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Thème C-II : Les savons
Chapitre C-5 : Préparation d’un savon
Chapitre C-5 : Préparation d’un savon
Introduction
 Parmi les matières premières nécessaires à la fabrication des savons, on trouve les _____________.
 Les corps gras (huiles et graisses) sont des mélanges de composés organiques appelés _____________
appartenant à la famille des ____________.
 D’un point de vue chimique, les triglycérides sont des ________ du _________ et _____________.
Pour comprendre leur origine il faut donc faire quelques rappels sur les esters puis présenter les
composés dont ils dérivent : le glycérol et les acides gras.
I. Quelques rappels sur les esters
1) Formule générale des esters
 La fonction ester est caractérisée par le groupe fonctionnel :
 La formule générale d'un ester est :
où R et R’ sont des groupes alkyles.
(Attention R’ ne peut pas être un atome d’hydrogène sinon on retrouve la fonction acide carboxylique).
2) Synthèse d’un ester : l’estérification
 Un ester s’obtient par estérification. C’est une réaction entre un _________________ et un ______.
 L’équation-bilan
d’une
d’estérification s’écrit :
réaction
Exemple : réaction entre l’acide
propanoïque et l’éthanol s’écrit :
 Remarque : La réaction d'estérification est ____________ et _______________. La réaction
inverse, appelée ___________ de l'ester a lieu simultanément et les deux réactions se limitent
mutuellement, ce qui conduit à un équilibre chimique.
3) Nomenclature des esters
 Le nom de l'ester dérive des noms de l'acide carboxylique et de l'alcool dont il provient :
- Le début du nom est celui de l'acide carboxylique en remplaçant le suffixe « oïque » par le suffixe
« oate » et en supprimant le mot « acide ».
- La fin du nom est celui du groupe alkyle R’ provenant de l'alcool précédé de « de » ou « d’ ».
Exemples : le nom de ester est :___________________________
II. Le glycérol et les acides gras
1) Le glycérol (ou glycérine)
 La formule semi-développée du glycérol est :
 Le glycérol est un ________. Il comporte trois groupes _____________ (-OH) caractéristiques de la
fonction alcool.
 Le glycérol est ____________ dans l’eau.
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2) Les acides gras
 Un acide gras est un acide carboxylique à chaîne _______ comportant au moins __ atomes de carbone.
 On distingue deux catégories d'acides gras selon la nature de la chaîne carbonée :
- pour les acides gras __________ la chaîne carbonée ne comporte pas de double liaison C=C.
- pour les acides gras __________ la chaîne carbonée comporte au moins une double liaison C=C.
 Un acide gras saturé a pour formule générale :
Un acide gras insaturé a pour formule générale :
Exemples :
Nom
acide palmitique
acide stéarique
acide oléique
acide linoléique
Formule
CH3-(CH2)14-COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
Saturé / Insaturé
III. Les triglycérides
1) Formule générale des triglycérides
 Les triglycérides sont des triesters du glycérol et d’acides gras.
 La synthèse d’un triglycéride se fait donc par une réaction d’estérification du glycérol par un acide
gras. Les trois fonctions alcools du glycérol sont estérifiées et l’équation bilan de la réaction s’écrit :
 Exemple : La synthèse de la palmitine (triester du glycérol et de l’acide palmitique) s’écrit :
2) Propriétés des triglycérides
a) La décomposition par la chaleur
 Les triglycérides se décomposent à température élevée (300 °C) et produisent des gaz inflammables
(danger d'incendie) et de l'acroléine d'odeur âcre et lacrymogène.
b) L’oxydation vive ou combustion
 Légèrement chauffés, les triglycérides brûlent avec une flamme jaune, éclairante : cette combustion
est __________.
c) L'oxydation des triglycérides insaturés par le dioxygène de l’air
 La présence de doubles liaisons C=C permet l'oxydation du triglycéride.
 Cette oxydation est ___________ et se traduit par le rancissement de l’huile et du beurre.
d) L'hydrogénation des triglycérides insaturés
 C’est l’addition d’atomes ____ sur les _______________________ des triglycérides insaturés.
 Elle permet de transformer un corps gras ____________ en corps gras ______________
Remarque : L'hydrogénation permet la transformation de certaines huiles végétales en graisses solides
(margarine par exemple).
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IV. Fabrication d’un savon
1) La réaction de saponification
 Une réaction de saponification est une réaction entre un ester et des ions hydroxyde OH-. Elle forme
un __________ et un ___________________.
 De manière générale, l’équation-bilan d’une réaction de saponification s’écrit :
 Une réaction de saponification est une réaction ________ qui se poursuit jusqu’à disparition du réactif
limitant. Cependant cette réaction peut-être _____ et on l’accélère en _____________.
2) La saponification d’un triglycéride
 La saponification d’un triglycéride par une solution de soude (Na+ + OH-) s’écrit :
Exemple : Saponification de la palmitine par de la potasse (K + +OH-) :
 Finalement, la préparation d’un savon peut se résumer par l’équation
ci-contre.
3) Protocole de fabrication d’un savon
a) Saponification par chauffage à reflux
 On introduit dans un ballon de 250 mL :
- 15 mL d'huile d'arachide,
- 20 mL de solution de soude concentrée,
- 20 mL d'éthanol et quelques grains de pierre ponce (pour favoriser
le contact entre les réactifs et réguler l'ébullition).
1:
2:
3:
4:
5:
 On chauffe le mélange à reflux pendant 30 min.
b) Relargage
 On vide le contenu du ballon dans un grand verre d'eau ________ froide.
 On observe que le savon _____________ et se retrouve ______________..
c) Filtration
 La filtration permet de séparer le savon _________ de la phase ___________.
 Le __________, présent dans le filtrat est utilisé dans l’industrie des cosmétiques et des explosifs.
d) Filtration
 On lave ensuite le savon avec de l’eau glacée pour éliminer toute trace de ___________ qui
attaquerait l'épiderme par saponification des ___________ des membranes cellulaires.
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