Nomenclature

CHIMIE ORGANIQUE
(Stage de pré-rentrée UE1)
Nomenclature des grandes
fonctions organiques
Objectifs
• Connaître les règles de nomenclature en chimie
organique.
• Distinguer les différents groupes fonctionnels
propres aux composés organiques.
• Avoir les bases nécessaires pour commencer à
aborder les différentes réactions.
Plan
•
•
1. Généralités
2. Nomenclature :
*Alcanes et radicaux
*Alcènes et allènes
*Alcynes
*Nomenclature du noyau benzénique
•
3. Principales fonctions organiques:
*Dérivés Halogénés
*Alcools
*Ethers
*Aldéhydes et cétones
*Acides carboxyliques
*Esters et lactones
*Amines
*Amides et lactames
*Imines
*Nitriles
Fonctions oxygénées
Fonctions azotées
1. Généralités
• Chimie organique= Chimie des composés carbonés et hydrogénés.
• Peuvent contenir aussi : O, N, P, S
Halogènes (F, Cl, Br, I)
Alcalins et alcalino-terreux (+ rare)
→ Ce sont les hétéroatomes.
• Par opposition, un hydrocarbure est un composé sans hétéroatomes.
• Les atomes sont liés entre eux par des liaisons covalentes simples
doubles ou triples
2. Nomenclature
•Alcanes ou Hydrocarbures saturés
 Hydrocarbures ne contenant que des simples liaisons covalentes.
Molécule saturée : qui ne peut plus accueillir d’autres molécules par
addition. En fait, les carbones portent leur nombre maximum
d’hydrogènes (ils sont saturés).
Formule générale: CnH2n+2
Ex: CH4 = méthane (n=1)
A partir des alcanes on peut créer des radicaux en enlevant un H
Formule = CnH2n+1
• Méthane : CH4
• Methyl (Me) : CH3-
• Ethane : CH3-CH3
• Ethyl (Et): CH3-CH2-
• Propane : CH3-CH2-CH3
• Propyl (Pr): CH3-CH2-CH2-
• Butane: CH3-CH2-CH2-CH3 • Butyl (Bu) : CH3-CH2-CH2-CH2
Et ensuite…?
• Alcènes = Hydrocarbures insaturés
Molécules insaturées: On peut additionner des molécules
(Comme H2) sur les carbones portant l’insaturation: ils ne
portent pas le nombre maximum d’hydrogènes.
contiennent une ou plusieurs doubles liaisons
Formule générale: CnH2n (dans le cas d’une seule d.l.)
Terminaisons en « ène » - Préciser la position de la double liaison
Ex : CH2=CH-CH2 -CH3 = Butène (But-1-ène)
CH3-CH=CH –CH3 = But-2-ène
CH2=CH-CH=CH2 = Buta-1,3-diène (Polyéthylénique)
Cas particulier des allènes CH2=C=CH2 (Propadiène)
• Alcynes = Hydrocarbures insaturés
Présence d’une triple liaison
Terminaison en « yne »
Formule générale CnH2n-2 (dans le cas d’une seule t.l.)
Ex: Propyne
• Benzène = Noyau aromatique (L’aromaticité sera étudiée demain à
l’occasion de l’exposé sur les effets mésomères)
Nomenclature:
Radical
phényl
(S’abrège Ph ou φ)
Radical
benzyle
Exemples:
Alcool phénylique (Phénol)
Alcool benzylique
Petit exercice: Donnez le nom exacte des molécules suivantes
• 1:
= 4-méthylpent-2-ène
Numéroter la chaîne de carbones la plus longue et attribuer le
numéro le plus petit possible à l’insaturation
• 2:
= 6-éthylnona-2,4-diène
3. Principales fonctions organiques
• Dérivés Halogénés (R-Cl)
= halogénures d'alkyles
= Molécule contenant au moins un atome d’halogène (Cl, Br, F …)
Ex: 2-Bromo butane
Iodoéthane
ou « Iodure d’éthyle »
• Alcools (R-OH)
= Molécule dont l’un des carbones possède un groupement hydroxyle -OH
= suffixe en –ol, préfixe « hydroxy »
Les alcools peuvent être primaire, secondaire ou tertiaire selon le nombre
de groupements alkyles (R) que porte le carbone hydroxylé.
Ex:
Ethanol
Alcool primaire
Propan-2-ol
Alcool secondaire
2-méthylpropan-2-ol
Alcool tertiaire
• Ethers (R-O-R’)
Condensation alcool + alcool
Ex: Méthanol + méthanol : CH3OH + CH3OH = CH3 – O – CH3 + H2O
=diméthyléther
Fonctions carbonyles (R-CO-Y)
• Aldéhydes (Y = H)
= Molécules contenant un groupement fonctionnel C(H)=O
= suffixe en –al, préfixe oxo
Ex: Pentanal
• Cétones (Y = R’)
= Molécules contenant un groupement fonctionnel C=O
= suffixe en –one, préfixe oxo
Ex: Butanone
• Acides Carboxyliques (R-COOH)
= Molécules comportant un groupement COOH. Elles n’ont absolument pas
les mêmes propriétés qu’un alcool et une cétone mises ensembles.
= préfixe: acide, suffixe = oïque (Acide alcanoïque)
les acides carboxyliques peuvent posséder des noms particuliers
indépendants de la nomenclature officielle.
Ex: Acide méthanoïque (1C) = acide formique (fourmis) H-COOH
Acide éthanoïque (2C) = acide acétique (vinaigre) CH2-COOH
Acide propanoïque (3C) = Acide propionique CH3-CH2-COOH
Acide butanoïque (4C) = Acide butyrique (beurre) CH3–(CH2 )2-COOH
Acide myristique (14C), Acide palmitique (16C), Acide stéraïque (18C)
On appelle acide gras un acide carboxylique dont la chaîne carbonée
(dite « grasse ») est longue d’au moins 4 carbones.
• Les diacides sont des molécules contenant 2 fonctions acides
carboxyliques.
• En biochimie, il peut être utile d’avoir entendu parler des 4 diacides
suivants et de leurs noms usuels.
HOOC-COOH : Acide oxalique = Diacide éthanoïque
HOOC-CH2-COOH : Acide malonique = Diacide propanoïque
HOOC-(CH2)2-COOH : Acide succinique = Diacide butanoïque
HOOC-(CH2)3-COOH : Acide glutarique = Diacide pentanoïque
• Esters (R-CO-O-R’)
= Condensation d’un acide carboxylique R-COOH et d’un alcool R-OH
= Dénomination: Alcanoate d’alkyle
Ex: Acide formique (méthanoïque) + éthanol
Donne le méthanoate d’éthyle
Lactones = esters cycliques
Propiono-lactone
(ou β-lactone)
Si 3 carbones: γ-lactone
4 carbones: δ-lactone…
• Amines
= Dérivés de l’ammoniac NH3 où les H ont été remplacés par des
groupements alkyles R.
= Préfixe amino
En fonction du nombre de carbones portés par le N, l’amine sera
primaire, secondaire ou tertiaire. (Attention, différent des alcools !)
Ex: Propylamine
= amine primaire
Diéthylamine
= amine secondaire
Triméthylamine
= amine tertiaire
• Amides
= Elles dérivent des acides carboxyliques par addition d’une amine (1r ou 2r),
mécanisme assez semblable à la réaction d’estérification.
= Elles peuvent être mono, di ou trisubstituées selon le nombre de
groupements R porté par l’azote. (NB: lactames = amides cycliques)
Ex: Propanamide
N-méthyléthanamide
(ou N-méthylacétamide)
N,N-diméthyléthanamide :
= Amide mono substituée
= Amide di substituée
= Amide trisubstituée
• Imines
= Ce sont un peu les fonctions aldéhyde/cétones appliquées aux composés
azotés, les analogies de réactivité sont nombreuses.
Formule générale:
(Analogie carbonyles
)
Si R2 = H : Aldimine
Si R2 = Groupement alkyle : Cétimine
Si R3 = H : Imine primaire
Si R3 = Groupement alkyle : Imine secondaire
• Nitriles
Triple liaison azote-carbone
Nitrile le plus simple = Acide cyanhydrique