Chimie organique fonctionnelle Sujets de contrôle

Chimie organique fonctionnelle
Sujets de contrôle
1
Filière : Sciences de la Matière Chimie
Contrôle / 2006
Epreuve de chimie organique
I) Nommer les composés suivants selon le système de nomenclature IUPAC.
NH2
CHO
H
NH2
N
Cl
OH O
O
C
B
A
N C
O CH
3
Br
D
II) Prédire les produits que vous devriez obtenir dans les réactions suivantes :.
H3C
*
2
*
O
1/ NaOH
H
2/ H2O
Ag2O, H2O
CH3I (en exces)
H 3C
NH2
III) Proposer une synthèse plausible pour les produits suivants; donner les réactifs nécessaires et écrire les
structures des produits intermédiaires (sans mécanisme).
COOH
N=C
IV) Préciser la nature et suggérer un mécanisme pour les réactions suivantes :
*
CHO
2
O
OH-
+
O Na
OH
+
O
*
COCH3
+
OH
OH
H
+
O
CH3
2
3
4
Filière : Sciences de la Matière Chimie (SMC)……………………….Contrôle / 2007
Epreuve de chimie organique
------------------------------------------------------------------------------------------------------------I)
Cocher Les affirmations qui vous jugeriez vraies
QCM 1 : A propos des amines.
A.
B.
C.
D.
E.
F.
L’azote (N) est hybridé sp3 dans les amines II et III mais pas dans les amines I.
Les amines aromatiques sont plus basiques que les amines aliphatiques.
Le doublet non liant de l’azote lui procure des propriétés nucléophiles.
La nitrosation fonctionne uniquement pour des amines I et II.
L’alkylation d’une amine III n’est pas possible (puisqu’il n’y a pas de H+ à éliminer).
Lors de la nitrosation on utilise de l’acide nitreux (HNO2) fabriqué in situ (au moment de
la réaction) sur une amine I.
La nitrosation d’une mole d’alkylamine primaire produira 1 carbocation et 1 mole de
diazote
La nitrosation d’une mole de phénylamine produit 1 mole de chlorure de diazonium et 1
mole de diazote.
Lorsqu'on réalise la nitrosation d’une diméthylamine on observe un dégagement de N2 , et une
production d’alcool et d’eau.
Le chlorure de phényldiazonium peut donner du benzène lorsqu’il est chauffé dans l’éthanol ou
lorsqu’il est traité par l’acide hypophosphoreux H3PO2.
G.
H.
I.
J.
QCM 2 : Quel est le nom de cette molécule ?
A.
1,5-diméthyl-5-aminohept-2-ène
B.
3,6-diméthylhept-5-èn-3-amine
C.
2-éthyl-5-méthylhex-4-èn-3-amine
D.
3,6-diméthylhept-3-amino-5-ène
E.
2-éthyl-5-méthylhex-3-amino-4-ène
II) Prédire les produits que vous devriez obtenir dans les réactions suivantes :.
Et
Ag2O, H2O
NH2 CH3I (en exces)
a)
CH3
+
N
N(CH 3)2
Cl
+
b)
III)
N
Proposer les réactifs necessaires pour réaliser les transformations suivantes :
N
+
N
Cl
Cl
F
NH2
IV) Préciser la nature et suggérer un mécanisme pour la réaction suivante:
Ph
+
CH3
H3C
Ph
+
iPr
O
H
N
H
iPr
H3C
CH
C
N
Et
5
Filière : Sciences de la Matière Chimie (SMC)…………………………Contrôle / 2009
Epreuve de Chimie organique (Durée : 1h)
1) Quelles sont les propriétés chimiques générales des amines ?
2) Qu’est ce qu’une liaison hydrogène ? Donner un exemple.
3)
Les amines forment-elle des liaisons hydrogène plus forte ou plus faible que les alcools ? Justifier votre
réponse.
4)
5)
Quelle différence y a-t-il entre un sel de diazonium aliphatique et un sel de diazonium aromatique.
Préciser les structures des alcènes qui sont susceptibles d’être obtenus par élimination d’Hoffmann à partir
de l’amine suivante :
H3 C
Indiquer le produit majoritaire
Ph
N (C H 3 )3
H3C
6) Quelles sont les propriétés chimiques générales des composés carbonylés ?
7) Comment peut-on expérimentalement distinguer les aldéhydes et les cétones ?
8) Qu'appelle t-on condensation aldolique ?
9)
Donner le mécanisme de formation des produits de la réaction de condensation entre les deux molécules
suivantes :.
OH
CH2-CO-CH2CH3
H
+
O
A
H2O
- H2O
B
C
10
Filière : Sciences de la Matière Chimie (SMC)………………………Contrôle / 2011
Epreuve de chimie organique ( SMC )
Pr M. ELABBASSI
I) Nommer les composés suivants selon le système de nomenclature IUPAC.
N
COCH 3
, OH
N
NH2
H
OH
O H
A
D
C
B
O
II) Prédire les produits que vous devriez obtenir dans les réactions suivantes :.
O
2
1/ NaOH
a)
CH3
A
B +
H2O
2/ H2O
Et
NH2
b)
CH3I (en exces)
Ag 2O, H2O
D
C
E + F + G(amine)
III) Préciser la nature et suggérer un mécanisme pour les réactions suivantes :
a)
b)
CHO
O
OH-
COOH
O- Na+
OH
+
H+
+
OH
COOPr
+ H2O
IV) La liaison hydrogène
a-Qu’est ce qu’une liaison hydrogène ? Donner un exemple.
b- Les alcools forment-ils des liaisons hydrogène plus forte ou plus faible que les amines ? Justifier votre
réponse.
Université Hassan II- Casablanca
Faculté des sciences
Filière : Sciences de la Matière Chimie (SMC)
Contrôle / Mai 2013
Epreuve de chimie organique (45mn)
_Pr M. ELABBASSI-------------------------------------------------------------------I)
Elimination d’Hoffman
a) Nommer les amines a,b,c selon les règles de la nomenclature systématique
b) Comment opère-t-on pour effectuer une réaction d’élimination d’Hoffman ? –
c) Ecrire les structures des alcènes qui sont susceptibles d’être produits lors de
l’élimination d’Hofmann au niveau de chacune des amines suivantes :
CH3
NH2
NH
a)
b)
iPr
Et
CH3
c)
CH3
CH3
CH3
II)
N
CH3
Préciser les structures des produits que vous devriez obtenir dans les réactions
suivantes :
CH3
a)
O
NaOH
H3C
CH3
Chauffage
H
A
+
B
COCH 3
-
b)
1) I2 (en excès); OH
NaBH4
D
Liqueur de Fehling
C
E
CH3
CH3
c)
H3C
III)
1) O3 (en excès)
2) H2O
F
+
G
Préciser la nature et suggérer un mécanisme pour les réactions suivantes :
O
O
-
EtO Na
+
a)
1/ H3C
CHO
A
CH3
B
- H 2O
2/ H2O
CH3
O
CH3
H
+
H
b)
NH2
N
+
+
H2 O