LES GRANDE CLASSES DE COMPOSES ORGANIQUES

LES GRANDES CLASSES DE COMPOSES ORGANIQUES
I – Hydrocarbures
Indice d’insaturation d’un hydrocarbure (composé uniquement de Carbones et d’Hydrogène).
II =
nb H composé saturé − nb H composé réel
:
2
1) Alcanes et cycloalcanes
a. Alcanes CxH2x+2
• Géométrie :
Carbones hydridés sp3
Libre rotation autour des liaisons simples.
Ce sont des isomères de conformation
• Isomères :
Jusqu’à trois carbones, il y a un seul isomère.
A partir de 4 carbones, il y a plusieurs isomères.
butane / isobutane (méthylpropane) Isomères de squelettes
exemple : C20H42 : 366319 isomères
• Nomenclature : voir feuille correspondante
• Propriétés, sources, utilisations :
Alcanes linéaires : la température d’ébullition augmente avec le nombre de carbones (les
forces de London augmentent).
∆χC-H faible > alcanes insolubles dans l’eau
Les alcanes servent comme solvant pour les graisses.
Réactivité très faible.
Sources d’alcanes : gaz naturel, pétrole…
Cire (beaucoup de carbones) naturelle : C27H56 pouvoir anti-dessèchement
b. Cycloalcanes / CxH2x / II = 1
• Géométrie :
Carbones hybridés sp3 (109° en théorie entre les liaisons)
Formule topologique
Nom
Angle théorique
Cyclopropane
60°
Cyclobutane
90°
Cyclopentane
108°
Cyclohexane
120°
Représentation réelle 3D
• Nomenclature : voir feuille correspondante
• Cycloalcanes fantaisie :
Cubane
Basketane
2) Alcènes
• Géométrie :
Carbones hybridés sp2
Pas de rotation possible autour de la double liaison
• Isomérie :
Isomères de position, de squelette et de configuration (stéréo-isomérie).
A
B
C
A et B / A et C : isomérie de position
A, B et C sont des isomères de squelette de D
D
B et C : isomérie de configuration (stéréo-isomérie E/Z)
• Nomenclature : voir feuille correspondante
(E)-5-méthylhept-2-ène
Exemples :
Cycles aromatiques :
Benzène
Toluène
Phénol
Aniline
Acide Benzoïque
• Propriétés, sources, utilisations :
Peu polaires > peu solubles dans l’eau
Grande réactivité des alcènes avec des espèces pauvres en électrons (électrons π mobiles).
Rôle biologique important.
CH2CH2 éthylène : hormone de mûrissement des fruits
Polymères : PVC, polystyrène…
Polymère naturel : le caoutchouc.
3) Alcynes
• Géométrie :
Carbones hydridés sp >
4 atomes de carbonne linéaires
• Isomérie :
Isoméries de position et de squelette possibles.
Les hydrocarbures comportant des fonctions alcynes en bout de chaîne (R-1-yne) sont appelés
alcynes vrais. > réactivité intéréssante
–C≡C–H (hydrogène > acide)
δ- δ+
• Nomenclature : voir feuille correspondante
• Propriétés, sources, utilisations :
Grande réactivité : utile pour rallonger des molécules (4 carbones minimum)
Acétylène présent dans le charbon > acide oxyacéthylénique après combustion.
II – Composés organiques possédant un hétéroatome
1) Composés halogènes
• Structure et isomères :
Carbones hybridés sp3, isomères de squelette et de position possibles.
R-CH2X composé halogéné (ou halogénure) primaire
R-CHX-R’ composé halogéné secondaire
R-CX(R")-R’ composé halogéné tertiaire
• Nomenclature : voir feuille correspondante
4-bromo-1-chloropentane
• Propriétés, utilisations :
- anesthésiants : CHCl3 (chloroforme), C2H5Cl (chloroéthane)
- solvants : C2H3Cl3 (1,1,1-trichloréthane) > nettoyage à sec
- réfrigérant : CFC (chlorofluorocarbones)
- insecticides : DDT : Cl3C-CH(C6H5Cl)2
2) Composés oxydénés
a. Alcools
• Structure, isomérie :
Carbones sp3 > répulsion tétraèdre > géométrie coudée
R-CH2OH : alcool primaire
R-CHOH-R’ : alcool secondaire
R-C(R")OH-R’ : alcool tertiaire
• Nomenclature : voir feuille correspondante
• Propriétés, sources, utilisations :
Liaisons hydrogènes possibles > bonne solubilité dans l’eau pour un nombre de carbones peu
élevé. Réactivité élevée.
Température d’ébullition élevée.
Ethane
F-CH3
HO-CH3
M=30 Téb=-89°C
M=34 Téb=-78°C
M=32 Téb=+64°C
Dans la nature : CH3OH (méthanol) > provoque la cécité
Exemple : l’aspartam libère du méthanol à 37°C
CH3-CH2OH (éthanol) > incolore, sans goût
b. Ethers
• Structure :
géométrie coudée
• Nomenclature : voir feuille correspondante
éther (ou oxyde de diéthyle ou éthoxyméthane ou diéthylether)
• Propriétés, sources, utilisations :
Plus de liaison hydrogènes intermoléculaires par rapport aux alcools, mais liaisons
hydrogènes faibles avec les alcools et l’eau.
oléane (hormone sexuelle chez les mouches > la molécule est chirale et les
deux isomères correspondent à l’hormone male et l’hormone femelle)
c. Composés carbonylés
• Structure :
O et C hybridés sp2 > O (et ses orbitales), C (et ses liaisons) dans le même plan.
aldéhyde
-CHO
bout de chaîne
cétone
• Nomenclature : voir feuille correspondante
benzaldéhyde
cyclohexanecarbaldéhyde
vanilline
cétone des framboises
4-méthylheptan-3-one
• Propriétés : voir feuille correspondante
Solubilité dans l’eau alcools > carbonyles > éthers
Ouverture facile de la double liaison vers le O.
3) Composés azotés
R–N(R')–R'' Amines
R=N–R'
Imines
R≡N
Nitriles
a. Amines
• Structure :
Figure de répulsion tétraédrique (trois liaisons + doublet).
Figure géométrique pyramidale.
R–NH2
Amine primaire
R–NH–R'
Amine secondaire
R–N(R') –R'' Amine tertiaire
• Nomenclature : voir feuille correspondante
Amine II ou III : alkylalkylalkylamine
2-aminopentane ou pentan-2-amine
méthylpropylamine
• Propriétés
Amines I : liaisons hydrogène possibles, solubles dans l’eau.
Téb : alcane < amine < alcool (χO-H > χN-H) à masse comparable.
Importance biologique (neuromédiateurs, médicaments)
éthylméthylpropylamine
Alcaloïdes (composés azotés naturels).
b. Imines
plan
Intermédiaire de synthèse (rares dans la nature).
c. Nitriles
R–C≡N :
R, C, N et doublet de l’azote alignés. Structure linéaire.
≡ : 1 liaison σ + 2 liaisons π
Électrons polarisables
• Nomenclature : voir feuille correspondante
4-méthylpentanenitrile
cyclopentanecarbonitrile
• Propriétés : intermédiaires de synthèse
III – Composés organiques possédant deux hétéroatomes
1) Composés dioxygénés
a. Acides carboxyliques
R–COOH
R–CO2H
R–CHO2
fonction acide carboxylique ≠ cétone + alcool
2 atomes de C et 2 atomes de O dans un même plan.
• Nomenclature : voir feuille correspondante
acide éthanoïque
• Propriétés, sources, utilisations :
acide cyclopentanecarboxylique
Liaisons H très facile (avec les O ou les H).
> dimères
pt d’ébullition élevé (Acide éthanoïque : 118°C)
- acides à longue chaîne → savons
- médicaments : aspirine, ibuprofène, paracétamol… (analgésiques)
ibuprofène
- conservateurs d’aliments cuits = sels de l’acide benzoïque
ex :
benzènecarboxylate de sodium
b. Esters
R–COO–R'
fonction ester ≠ cétone + éther
Trois C et O dans un même plan.
Moins de liaisons H > plus volatiles
Composés à forte senteur > arômes
• Nomenclature : voir feuille correspondante
butanoate de méthyle (arôme de banane)
Les esters cycliques sont appelés lactones.
Exemples :
vitamine C (acide ascorbique)
aspirine (acide acétylsalicylique)
2) Atome O + Atome N = Amide
Fonction amide ≠ cétone + amine
2 Carbones, 1 Oxygène et 1 Azote dans un même plan
amide primaire
amide secondaire
• Nomenclature : voir feuille correspondante
Primaires : alcanamide
Secondaire et tertiaire : N-alkylalcanamide
éthanamide
• Propriété, utilisation :
paracétamol
NH2-CO-NH2 urée (dans l’urine, seule façon pour le corps d’éliminer l’azote)
Polymères de petits motifs amides → nylon et dacron = polyamide
Les amides cycliques sont appelés lactames.
Ex :
amide tertiaire
thioéther
amide
pénicillines
lactame
acide
carboxylique
IV – Nomenclature des composés polyfonctionnels
Voir feuille IUPAC
Exemple amusant :
(2E,57)-4,4,7-triéthyl-7-hydroxynona-2,5-diénal
V – Degré d’oxydation du carbone
1 atome de carbone
H3C-OH
H2C=O
H-COOH
CH4
alcane
alcool
aldéhyde
acide carboxylique
DO=-IV
DO=-II
DO=0
DO=+II
Réducteur ←←←←←←←←←←←←←←←→→→→→→→→→→→→→→ Oxydant
2 atomes de carbone
H3C-CH3
H3C-CH2-OH
H3C-CH=O
CH3-COOH
alcane
alcool
aldéhyde
acide carboxylique
DO=-III
DO=-I
DO=+I
DO=+III
Réducteur ←←←←←←←←←←←←←←←→→→→→→→→→→→→→→ Oxydant