401 esterifications odeurs sept2007

401
CHIMIE ORGANIQUE
ESTERIFICATIONS ET ODEURS
Conception :A.-M. Fournier Collège Alice-Rivaz, M.Casanova & H. Jenny
Collège de Candolle 2000
BUTS
Synthétiser quelques esters et en écrire les équations des réactions d’estérification.
Identifier les odeurs correspondant aux différents esters obtenus.
MATERIEL
acide sulfurique concentré, éthanol, méthanol, isopentanol, acide
éthanoîque, acide salicylique, acide benzoïque
Eprouvettes (3), pipettes jetables (5), spatules (2), pierres à ébullition (3), bécher de
100ml, plaque chauffante.
Mouillettes en papier buvard.
Produits :
RECOMMANDATIONS Ne pas mélanger les produits des flacons.
MANIPULATIONS
☝ Ne pas absorber !
1. Dans un bécher de 100 ml, prélever environ 30 ml d’eau chaude . Poser le
0
bécher sur la plaque chauffante ( 140 C )
2. Introduire dans trois éprouvettes les quantités définies dans le tableau cidessous en respectant l’ordre d’introduction
Eprouvette 1
isopentanol
20 gouttes
Acide éthanoïque
10 gouttes
méthanol
Eprouvette 2
Eprouvette 3
30 gouttes
1 pointe de
spatule
Ac.salicylique
éthanol
20 gouttes
Ac. benzoïque
1 pointe de
spatule
Acide sulfurique
1 goutte
1 goutte
1 goutte
Pierre à ébullition
1 pierre
1 pierre
1 pierre
Odeurs
3. Placer les trois éprouvettes dans le bécher placé sur la plaque chauffante et
attendre une minute.
4. Tremper une mouillette (numérotée) de papier buvard dans chaque
éprouvette et attribuer à chaque éprouvette l’odeur correspondante :
(cerise, banane et wintergreen) et compléter le tableau ci-dessus.
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Mise à jour 05/10/07
QUESTIONNAIRE
Sachant que la réaction d’un alcool avec un acide organique aboutit à la formation d’ ester et d’eau, écrire
les équations de réaction qui ont eu lieu dans chaque éprouvette et donner le nom de l’ester formé.
Remarque : la réaction d’estérification est une réaction réversible.
Réaction dans l’éprouvette 1
Nom de l’ester :
Odeur :
Réaction dans l’éprouvette 2
Nom de l’ester :
Odeur :
Réaction dans l’éprouvette 3
Nom de l’ester :
Odeur :
RECUPERATION
Jeter les mouillettes et les pipettes dans la poubelle
Vider le contenu des éprouvettes dans le récipient solvants organiques.
Rincer bécher, éprouvettes et spatules.
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