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LES HYDROCARBURES
I. INTRODUCTION
Certaines molécules organiques de base que nous utilisons couramment proviennent
essentiellement du gaz naturel , du charbon et du pétrole .
Ces molécules se sont formées par la transformation de la matière organique ( végétaux et
animaux ) par dégradation bactérienne.
L'ensemble de ces transformations forme un cycle appelé cycle du carbone.
Rappels :
 Les végétaux sont à la base de toute chaîne..........................................................
 Grâce à la ......................................., les végétaux verts fabriquent de l'amidon et de
l'oxygène aux dépends du ....................................contenu dans l'air.
 Les animaux , par consommation des herbivores absorbent eux aussi du .............
 Après leur mort , végétaux et animaux se ...............................dans le sol.
 Cette décomposition aboutit à la formation de CO2 , d'humus , de calcaire..., et dans
certaines conditions particulières de charbon , de gaz naturel et de pétrole , appelés
combustibles ............................
Charbon , gaz naturel et pétrole, très riches en carbone , sont la principale source de
composés carbonés d'usage courant : ils sont surtout utilisés comme combustibles.
Le pétrole pour être utilisé doit être raffiné ,par différentes opérations dont la distillation.
Le tableau ci-dessous reprend les principaux produits issus de la distillation du pétrole.
Le pétrole vert ?
Dans certains pays existent des pompes délivrant de l'éthanol comme carburant ( Brésil ,
USA , France ) . De quoi s'agit-il ? Ces pays produisent de grandes quantités de produits
agricoles comme la betterave , la canne à sucre , le maïs ... Avec les excédents, ils
transforment les sucres de ces produits en alcool par fermentation alcoolique (voir biologie).
On parle alors de "bio-éthanol".
En Europe, certains autobus roulent " au colza". L'huile de colza mélangée au méthanol est
transformée en un biocarburant appelé "diester ". Le nom diester précise que ce carburant
est utilisable en mélange avec le diesel.
Ces deux composés d'origine biologique présentent certains avantages : diminution de la
pollution , emploi des excédents agricoles , maintien des réserves de pétrole pour d'autres
utilisations , moteurs plus performants...
Mais ... ce pétrole vert coûte , aujourd'hui , plus cher que l'essence ou le diesel !
II. QUELS SONT LES PRINCIPAUX HYDROCARBURES ?
 Les alcanes ex : le butane ( gaz en bonbonne )
 Les alcènes ex : l'éthylène ou éthène pour la fabrication de certains tissus synthétiques
comme le "tergal" , "l'orlon" et le "perlon".
 Les alcynes ex : l'acétylène ou éthyne pour la fabrication du nylon
 Les benzènes et dérivés aromatiques
III. LES ALCANES
Définition : un alcane est un composé organique dont les atomes de carbone sont liés par
de simples liaisons.
A. NOMENCLATURE DES ALCANES
C'est la nomenclature des alcanes qui sert de base à toute la nomenclature des molécules
organiques ( on désigne le nombre d'atomes de carbone de la formule )
Formule générale :
Ff
Exemple : le butane

Formule brute :

Formule semi - développée :

Formule développée :
Liste des alcanes
Nombre de C
Nom
1
Méthane
2
Ethane
3
Propane
4
Butane
5
Pentane
6
Hexane
7
Heptane
8
Octane
9
Nonane
10
Décane
Formule brute
N.B.
1) Une ramification CH3 (appelée groupement méthyl ) peut se fixer sur un carbone comme
un hydrogène; on numérote alors sa position par rapport aux carbones en commençant par
la gauche.
Ex :
2) On appelle "isomère " de constitution des corps composés qui ont la même formule brute
mais des formules développées différentes. Leurs propriétés chimiques sont plus ou moins
identiques mais leurs propriétés physiques sont différentes.
Ex :
B.LES ALCANES DANS LA VIE COURANTE
 La principale utilisation des alcanes est leur emploi comme combustibles ( ils brûlent
l'oxygène en formant de l'eau et du dioxyde de carbone ) :
-
dans les cuisinières à gaz ( gaz naturel , propane , butane )
-
dans les chaudières à mazout ou au gaz
-
dans les moteurs à essence , au gaz (LPG) ou diesel
donc comme source d'énergie ......................................... ou ......................................
Equation de la combustion du butane :
 Certaines combustions sont incomplètes par manque d'oxygène ; il se forme alors du
monoxyde de carbone ( CO ) en plus .
Equation de la réaction incomplète du propane :
Ce monoxyde de carbone est aussi appelé " le tueur silencieux " . C'est un gaz incolore
et inodore produit par des appareils de chauffage mal entretenus (ou mal réglés ) ou mal
approvisionnés en oxygène ( ex : chauffe - eau , poêle à charbon , chauffage au gaz
mobile ... ).
Les signes d'une intoxication au CO sont : maux de tête , nausées , troubles visuels ,
fatigue excessive , confusion verbale et mentale , perte de conscience , coma ( et mort )
 Certaines combustions sont explosives .
- Le méthane mélangé à l'air dans des proportions précises forme un mélange détonant
connu dans les mines de charbon sous le nom de grisou.
- Le moteur à explosion des voitures à essence utilise de l'essence avec un certain %
d'octane ( C8H18 ) ; l'étincelle produite par l'allumage enflamme l'octane qui explose
avec une forte pression ( la pression entraîne un mécanisme qui fait avancer la voiture)
 A T° ambiante ( 20°C) et pression normale ( 760 mm de Hg ) les alcanes :

C1 à C4 sont gazeux

C5 à C17 sont liquides

C18 et plus sont solides
 Quelques caractéristiques des alcanes :

Ils sont insolubles dans l'eau

Ils sont solubles les uns dans les autres

Ce sont de bons solvants des graisses , des peintures et des vernis.

Ils sont volatils

Ils sont toxiques

Ils sont très inflammables

Ils sont corrosifs
C. EXERCICES DE NOMENCLATURE
( sur feuille de bloc)
1) Ecrivez les formules semi - développées des alcanes suivants : éthane , hexane ,
décane.
2) Ecrivez les formules développées des alcanes suivants : propane , heptane , nonane.
3) Attribuez un nom aux alcanes qui suivent :
a) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
H
H H
CH3
b) H - C - C - C - H
H
d) CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3
H
e) C3H8
H
c) CH3 - CH - CH2 - CH3
CH3
4) La formule de l'alcane ci-dessous comporte des erreurs ; lesquelles ? Corrigez en
écrivant la formule semi-développée correcte et donnez le nom de cet alcane.
CH3 - CH2 - C - CH3 - CH2 - CH3
IV. LES ALCENES
Définition : un alcène est un composé organique dont les atomes de carbone sont liés par
des doubles liaisons.
A. NOMENCLATURE DES ALCENES
Règle : le nom de l'alcène correspond au nom de l'alcane qui a le même nombre de C ; il
suffit de changer la terminaison "ane" du nom de l'alcane par "ène" pour les alcènes.
Formule générale :
Exemple : le propène

Formule brute :

Formule semi - développée :

Formule développée
Liste des alcènes :
Nombre de C
Nom
1
Méth
2
Eth
3
Prop
4
5
6
7
8
9
10
Formule brute
B. LES ALCENES DANS LA VIE COURANTE
 L'industrie pétrolière produit de nombreux alcènes à partir desquels on synthétise des
substances d'usage courant ; voici quelques substances produites à partir de l'éthylène.
 L'ouverture de la double liaison permet de fixer d'autres éléments ( ex :Cl , H2 ) , on parle
d'une réaction d'addition. La plupart des produits dérivés des alcènes sont obtenus par
addition.
Si on représente les " C" par des "Mickey" , les deux pieds et les deux mains
correspondent aux 4 valences du carbone.
Dans le cas des alcènes, ils se tiennent donc par les deux mains comme ci-dessous.
 Les polymères sont des molécules géantes qui résultent de l'union d'un très grand
nombre de molécules organiques appelées monomères. La plupart des monomères sont
des alcènes.
Les polymères sont à la base de nombreuses "matières plastiques" utilisées aujourd'hui.
Ex : le PVC (polychlorure de vinyle) pour des chassis , les tableaux de bord des voitures,
Les jouets , les cartes de crédit , bouteilles , ...
C. EXERCICES DE NOMENCLATURE
( sur feuille de bloc)
1) Quel est le nom de la molécule organique qui a comme formule brute : C5H10 , C8H16
2) Parmi les formules brutes suivantes , identifiez la formule d'un alcène et écrivez les
formules semi - développée et développée de cet alcène: C2H6 , C3H6 ,C4H6
3) Dans cet alcène , recopiez et complétez les liaisons par de l'hydrogène. Donnez lui son
nom.
C-C=C=C-C=C-
Indiquez ensuite ses formules brutes et semi - développées.
4) Si les doubles liaisons sont rompues pour l'alcène de l'exercice précédent , comment
écrire ses formules brutes , semi - développée et développée ?
Quel nom va-t-on lui donner ?
V. LES ALCYNES
Définition : un alcyne est un composé organique dont les atomes de carbone sont liés par
de triples liaisons.
A. NOMENCLATURE DES ALCYNES
Règle :
Le nom de l'alcyne correspond au nom de l'alcane qui a le même nombre de C ; il suffit de
changer la terminaison "ane" du nom de l'alcane par "yne" du nom de l'alcyne.
Formule générale :
Exemple : le pentyne

Formule brute :

Formule semi - développée :

Formule développée
Liste des alcynes :
Nombre de C
Nom
1
Méth
2
Eth
3
Prop
4
5
6
7
8
9
10
Formule brute
B. LES ALCYNES DANS LA VIE COURANTE
 L'ouverture de la triple liaison permet d'ajouter d'autres substances par addition ( ex : du
chlore pour constituer des solvants comme le trichloréthyléne )
 L'éthyne en présence d'oxygène brûle avec une flamme très vive , très éclairante . Cette
propriété est utilisée dans le chalumeau oxyacétilénique pour la soudure des métaux
ferreux.
C. EXERCICES DE NOMENCLATURE
(sur feuille de bloc)
1) A partir de la formule développée , déterminez les formules semi - développées et brutes
des substances suivantes :
H
a)
H -C - C- C - C - H
H
H
b)
H
H
H H H H
H-C-C-C-C-C-C-C-H
2) Ecrivez les formules semi - développées et développées des corps suivants :
a) Butyne 1
b) Méthyl 3 , pentyne 4
c) Octyne 5
d) Nonyne 7
SYNTHESE ALCANES - ALCENES - ALCYNES
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