AE_B08_preparation derive chlore - leprof

Activité
Expérimentale B08
Préparation d’un dérivé chloré
Les dérivés chlorés sont, entre autres, très utilisés comme
intermédiaires de synthèse et solvants. Ils doivent être
synthétisés industriellement. Comment préparer un
dérivé chloré?
Présentation
Le 2-méthylpropan-2-ol réagit avec l'acide chlorhydrique
pour donner du 2-chloro-2-méthylpropane et de l'eau.
Densité Téb (°C)
2-méthylpropan-2-ol
2-chloro-2-méthylpropane
0,781
0,836
83
51
Spectre infrarouge du 2-méthylpropan-2-ol.
1- Repérer la (les) bande(s) d'absorption caractéristique(s) du réactif sur le spectre d'absorption.
Les molécules de 2-méthylpropan-2-ol sont-elles liées par des liaisons hydrogène?
2- Écrire l'équation de la réaction. Comment est modifiée la structure au cours de la réaction?
Manipulation
- Observer les pictogrammes des réactifs utilisés. Rechercher les risques que peut présenter leur
utilisation et s'organiser en conséquence.
- Dans un erlenmeyer contenant un barreau aimanté, introduire, à l'éprouvette graduée et avec
précaution, 30 mL de solution concentrée d'acide chlorhydrique (11 mol.L-1), puis 15,0 mL de
2-méthylpropan-2-ol.
- Adapter un condenseur à air à l'erlenmeyer et placer l'ensemble sur un agitateur magnétique en
fixant l'erlenmeyer à un support vertical. Agiter pendant 20 minutes.
- Retirer le barreau aimanté, puis transvaser avec précaution le mélange dans une ampoule à décanter.
Identifier la phase aqueuse et l'évacuer.
- Ajouter à la phase organique 25 mL de solution concentrée d'hydrogénocarbonate de sodium,
+
Na (aq) + HCO3-(aq). Lorsque le dégagement de dioxyde de carbone cesse, boucher l'ampoule, la
retourner en maintenant bien le bouchon et ouvrir le robinet pour dégazer. Agiter alors doucement. A la
fin du dégagement gazeux, refermer l'ampoule, la replacer sur son support, la déboucher, puis évacuer
la phase aqueuse.
- Ajouter à la phase organique 10 mL d'eau distillée, agiter comme précédemment, laisser
décanter, puis évacuer la phase aqueuse. Éliminer l'eau de l'extrémité inférieure de l'ampoule à décanter
avec du papier absorbant.
- Introduire deux spatules de sulfate de magnésium anhydre MgSO4(s) dans un erlenmeyer sec.
- Recueillir la phase organique, boucher et agiter pendant 5 minutes. Faire vérifier la qualité du séchage
par le professeur.
- Filtrer le mélange en récupérant le filtrat dans un erlenmeyer sec pesé au préalable. Adapter un
bouchon.
Exploitation
- Décrire par des schémas et de façon succincte le mode opératoire de la synthèse
L'ion hydrogénocarbonate réagit avec les ions hydrogène H+(aq) pour donner du dioxyde de carbone et
de l'eau. Écrire l'équation de la réaction.
Le sulfate de magnésium anhydre permet de sécher la phase organique grâce à la réaction d'équation :
MgSO4 (s) + 7 H2O(l) —> MgSO4,7 H2O(s) En quoi consiste le séchage de cette phase?
Quelles techniques permettraient de vérifier la nature du produit obtenu?
Déterminer le rendement de la synthèse.
En utilisant un des trois termes, « addition », « substitution » ou « élimination », rédiger une phrase
décrivant la nature de la réaction de synthèse.
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