CHIMIE ORGANIQUE I Deuxième périodique 2005-12

CHIMIE ORGANIQUE I
Deuxième périodique
2005-12-02
NOM:______________________________
______________________________________________________
Question # 1 (1,0 point)
Classez les réactifs suivants parmi les nucléophiles ou les électrophiles.
a) C6H5-C+=O
d) N(CH3)3
g) H+
b) H2C=CH2
e) NO2+
h) CH3+
c) NH3
f) CH3ONa
i) BF3
j) NH2-OH
Nucléophiles: ______________________________________________________
Électrophiles: ______________________________________________________
Question # 2 (1,0 point)
Classez les carbocations suivants par ordre de stabilité croissante.
a)
b)
+
OH
+
c)
d)
+
+
moins stable ___________________________ plus stable
JUSTIFIEZ brièvement.
1
Question # 3 (1,4 points)
OH
+
+
H 2 SO 4
H 2O
a) Démontrez le mécanisme réactionnel (en ajoutant les flèches appropriées, récrivez la
réaction ☺)
b) Dessinez l’allure du(des) complexe(s) activé(s).
c) Identifiez l’étape déterminante de la réaction (l’étape lente)
2
Question # 4 (1,6 points)
Écrivez le type de réaction associé à chaque transformation.
N.B. Dans le cas d'une substitution ou d'une élimination, spécifiez: SN1., SN2 , SR , SE , E1 , E2
a)
OH
Cl
+
+
HCl
H2O
_____________________________________
N
b)
HCN
_____________________________________
c)
Cl
+ CH3+
Cl
_____________________________________
d)
O-Na +
+
+
Br
_____________________________________
3
OH
+
NaBr
+ H+
Question # 5 (0,8 point)
Dessinez les intermédiaires qui seraient formés par la rupture des liaisons suivantes et
illustrez la rupture (mécanisme) à l’aide des flèches appropriées :
a)
Cl
H3C C CH3
H
b)
H
H3C C CH3
H
Question # 6 (1,4 points)
Voici quatre nucléophiles. Classez les par ordre de la force du nucléophile et
JUSTIFIEZ tous vos choix.
S
-
S
SH
S
a)
c)
b)
4
d)
Question # 7 (1,8 points)
Démontrez les mécanismes réactionnels pour (note: réécrivez les réactions):
a)
Br
Br2
Br
b)
Cl
OH
+
+
HCl
5
H2O
Question # 8 (1,0 point)
Écrivez toutes les formes limites de résonance ainsi que le passage d'une à l'autre. De
plus, écrivez la forme de l'hybride de résonance.
OH
Bonne chance !!!
Denys Grandbois
6