Réactions caractéristiques des aldéhydes et des cétones
publicité
Activité documentaire et expérimentale N°1 (C18) 1- Rappels sur les groupes caractéristiques et les familles organiques : Définitions : - Un groupe caractéristique est un groupe d'atomes (au moins un n’est pas un atome de carbone) qui donne des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent. Une molécule organique comporte donc une chaîne carbonée sur laquelle peut se greffer un ou plusieurs groupes caractéristiques. - Une famille est un groupe de molécules qui possèdent un même groupe caractéristique (prioritaire devant d’autres groupes). Parfois, la position du groupe dans la molécule permet de définir des familles différentes. a) Le tableau ci-dessous regroupe sept familles organiques différentes : les alcanes, les alcènes, les alcools (I, II, III), les amines, les acides carboxyliques, les cétones, les aldéhydes. Entoure le groupe caractéristique (points communs entre les formules) et souligne la partie importante du nom pour trouver à quelle famille organique appartient chaque molécule (écris-la dans la case). H3C OH CH3 OH CH3 H3C H3C H3C acide 2méthylpropanoïque H3C CH3 O H3C HO O CH3 CH3 HO H3C 2-méthylbut-2-ène propan-2-ol (II) O CH3 H3C H3C butan-2-amine 3-méthylbutan-1-ol (I) 2-méthylpropan-2-ol (III) NH2 OH CH3 pentan-2-one Acide méthanoïque O CH3 H3C NH2 éthanamine H3C O butanal H3C 2,3-diméthylpentane O H3C H3C CH3 propanone CH3 CH2 Propène CH3 CH3 H2C Méthanal O O CH3 H3C 2-méthylbutane HO OH acide éthanedioïque b) A partir des définitions ci-dessus, attribue un nom à chaque groupe caractéristique de la première colonne du tableau récapitulatif (choisis dans la liste suivante : groupe carboxyle, groupe hydroxyle, groupe amine, groupe carbonyle). Remplis également la deuxième colonne avec les noms de famille suivants : amines, alcools I (primaires), alcools II (secondaires), alcools III (tertiaires), aldéhydes, cétones, acides carboxyliques. c) Nomme les molécules suivantes : a. b. f. c. g. j. d. h. i. k. n. e. l. e. m. f. 2- Tests d’identification des groupes caractéristiques et des familles organiques : a) Réactions caractéristiques du groupe carbonyle et distinction entre la famille aldéhyde et cétone : Note tes observations dans le tableau ci-dessous après avoir effectuer les différents tests proposés : Famille aldéhyde Famille cétone Réactifs Note le nom ……………………………………………………………………… …………………………………………………………………………… DNPH 2,4-dinitrophénylhydrazine * Liqueur de Fehling * * Réactif de Tollens * * * * Prendre deux tubes à essais : introduire 1 mL de DNPH dans chaque tube, ajouter 3 à 4 gouttes d’aldéhyde dans le premier tube et 1mL de cétone dans le deuxième, agiter et noter s’il y a formation d’un précipité. * * Prendre deux tubes à essais : introduire 1 mL de liqueur de Fehling, ajouter 1 mL d’aldéhyde dans le premier tube et 1 mL de cétone dans le deuxième, agiter, chauffer très très doucement attendre et noter s’il y a formation d’un précipité. * * * Prendre un tube à essai « neuf » ou parfaitement propre, préparer le réactif de Tollens (1mL de nitrate d’argent, ajouter goutte à goutte une solution d’ammoniaque, observer le précipité puis ajouter goutte à goutte en agitant jusqu’à ce que le précipité disparaisse) ajouter 1 mL d’aldéhyde, agiter et mettre le tube à essai au bain Marie à 80°C quelques minutes. b) Test spécifique des acides carboxyliques et des amines : Note tes observations dans le tableau ci-dessous après avoir effectuer les différents tests proposés : Famille acide carboxylique Famille amine Note le nom ……………………………………………………………………… …………………………………………………………………………… Papier pH * * Déposer une goutte d’acide carboxylique sur un morceau de papier pH. Faire la même chose avec une amine et en déduire le caractère acide, basique, ou neutre de ces deux familles. TABLEAU RECAPITULATIF Groupe caractéristique Famille / suffixes Composés ayant une double liaison C=C (ce n’est pas un groupe caractéristique) ………………………………… Formule générale Réactif Observation / ………………………………… Groupe …………………………………… ………………………………… / ………………………………… ………………………………… Groupe …………………………………… / ………………………………… ………………………………… / ………………………………… ………………………………… / ………………………………… Groupe …………………………………… ………………………………… / ………………………………… ………………………………… / ………………………………… Groupe …………………………………… ………………………………… / R—NH2 ………………………………… Nomenclature : La base de la nomenclature est la même que pour les alcanes. Il faut identifier la famille organique et déterminer ainsi la dernière partie du nom (suffixe). Les règles pour les alcools s’appliquent à toutes les familles organiques (voir C12). Quand c’est nécessaire, il faut préciser le numéro de l’atome de carbone qui porte le groupe sachant qu’il est prioritaire (le plus petit numéro s’il est seul) sur les groupes alkyles concernant la numérotation de la chaîne. Fiche élèves↑ Correction 1 éthanol ( alcoocl primaire ) 6 acide propanoïque 2 acide éthanoïque 7 butan-2-one ou butanone 3 méthanal 8 acide méthanoïque 4 hexan-3-one 9 3-méthylbutanal 5 pentan-2-ol ( alcool secondaire) 10 éthanal 13 2-méthylbutanal 11 butan-2-ol ( alcool secondaire ) 14 5-méthylhexan-3-one 12 butan-2-one 15 acide 2-méthylpropanoïque Les composés carbonylés (aldéhydes et cétones) se caractérisent à l'aide de la 2,4-dinitrophénylhydrazine (DNPH) avec laquelle ils donnent un précipité jaune-orangé de 2,4-dinitrophénylhydrazone. Tests spécifiques des aldéhydes. Liqueur de Fehling: Le chauffage modéré d'un mélange contenant de la liqueur de Fehling et un aldéhyde conduit à un précipité rouge brique (constitué d'oxyde de cuivre (I) Cu2O). Réactif de Tollens (solution de nitrate d'argent ammoniacal): Le chauffage modéré (50°C à 60°C au bain marie) d'un mélange de réactif de Tollens et d'aldéhyde dans une verrerie très propre conduit à la formation d'un miroir d'argent sur les parois de la verrerie. Réactif de Schiff (fuschine décolorée par le dioxyde de soufre): A froid et en milieu non basique, en présence d'un aldéhyde le réactif de Schiff prend une teinte rose- violacée.
