Université Mohammed V Agdal -Ecole normale supérieureDEPARTEMENT DE CHIMIE Master : Valorisation des ressources naturelles végétales -VARENAVE- Réalisés par : • • • • • BOUISSIL soukaina CHOUKRI Hasnae EL HADDAD Noureddine HAJIB Ahmed KERTAL Mohammed Encadré par : • Pr. Salem Plan : Généralité sur les hétérocycles ; Nomenclature et dérivés des hétérocycles azotés ; Propriétés physico-chimiques des hétérocycles azotés ; Synthèse des hétérocycles azotés ; Réactivité des hétérocycles azotés ; Propriétés biologiques des hétérocycles azotés ; Généralités sur les hétérocycles A. Généralités sur les hétérocycles On appelle hétérocycle tout composé organique comportant dans un cycle, au moins un élément autre que le carbone : (O, N, S, P, Se,…etc). Cette définition concerne environ le tiers des composés organique et la moitié des produits naturels. La chimie hétérocyclique occupe une place importante dans : • L’industrie (peintures, cosmétique,…) • La santé (médicaments) • L’agriculture (herbicides, insecticides…) Exemple : Morphine (Santé) (agriculture) (industrie) Nomenclature et dérivés des hétérocycles azotés B. Nomenclature et dérivés des hétérocycles azotés a) Nomenclature systématique des hétérocycliques azotés Généralement le nom systématique d’un hétérocycle comporte : i. Un préfixe qui indique le nombre et la nature des hétérocycle : Hétéroatome Valence Préfixe O 2 Oxa N 3 Aza S 2 Thia Se 2 Selena P 3 Phospha ii. Une racine qui donne la taille du cycle, c’est-à-dire le nombre de chainon. Taille du cycle Racine 3 u 4 et 5 ol 6 in 7 ép 8 oc 9 on iii. Un suffixe qui indique le degré d’insaturation et la présence ou l’absence d’atome d’azote. Cycles azotés Taille du cycle Maximum d’insaturation 3 Cycles non azotés Saturation Maximum d’insaturation Saturation Irine Iridine Irène Irane 4 E Idine Ète Ane 5 E Idine E Ane 6 E (*) Ne Ane 7 Ine (*) Ine Ane (*) On utilise le préfixe perhydro accolé au nom du composé inasaturé correspondant iv. Règles de nomenclature : 1. 2. 3. 4. 5. 6. La numérotation des atomes du cycle commence à partir de l’hétéroatome. S’il y a deux possibilité de numérotation, on donne au carbone le plus saturé le numéro le plus bas On nomme les hétéroatomes dans l’ordre : O>S>N. Si un cycle présente deux hétéroatomes de même nature, mais d’indice d’insaturation différent, on donne à l’hétéroatome saturé l’indice le plus bas. Les préfixes dihydro, trihydro ou tétrahydro sont utilisés si 1, 2, ou 3 atomes sont saturés, précédés par le numéro indiquant la position de atomes saturés. Un « H » en italique est également utilisé afin d’indiquer la potion de la atome lié a l’hydrogène Exemple : 1,2,3-triazine 1,2,3-oxathiazine 1,3,4-oxadiazole H H N 1 2 3 4 H N 2,3-dihydro-1H-1,4-diazépine 1,3-thiazole b. Dérivés des hétérocycles azotés Pipéridine (azole) Pyrrolidine (azolidine) Pyridine (azine) Pyrrole (azole) Pyrazine (1,4-diazine) Pyrimidine (1,3-diazine)