Chimie 6h

CHIMIE : LA CHIMIE ORGANIQUE
A) CHAPITRE 1 : LES ALCANES
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
Mise en situation
Appropriation du concept : Alcane
Structure
Nomenclature
Température d’ébullition
Solubilité
La combustion, une des propriétés chimique des alcanes
Exercices
1) Mise en situation
Relativement abondant à l’état naturel, les alcanes constituent des combustibles de
premier choix : transports, chauffage domestique, industries, … en sont de très gros
consommateurs. Cependant, les alcanes se présentent souvent sous forme de
mélange.
Le pétrole :
Les pétroles bruts sont des mélanges complexes d’hydrocarbures.

Comment le pétrole s’est-il formé ?
Par le processus de décomposition d’organismes marins qui se sont déposés
au fond des mers et qui se sont mélangés à la boue et au limon.
- végétaux, micro-organismes, plancton, …
- mélange limon et boue
- formation d’érogène
- compression  roche mère
- augmentation de la température  hydrocarbure

De quoi le pétrole est-il composé ?
Le pétrole est un mélange complexe d’hydrocarbures qui sont composés
d’atomes de carbone (linéaires, cycliques ou ramifiés).

Pourquoi dit-on que les hydrocarbures sont des composés organiques ?
Ils sont formés par des restes d’organismes vivants.

Comment obtient-on de l’essence à partir de pétrole brut ?
On chauffe le pétrole (distillation). Séparation partielle aboutissant à des
fractions appelées « coupes ».
2) Appropriation du concept : Alcane
Présents dans les différentes coupes issues de la distillation du pétrole, les alcanes ne
renferment que deux types d’atomes : C et H. Ils répondent à la formule générale
CnH2n + 2 dans laquelle n indique le nombre d’atomes de carbone C impliqués dans la
chaine carbonée. Les alcanes portent aussi le nom générique d’hydrocarbures
saturés : composés chimiques ne contenant que du carbone C et de l’hydrogène H
et dans lesquels toutes les liaisons sont des liaisons covalentes simples.
3) Structure

Le méthane :
Un des composés les plus simples de la chimie organique répondant à la
formule moléculaire CH4.
H
|
H─C─H
|
H

L’éthane :
Alcane gazeux dissout dans le pétrole répondant à la formule moléculaire
C2H6 .
H H
| |
H ─ C─ C ─ H
| |
H H

Le propane :
Répond à la formule moléculaire C3H8.

Le butane :
Répond à la formule moléculaire C4H10.

Le pentane :
Répond à la formule moléculaire C5H12.

L’hexane :
Répond à la formule moléculaire C6H14.

Et ainsi de suite…
Une phrase existe pour retenir les premiers alcanes : « Mamie et Papy batifolent
pendant l’hiver ».
Le butane et le méthylpropane on la même formule moléculaire (C4H10) mais ont des
structures différentes. Ce sont des isomères de structure.
4) Nomenclature

Alcanes à chaine carbonée linaire :
Les 4 premiers alcanes (méthane, éthane, propane et butane  n comprit
entre 1 et 4).
Les autres sont précédés d’un préfixe représentant le nombre d’atomes C
qu’ils possèdent.

Les groupements alkyles non ramifiés :
Lorsqu’on retire un atome H à un atome C terminal d’un alcane linéaire, on
obtient un groupement R- non ramifié appelé « alkyle » et dont le nom
s’obtient en remplaçant la terminaison –ane de l’alcane par la terminaison –
yle.
Ex :
CH4 = méthane
C2H6 = éthane
CH3 = méthyle
C2H5 = éthyle

Les alcanes à chaine carbonée ramifiée
Suivre les trois règles :
1. Dans la formule de structure, déterminer la chaine carbonée principale,
c’est-à-dire la chaine la plus longue, sont nombre d’atomes C détermine le
nom de l’alcane.
2. Afin de situer la ramification, numéroter la chaine principale de façon à ce
que le numéro de l’atome C portant la ramification soir le plus petit possible.
3. Citer le nom de la ramification alkyle précédée de son indice de position
suivi d’un tiret. Faire suivre du nom de l’alcane de la chaine principale.
ex :
1
2
3
4
5
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
|
CH3
 2-méthylpentane.

Recherche d’une formule à partir du nom de l’alcane
1. Ecrire la chaine principale carbonée.
2. Numéroter les atomes C.
3. Placer le groupement alkyle.
4. Compléter par des atomes H pour respecter la tétravalence du carbone.
ex : 3-méthylhexane

1
2
3
4
5
6
CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
|
CH3
5) Températures d’ébullition
Les températures des alcanes dépendent :
- de la masse moléculaire de l’alcane : la température d’ébullition croit avec la
masse moléculaire
- des ramifications éventuelles : pour une masse moléculaire, les isomères ramifiés ont
une température d’ébullition plus basse que celle de l’isomère linéaire.
Il est possible d’interpréter ce lien en admettant que pour faire passer un
liquide à l’état gazeux, il faut vaincre des forces de cohésion qui retiennent les
molécules les unes près des autres dans l’état liquide.
Dans le cas des alcanes, ces forces de cohésion :
- augmentent lorsque la masse moléculaire augmente
- diminuent lorsque les isomères présentent une ou des ramifications.
6) Solubilité
Les alcanes sont facilement solubles l’un dans l’autre. Par contre, ils sont insolubles
dans l’eau.
Les alcanes sont constitués de chaines carbonées plus ou moins longues dans
lesquelles les liaisons C─C sont des liaisons covalentes parfaites et les liaisons C─H
sont des liaisons covalentes polarisées : les alcanes sont pratiquement des molécules
non polaires.
Les molécules polaires d’eau non donc aucune tendance d’attirer les molécules
non polaires d’alcane et à disperser celles-ci. On dit que les alcanes sont
hydrophobes.
7) La combustion, une des propriétés chimiques des alcanes

Quelles sont les 3 conditions pour qu’une combustion ait lieu ?
- un comburant (oxygène) : réagit avec le combustible, apport de dioxygène
- de l’énergie : flamme, étincelle, frottement,…
- un combustible : substance qui produit de la chaleur en brûlant.
Combustible
COMBUSTION
Energie
Comburant

Combustion complète :
Quelle est l’équation bilan de la combustion complète d’un alcane ?
« alcane »(g) + O2(g)  CO2(g) + H2O(l) + E (r° exothermique)
Lorsqu’il y a assez d’O2 dans le milieu, la combustion est complète et produit
uniquement du CO2 et de l’eau.

Combustion incomplète :
Lorsqu’il n’y a pas assez d’O2 dans le milieu, la combustion est incomplète et
produit du CO2, de l’eau, du CO, du C, …
« alcane »(g) + O2(g)  C(s) + H2O(l)

Combustion explosive :
Mieux connue sous le nom de « grisou », quand le méthane rentre en contact
avec l’aire.
CH4(g) + 2 O2(g)  CO2(g) + 2 H2O(g)

Moteurs à combustion interne
1. Admission
2. Compression, explosion
3. Détente
4. Échappement

L’indice d’octane de l’essence :
Lors de la compression, le mélange peut s’enflammer spontanément en tout
point du cylindre : l’auto-allumage. L’indice d’octane d’une essence
renseigne donc sur sa capacité à résister à cette explosion prématurée
indésirable : plus l’indice d’octane est élevé, plus l’essence est à même de
résister à l’auto-allumage.

Le pouvoir calorifique :
Tous les combustibles, ici les alcanes, sont caractérisés par leur pouvoir
calorifique. Par convention, le pouvoir calorifique d’un combustible est la
quantité d’énergie thermique dégagée par la combustion d’un kilo de
combustible et s’exprime en kJ/kg ou en MJ/kg.
8) Exercices
p. 128
p.136-137
B) CHAPITRE 2 : LES ALCENES
1)
2)
3)
4)
5)
6)
Mise en situation
Appropriation du concept : Alcène
Structure
Nomenclature
L’addition, une des propriétés chimiques des alcènes
Exercices
1) Mise en situation
Tout comme les alcanes, à partir desquels ils sont préparés, les alcènes ne
renferment que deux types d’atomes : C et H.
2) Appropriation du concept : Alcène
Les alcènes répondent à la formule générale : CnH2n. Cette formule générale montre
que les alcènes renferment deux atomes H de moins que les alcanes (hydrocarbure
saturés) à même nombre d’atome C. De plus, l’examen des modèles montre la
présence d’une double liaison entre deux atomes C de manière à respecter la
tétravalence du carbone. Ce sont les raisons pour lesquelles les alcènes sont des
hydrocarbures insaturés. Ils portent aussi le nom générique d’hydrocarbures
insaturés. Ils portent aussi le nom générique d’hydrocarbures éthyléniques par
référence à la molécule d’alcène la plus simple, l’éthène, aussi appelé éthylène.
3) Structure

L’éthène :
Parmi les alcènes, la molécule la plus simple est l’éthène (C2H4) : elle renferme
2 atomes C et 4 atomes H, et par conséquent, 2 atomes H en moins que
l’éthane (C2H6).
H
H
C=C
H
H
4) Nomenclature
La nomenclature des alcènes est semblable à celle des alcanes :
Suivre les 3 règles :
1. La chaine principale est la chaine la plus longue comportant obligatoirement la
double liaison. La numérotation de la chaine principale doit être telle que l’indice de
position de la double liaison soit le plus petit possible.
2. Le nom de la chaine principale est obtenu en remplaçant dans le nom de
l’alcane à même nombre d’atomes C, la terminaison « -ane » par la terminaison
« -ène ». Ce suffixe « -ène » sera précédé d’un numéro qui indique la position de la
double liaison, ce numéro entouré lui-même de deux tirets.
3. La position des groupes alkyles sera soumise à la priorité de la numérotation de la
double liaison.
Exemples :

CH3 ─ C = CH ─ CH3
|
CH3
 2-méthylbut-2-ène

4-méthylpent-1-ène
 CH2 = CH ─ CH ─ CH2 ─ CH3
|
CH3
5) L’addition, une des propriétés chimiques des alcènes
Contrairement aux molécules d’alcanes, les molécules d’alcènes possèdent un site
réactionnel, la double liaison C = C. Au cours de certaines réactions, une des deux
liaisons de la double liaison C = C, plus fragile, pourra se rompre et permettre ainsi
aux molécules d’alcène de réagir.

Action du dibrome Br2 sur un alcène (bromation)
L’équation bilan de cette réaction peut s’écrire :
H H
H H H
H H H H H
| |
| | |
| | | | |
H ─ C ─ C ─ C ─ C = C + |Br ─ Br| ──> H ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ H
| |
|
|
| | | | |
H H
H
H
H H H Br Br

Action du dihydrogène H2 sur un alcène (hydrogénation)
Le dihydrogène en présence de platine ou de nickel utilisé comme
catalyseur, s’additionne sur les alcènes pour former des alcanes à même
nombre d’atome C.
L’équation bilan de la réaction s’écrit :
CH3 ─ CH = CH2 + H2  CH3 ─ CH2 ─ CH3
Intérêt de la réaction d’addition de dihydrogène H2 sur les molécules
constitutives des huiles végétales :
Par hydrogénation, les huiles végétales liquides et non saturées sont
transformées en graisses comestibles partiellement saturées appelées
margarines.

Action de l’eau H2O sur un alcène (hydratation)
La vapeur d’eau, à une température voisine de 300°C et sous forte pression,
réagit avec les alcènes pour former des alcools, molécules organiques qui
renferment un groupement –OH.
L’équation bilan de l’équation s’écrit :
H
C=C
H

H H
| |
+ H ─ OH  H─ C ─ C ─ OH
H
| |
H H
H
Généralisation :
Outre le dibrome, dihydrogène et l’eau, d’autres réactifs tels que Cl2, HCl, …
peuvent s’additionner sur les alcènes ; dans chaque cas, il se forme un produit
dans lequel il n’y a plus de double liaison.
L’équation générale s’écrit :
A B
| |
C=C
+A─B ─C─C─
| |
A ─ B = H2, Br2, Cl2, HOH, HCl, …
6) Exercices
P. 144
P. 148
C) CHAPITRE 3 : LES POLYMERES
1)
2)
3)
4)
5)
6)
Mise en situation
Synthèse des polymères par réaction d’addition
Tableaux des principaux polymères
Rapport structure-propriétés de polymères d’addition
Gestion des déchets plastiques
Exercices
1) Mise en situation
Les polymères de structure occupent une place de plus en plus importante dans
notre environnement et sont utilisés dans des domaines aussi variés que :
automobiles, bâtiments, sport et loisirs, emballages, électricité et électronique,
habillement, …
2) Synthèse des polymères par réaction d’addition
Un polymère d’addition est une molécule géante appelée macromolécule de
masse molaire comprise entre 15 000 et 180 000 g/mol résultant de l’union d’un très
grand nombre de petites molécules organiques appelées monomères.
Dans une polymérisation par réaction d’addition, le monomère est une molécule
d’alcène A et un grand nombre de monomères A se lient les uns aux autres pour
former une très longue chaine dans laquelle n’existent que des liaisons covalentes
simples.
Cette synthèse peut se schématiser de la façon suivante :
n
A …─ A─ A ─ A─ A ─ A ─ A ─…
n
A  ── A ── n
ex : CH2 = CH2 ──CH2 ─ CH2 -── n
L’indice « n » est appelé « degré de polymérisation ». Pour des valeurs élevées de n
(n > 100), on parle de macromolécules.
Il n’est pas rare que le degré de polymérisation « n » atteigne la valeur de 100 000,
voir un million.
Aux deux extrémités de la macromolécule, il se forme deux liaisons soit avec l’atome
H, soit avec un groupement d’atomes (OH, CH3, …) présents dans le milieu.
La plupart des alcènes, ramifiés ou non, polymérisent selon un processus semblable
appelé polyaddition.
3) Tableau des principaux polymères
Voir p.155-156
4) Rapport structure-propriétés de polymères d’addition
Les polymères d’addition sont qualifiés de thermoplastiques parce qu’ils peuvent
être modelés et remodelés sous l’action de la chaleur.
Les chaines constitutives de ces polymères ne sont reliées entre elles que par des
forces de cohésion faibles.
5) Gestion des déchets plastiques
Trois solutions au problème posé par les déchets plastiques :
1. Valorisation matière
Transformer un objet plastique usagé en un autre plastique.
2. Valorisation chimique
Transformer un objet plastique usagé en monomères, en combustibles ou gaz
réutilisables.
3. Valorisation énergétique
Brûler un objet plastique usagé dans un incinérateur avec récupération d’énergie.
6) Exercices
P. 159
D) CHAPITRE 4 : LES ALCOOLS
1) Mise en situation
2) Appropriation du concept : Alcool
3) Structure
4) Nomenclature
5) Propriétés physiques
6) Préparation du méthanol et de l’éthanol
7) L’éthanol dans les boissons alcoolisées
8) La combustion, une des propriétés chimiques des alcools
9) L’estérification, une autre propriété chimique des alcools
10) Exercices
1) Mise en situation
Avant, l’alcool été le mot attribué à tous les volatils isolés par distillation d’un
mélange. Aujourd’hui, le mot « alcool » est directement associé aux boissons
obtenues par fermentation alcoolique à partir de jus sucré (vin, bière, …).
L’alcool contenu dans toutes ces substances porte le nom scientifique d’éthanol.
2) Appropriation du concept : Alcool
Mis à part l’éthanol de formule moléculaire C2H6O, il existe d’autres substances
naturelles et synthétiques dans la famille des alcools :






Les glucides ou sucres
Le glycol
Le glycérol
Le cholestérol
Le méthanol
…
Toutes ces molécules organiques possèdent un groupement –OH fixé sur un atome C
saturé situé dans la chaîne ou en bout de chaîne.
3) Structure
Un alcool est un dérivé d’alcane dans lequel un atome H est remplacé par un
groupement –OH appelé hydroxyde.
H H
| |
H─ C ─ C ─ H
| |
H H
Alcane : R ─ H
éthane
H H
| |
H─ C ─ C ─ O ─ H
| |
H H
Alcool : R ─ O ─ H
éthanol



Groupement fonctionnel alcool :
groupement C─ O ─ H (appelé hydroxyle)
Groupement alkyle R─, la chaîne carbonée de l’alcane auquel on aurait
arraché un atome H.
Il y a aussi, parfois, dans une même molécule organique, plusieurs
groupements hydroxyles OH portés par des carbones différents : ce sont les
polyalcools ou les polyols.
4) Nomenclature
Les règles de nomenclature sont les même que celles énoncées pour les alcènes.
Toutes fois, le suffixe –ène sera remplacé par le suffixe –ol.
CH3 ─ CH2 ─ CH2OH
|
CH3
 2 - méthylpropan - 1- ol
5) Propriétés physiques

Température d’ébullition
Les alcools ont des températures d’ébullition bien supérieures que celles des
alcanes de masse molaire voisine. Les forces de cohésions entre des
molécules d’alcool sont donc supérieures à celles des alcanes. Cette force
de cohésion est due à la présence du groupement –OH dont la liaison est
fortement polarisée vers l’atome O. Autrement dit, des ponts-hydrogènes sont
présents. Ils assurent une plus grande force de cohésion que chez les alcanes
ou ces ponts-hydrogènes n’existent pas.
C’est pour ça qu’il n’existe pas d’alcool gazeux à température ordinaire : les
alcools jusqu’au terme C12 sont liquides et les suivants sont solides.

Solubilité
Les trois premiers termes de la série des alcools (méthanol, éthanol, propan-1ol) sont solubles dans l’eau en toutes proportions. Cette propriété est due aux
groupements hydroxyles et à la possibilité de créer des ponts-hydrogènes
« croisés ».
Les termes supérieurs sont de moins en moins solubles dans l’eau, voir
insolubles. Cette diminution en fonction du nombre d’atomes C est due à la
longueur accrue de la chaine carbonée.
6) Préparation du méthanol et de l’éthanol

Méthanol (CH3OH)
Réalisé par hydrogénation du monoxyde de carbone CO en présence de
catalyseur à base de Cu, de Cr ou de Zn.
CO + 2H2  CH3OH
Le méthanol intervient souvent dans la vie courante :
- Solvant pour laques et vernis
- Intermédiaire pour polymères (polyester, plexiglas, … )
- acide éthanoïque
- carburant
Attention, le méthanol provoque la cécité.

Éthanol (CH3─CH2OH)
L’éthanol est obtenu :
- soit par hydratation de l’éthène
= alcool industriel
- soit par fermentation alcoolique à partir de jus sucrés, de produits contenant
de l’amidon ou de la cellulose qui donnent des sucres simples par hydrolyse.
= alcool agricole ou bioéthanol
L’éthanol est aussi une des matières premières de base pour la synthèse de
centaines de composés chimiques (ex : la vinaigre)
7) L’éthanol dans les boissons alcoolisées
Le degré d’alcool dans une boisson est le nombre de ml contenu dans 100 ml de
boisson, à la température de 15°C.
Un conducteur de véhicule ne peut boire que 2 bières et demi de 25cl à 5°, 10cl de
vin à 15°, 7cl d’apéritif à 18° ou 3cl de spiritueux à 40° pour avoir max 0,2 g/L dans le
sang chez l’homme et 0,3 g/L chez la femme.
PQ ? L’éthanol dans les boissons alcoolisées est un dépresseur et a donc un effet
anesthésique sur le système nerveux au niveau du cortex. (Perte de jugement et de
contrôle de soi, trouble de vision, coordination, …
8) La combustion, une des propriétés chimiques des alcools
Les alcools les plus simples sont de très bons combustibles. Réagissent donc de
manière exothermique avec l’O2 de l’air.


Le méthanol est souvent utilisé dans les réchauds (alcool à brûler)
L’éthanol sert de carburant dans certains moteurs à explosion.
9) L’estérification, une autre propriété chimique des alcools

Formation d’esters minéraux :
Différents acides minéraux peuvent réagir avec les alcools pour former des
dérivés d’alcanes que l’on appelle « esters minéraux ». Ces réactions sont
réactions d’estérification. Elles sont assez lentes et aboutissent à un état
d’équilibre. Ce ne sont donc pas des réactions de neutralisation qui sont
toutes rapides et complètes.
Le rendement en ester minéral d’une réaction d’estérification dépend :
- de la nature de l’acide minéral utilisé
- de la structure de l’alcool

Un ester minéral qui détone
L’ester nitrique de la glycérine (trinitrate de glycérine) est un explosif puissant.
Préparé par l’action de l’acide nitrique sur la glycérine, le triester se présente
sous la forme d’un liquide.
Ce liquide est susceptible d’exploser au moindre choc libérant un grand
volume de gaz et d’énergie.
Pour éviter les explosions intempestives lors des transports, Alfred Nobel au eu
l’idée d’absorber le trinitrate de glycérine sur de la silice poreuse. Il obtint ainsi
un explosif solide plus stable : la dynamite.
10) Exercices
P. 173