Chimie organique : Cours et Applications (Paul Arnaud

Chimie organique
Introduction
Chimie du vivant par opposition à la minérale, des composées de Carbone C, hydrogène H, oxygène
O, azote N, avec Soufre S, Phosphore P, Halogène.
Ouvrages de ref :
Chimie organique : Cours et Applications (Paul Arnaud, édition Dunod)
Chimie organique, les Grands Principes (2e Edition) (John McMurry, Eric Simanek, Christophe Darcel,
Jacques Uziel, édition Dunod)
Formules planes :
Ecrire la formule d’un composé organique contenant : C,H,O,N,X(halogène)
La formule brute, CxHyOzNt rend compte de la composition et peut correspondre à de nombreuses
structures appelées Isomères.
Pour écrire une formule, il faut respecter la valence des différents éléments. (Valence : Nombre de
liaisons possibles autour de cet élément)
1 2 3 4 5 6 7 8 Electrons sur la couche externe
1 2 3 4 3 2 1 0 Valence usuelle
H
He
Li Be B C N O F Ne
Na Mg Al Si P S Cl Ar
Certains éléments (P, S) peuvent avoir d’autres valences en minérale.
Ces valences ne sont valables que pour des atomes neutres.
La valence représente le nombre d’électrons disponibles sur chaque atome pour former avec
d’autres des liaisons covalentes par mise en commun de 2 électrons fournis par chacun des atomes
concernés.
Dans les formules développées, l’ensemble des liaisons sont explicitées. Si l’on représente aussi les
électrons non liants, on obtient la représentation électronique complète, à savoir la formule de
Lewis.
On remarque, dans les formules ci-dessus, qu’un élément de ncol>4, s’entoure de 8 électrons en
comptant :
-Ses propres électrons
-Ceux qu’il partage par liaison covalente avec les atomes voisins : Règle de l’Octet.
Elle ne s’applique pas aux éléments pour lesquels ncol<4.
Dans les formules semi-développées, seules les liaisons C-C et C-hétéroatome sont explicitées. Elles
décrivent la disposition relative d’atomes et de groupes d’atomes (CH,CH2, CH3, OH, NH2, etc.)
Exemple : CH3-CH2-OH
Molécule d’éthanol. « CH3-CH2 »
Groupe alkyle linéaire : Ethyle.
-OH : Groupement fonctionnel alcool.
Le groupe ou groupement fonctionnel confère à la molécule des propriétés chimiques communes
quelle que soit la chaine hydrocarbonée, comme l’estérification d’un alcool.
D’autres arrangements sont possibles :
Doubles liaisons : CH3-CH=CH-CH3
Triples liaisons : CH 3-C(triple liaison)C-CH3
Composé cyclique saturé (Cyclohexane, cycle sans double liaison)
Composé cyclique insaturé (Benzène, cycle avec 3doubles liaisons)
CH3-CH2CH=CH-CO-CH2-CH2-CH3
(cétone insaturée)
On peut ne représenter que les C et les groupements fonctionnels ou la chaine carbonée sans les H,
ni les C, mais en précisant les hétéroatomes (autres éléments que le carbone et l’hydrogène) et en
respectant les angles entre les liaisons.
Isomérie plane
Isomères : Composés ayant la même formule brute, mais différents par leur structure.
Isomérie de constitution :
Isomères de fonction :
Les composés possèdent des groupements fonctionnels différents .
Les isomères de fonctions se distinguent du fait de leurs propriétés chimiques et physiques très
variables.
Isomérie de position :
Composés différents par la position d’un groupement fonctionnel dans le squelette carboné de la
molécule. Par exemple l’hexan-2-one et l’hexan-3-one.
Isomérie de chaine :
Les composés possèdent des fonctions identiques mais différents par la forme de leur chaine.
Par exemple, isomères de chaine du pentane (C5H12) : Le 2-méthylbutane et le 2,2 diméthylpropane.
NB : Les isoméries de Position et de Chaine ont en général des propriétés chimiques et physiques
similaires mais pas identiques.
Dénomination des types de carbones : Liée au nombre d’autres atomes de carbone donné est lié.
CH3-CH2-CH2-C3H6-CH2-C2H4-CH3
1 carbone : Primaire
2carbones : Secondaire
3carbones : Tertiaire
4carbones : Quaternaire