DESHYDRATATION D’UN ALCOOL ….ÇA GAZE ?? Objectifs : Pratiquer une démarche expérimentale pour synthétiser une molécule organique. Identifier un produit formé à l’aide de spectres fournis. Info 1 Densité T°eb (°C) Solubilité dans l’eau Masse molaire (M en g.mol-1) 2-méthylbutan-2-ol 0,806 102 peu soluble 88,0 2-méthylbut-2-ène 0,662 38,5 insoluble 70,0 Acide phosphorique 1,83 T°fus (°C) = 42,4 soluble 98,0 Sécurité Protocole opératoire de la distillation du 2-méthylbutan-2-ol : * Dans un ballon contenant quelques grains de pierre ponce (au bureau), introduire, sous hotte, 25 mL de 2-méthylbutan-2-ol, puis 10 mL d’acide phosphorique H3PO4. * Placer le ballon dans un chauffe-ballon posé sur un support élévateur, en position haute, et fixer le au montage de distillation. * Placer l’erlenmeyer destiné à recevoir le distillat dans un bain d’eau glacée. * Porter à ébullition douce, sans dépasser 45°C en tête de colonne (le contrôle du chauffage se fait en abaissant ou en montant légèrement le chauffe-ballon à l’aide du support élévateur). * Arrêter de chauffer et baisser le support élévateur lorsque le débit du distillat devient négligeable (≈ 30 min) Durant la période de chauffe, tout en contrôlant la température, répondre aux questions suivantes : 1. Faire le schéma annoté du montage de distillation. 2. Quel est le rôle des grains de pierre ponce ? 3. Ecrire l’équation de la réaction de déshydratation du 2-méthylbutan-2-ol. 4. Quel est le rôle de l’acide phosphorique ? Récupération de la phase organique : * Transvaser, à l’aide d’un entonnoir, le distillat dans une ampoule à décanter. Laisser reposer. On obtient un liquide présentant 2 phases : une phase aqueuse, contenant de l’eau et des espèces dissoutes dans l’eau et une phase organique contenant des espèces non solubles dans l’eau. 5. Comment repère-t-on la phase aqueuse ? 6. Faire un schéma annoté de l’ampoule à décanter. 7. Quelles sont les espèces susceptibles d’être présentes dans la phase organique, la réaction étant supposée terminée ? Lavage de la phase organique : * Evacuer la phase aqueuse (pour l’identifier facilement, verser de l’eau distillée dans l’ampoule et observer pour quelle phase le volume augmente). * Ajouter à la phase organique 20 mL d’une solution saturée d’hydrogénocarbonate de sodium (Na+ + HCO3-). Il se forme alors un dégagement gazeux de dioxyde de carbone ; lorsqu’il cesse, boucher l’ampoule, la retourner en maintenant bien le bouchon, ouvrir le robinet pour dégazer. Agiter alors délicatement, puis dégazer. A la fin du dégagement gazeux, reposer l’ampoule sur son support et laisser décanter en ayant ôté le bouchon. * Eliminer la phase aqueuse et vérifier qu’elle est devenue basique avec le papier pH. 8. Avec quelle espèce réagissent les ions hydrogénocarbonate pour former le dioxyde de carbone gazeux ? Justifier la basicité de la phase aqueuse. Info 2 : couples acido-basiques CO2,H2O / HCO3- ; H3PO4 / H2PO4 – 9. Que reste-t-il à nouveau dans la phase organique ? Sèchage et pesée de la phase organique : * Introduire la phase organique restante dans un erlenmeyer sec contenant deux spatules de sulfate de magnésium anhydre. * Boucher, puis agiter délicatement pendant 1 minute jusqu’à la fin du séchage : la phase organique est sèche lorsqu’il existe des grains de sulfate de magnésium non agglomérés dans le liquide. * Peser un erlenmeyer sec avec son bouchon : masse m1 = …………….. * Filtrer la phase séchée précédente et récupérer le filtrat dans l’erlenmeyer pesé à vide. Peser à nouveau l’erlenmeyer bouché avec le filtrat : masse m2 = ………………….. 10. Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre? Test de reconnaissance du groupe caractéristique du produit synthétisé : * Sous hotte, verser environ 1 mL de produit obtenu dans un tube à essais. Ajouter quelques gouttes d’eau de dibrome. Info 3: l’eau de dibrome orange est décolorée par un alcène 11. Que peut-on déduire de cette réaction ? En continu : Faire vérifier la réalisation REA Suivre un protocole donné 0 1 2 3 J’ai réussi si les expériences sont réalisées correctement et avec soin. Exploitation : 12. Déterminer la masse d’alcène obtenue. 13. En déduire le rendement de la synthèse : rendement = 14. En utilisant le spectre I.R. ci-contre du produit organique obtenu, vérifier qu’il s’agit d’un alcène. 15. Utiliser un des termes suivants pour caractériser la réaction effectuée lors de cette synthèse : « addition », « élimination » ou « substitution ». Justifier. 16. Cette réaction peut donner, en faible quantité, un autre alcène isomère du 2-méthylbut-2-ène. Donner sa formule et son nom.