
O
O
CH2 C
HC
1
2
1
O
CH2
CH3
butanoate d’éthyle
O
CH2
CH3
méthanoate d’éthyle
4.9 Anhydride d’acide
Son nom se déduit de l’acide carboxylique. Le préfixe acide est remplacé par
anhydride.
3
H3C
O
CH2 C 1
2
O
H3C
2
C
1
anhydride éthanoïque propanoïque
O
4.10 Amide
On remplace le suffixe –oïque de l’acide carboxylique correspond par –amide.
Toute substitution sur l’atome d’azote est signalée par la lettre N-.
3
H3C
O
2
CH C
H3C
1
NH
H3C
N-méthyl-2-méthylpropanamide
4.11 Nitrile
On ajoute le suffixe –nitrile au nom de l’alcane dont le nitrile dérive.
4
H3C
3
CH2
CH2 C N
2
1
butanenitrile