chap10 synthese et hydrolyse des esters

PARTIE 4 : Comment contrôler les transformations de la matière ?
CHIMIE : CHAPITRE 10 : Plan et documents.
Synthèse et hydrolyse des esters.
1.
2.
3.
4.
Alcools, phénols, acides carboxyliques et anhydride d'acide.
1.1.
Alcools et phénols.
1.2.
Acides carboxyliques.
1.3.
Anhydrides d'acide.
Esters.
2.1.
Groupe caractéristique "ester".
2.2.
Nomenclature des esters.
Synthèse des esters : estérification.
3.1.
Equation de la réaction.
3.2.
Rendement d'une synthèse.
Hydrolyse des esters.
4.1.
Equation de la réaction.
4.2.
Rendement d'une hydrolyse.
OH
OH
OH
C
HC
CH
HC
CH
CH
fig. 1 : Phénol
O
Ex n° 9 et 19 p 259 à 261 du livre et ex n°67 p 250 des annales (Asie, juin 2007).
CH2
C
CH3
CH2
O
Exercice 1 :
L'ester A de formule a une odeur de banane. Identifier l'acide et l'alcool dont il dérive.
Préciser son nom.
Ester A.
H 2C
2. Le benzoate de 2–méthylpropyle, noté B, a une odeur de fleur. Ecrire
O
sa formule semi-développée.
Exercice 2 :
On réalise la synthèse d'un ester E, à l'odeur de rhum, en faisant réagir, en
C
O
présence d'acide sulfurique, 9,2 g d'acide méthanoïque A avec 11,5 g
d'éthanol B. Après distillation, on recueille une masse mf = 6,95 g de E.
1. Ecrire les formules semi-développées des espèces A, B et E.
H 3C
CH2 CH2
CH
2. Calculer le rendement de cette synthèse.
Exercice 3 :
CH2 C
On réalise l'hydrolyse, en milieu acide et en présence d'un excès d'eau,
d'une quantité ni(ester) = 0,120 mol d'un ester à odeur de muguet,
l'éthanoate de 3-phénylpropyle de formule donnée ci-contre :
Ethanoate de 3-phénylpropyle
CH
1. Donner la formule des produits et le nom de l'acide obtenu.
2. On recueille, après séparation des produits, une masse mf = 4,56 g
d'alcool. En déduire le rendement de cette hydrolyse.
1.
CH3
CH
CH
CH
PARTIE 4 : Comment contrôler les transformations de la matière ?
CHIMIE : CHAPITRE 10 : Plan et documents.
Synthèse et hydrolyse des esters.
1.
2.
3.
4.
Alcools, phénols, acides carboxyliques et anhydride d'acide.
1.1.
Alcools et phénols.
1.2.
Acides carboxyliques.
1.3.
Anhydrides d'acide.
Esters.
2.1.
Groupe caractéristique "ester".
2.2.
Nomenclature des esters.
Synthèse des esters : estérification.
3.1.
Equation de la réaction.
3.2.
Rendement d'une synthèse.
Hydrolyse des esters.
4.1.
Equation de la réaction.
4.2.
Rendement d'une hydrolyse.
OH
OH
OH
C
HC
CH
HC
CH
CH
Ex n° 9 et 19 p 259 à 261 du livre et ex n°67 p 250 des annales (Asie, juin 2007).
fig. 1 : Phénol
O
CH2
C
CH3
CH2
O
Exercice 1 :
L'ester A de formule a une odeur de banane. Identifier l'acide et l'alcool dont il dérive.
Préciser son nom.
Ester A.
H 2C
2. Le benzoate de 2–méthylpropyle, noté B, a une odeur de fleur. Ecrire
O
sa formule semi-développée.
Exercice 2 :
On réalise la synthèse d'un ester E, à l'odeur de rhum, en faisant réagir, en
C
O
présence d'acide sulfurique, 9,2 g d'acide méthanoïque A avec 11,5 g
d'éthanol B. Après distillation, on recueille une masse mf = 6,95 g de E.
1. Ecrire les formules semi-développées des espèces A, B et E.
H 3C
CH2 CH2
CH
2. Calculer le rendement de cette synthèse.
Exercice 3 :
CH2 C
On réalise l'hydrolyse, en milieu acide et en présence d'un excès d'eau,
d'une quantité ni(ester) = 0,120 mol d'un ester à odeur de muguet,
l'éthanoate de 3-phénylpropyle de formule donnée ci-contre :
Ethanoate de 3-phénylpropyle
CH
1. Donner la formule des produits et le nom de l'acide obtenu.
2. On recueille, après séparation des produits, une masse mf = 4,56 g
d'alcool. En déduire le rendement de cette hydrolyse.
1.
CH3
CH
CH
CH