Chapitre 4 : Substances fondamentales des êtres vivants

Chapitre 4 : Substances fondamentales des êtres vivants
4.1. Les lipides (corps gras)
Les lipides forment une catégorie assez hétérogène de produits fabriqués et utilisés par les êtres vivants. Leur
dénominateur commun est qu’ils sont insolubles dans l’eau et ont en général, dans leur molécule, une chaîne
aliphatique (–CH2–) d’au moins huit atomes de carbone.
Triglycérides
Un triglycéride est un produit de l’estérification de la molécule de glycérine avec 3 molécules d’acide. Dans les
graisses et les huiles, ces acides sont des acides gras (acides carboxyliques linéaires). Ces derniers peuvent être
soit identiques soit différents.
Les acides gras les plus couramment rencontrés sont :
l’acide stéarique C18H36O2 : (acide ………………………… , présent dans la graisse de certains animaux domestiques)
l’acide palmitique C16H32O2 : (acide ………………………… , présent dans presque toutes les graisses naturelles)
l’acide oléique C18H34O2 :
l’acide linoléique C18H32O2
et l’acide linolénique C18H30O2.
On qualifie les deux premiers d’acides gras saturés, car ils n’ont aucune double liaison entre deux atomes de
carbone : on ne peut donc pas leur additionner d’hydrogène. Ces acides gras se trouvent essentiellement dans les
triglycérides des graisses animales. L’acide oléique est un acide gras monoinsaturé, car il possède une double
liaison entre deux atomes de carbone. Les acides linoléique et linolénique sont des acides gras polyinsaturés du
fait de la présence de plus d’une double liaison dans la chaîne hydrocarbonée. Ces acides gras se trouvent en
grandes quantités dans les triglycérides des huiles végétales.
Les acides gras naturels ont tous un nombre pair d’atomes de carbone (la cellule en fait la synthèse en ajoutant
les atomes de carbone 2 par 2) et ont en général la configuration cis sur chacune de leurs doubles liaisons.
Les huiles sont liquides à température ambiante car la présence de doubles liaisons entraîne des irrégularités dans
les chaînes, obligeant ainsi les molécules de triglycérides à s’éloigner quelque peu les unes des autres, en
diminuant de ce fait les forces d’attraction intermoléculaires (forces ……………………………………….). On
procède fréquemment à l’hydrogénation des huiles pour les rendre solides (fabrication de ………..…………….).
Autres
D’autres lipides que les triglycérides jouent un rôle important chez les êtres vivants. Les phospholipides
diffèrent des triglycérides par le fait qu’ils possèdent une tête hautement polaire en plus de leur queue
hydrophobe.
Le groupe des stéroïdes joue un rôle clé chez les animaux et les plantes. Les stéroïdes sont des constituants
important de la membrane cellulaire, car ils assurent, par leur structure « en plaque » une certaine rigidité aux
membranes. Certains stéroïdes jouent également un rôle d’hormone (notamment sexuelle) dans l’organisme,
telles la testostérone (hormone mâle), l’estradiol, la progestérone (hormone femelle). L’ecdysone, hormone qui
induit la mue chez les insectes, est également une hormone stéroïde. Le cholestérol est un stéroïde important. Il
est notamment à la base de la biosynthèse de plusieurs hormones et de la vitamine D. Le foie humain fabrique
lui-même les trois quarts du cholestérol nécessaire ; le reste est puisé dans la nourriture.
Bien qu’indispensable, le cholestérol ne doit pas être en excès dans l’organisme, car il peut alors favoriser
l’athérosclérose (obstruction progressive des artères) et provoquer ainsi des maladies cardiovasculaires souvent
mortelles (infarctus du myocarde par exemple).
Solubilité
Les lipides sont presque tous insolubles dans l’eau, bien que certains puissent parfois participer à des ponts
hydrogènes, mais de façon très limitée. Le cholestérol, par exemple, possède un site actif et deux sites passifs sur
son groupe –OH. Cela ne suffit cependant pas à le rendre hydrosoluble, car la « zone –OH » est minuscule par
rapport au reste de la molécule.
Les êtres vivants ont donc dû développer des stratégies sophistiquées pour transporter les lipides dans les tissus
vivants composés en grande majorité d’eau. Dans le cas du cholestérol, des protéines assurent son transport dans
le sang, un peu comme des camions véhiculant des marchandises le long d’un axe routier. Des protéines LDL
(Low Density Lipoproteins)
se chargent de le convoyer du foie vers les cellules et des protéines HDL
(……………………………………….) ramènent le cholestérol excédentaire vers le foie pour le métaboliser.
Alimentation et santé
Les lipides sont indispensables à l’organisme. Ils lui procurent des réserves d’énergie sous forme très compacte
(surtout les triglycérides). En effet, un corps gras fournit en moyenne 40 kJ par gramme (en comparaison, 1 g de
sucre de raisin fournit 16 kJ). Le corps utilise cependant d’abord les sucres pour obtenir l’énergie dont il a besoin
car ceux-ci sont plus rapidement mobilisables. Pour les êtres vivants, les lipides représentent donc surtout un
moyen de stocker l’énergie.
Certains lipides doivent également impérativement être présents dans les aliments, car le corps en a besoin et ne
peut les fabriquer lui-même. Ces lipides sont alors qualifiés d’essentiels (= indispensables). Ainsi par exemple, la
cellule synthétise très mal les acides gras monoinsaturés, et ne synthétise pas du tout les polyinsaturés. La
« vitamine F » composée d’acides gras polyinsaturés (essentiellement d’acide linoléique) et qui augmente la
résistance de la peau face aux agressions extérieures sera trouvée dans les huiles de tournesol et d’olive.
Dans les pays industrialisés, les gens ont généralement un apport trop important de lipides dans leur
alimentation, ce qui induit des problèmes d’obésité ou certains troubles métaboliques. Il est démontré qu’il vaut
mieux pour la santé consommer des triglycérides ayant une forte proportion d’acides gras insaturés (huiles
végétales) plutôt que des lipides contenant surtout des acides gras saturés (graisses animales).
Le cholestérol pose lui aussi souvent problème car notre nourriture en contient souvent trop. On sait maintenant
qu’il y a une corrélation directe entre le taux de cholestérol sanguin et les risques d’infarctus du myocarde.
4.2. Les protides
Les protides représentent un groupe d’énorme importance pour les êtres vivants :
1) ils constituent la charpente des cellules et des tissus
2) sous la forme d’enzymes, ils catalysent les synthèses et les décompositions dans l’organisme.
On peut les définir comme un assemblage d’acides aminés.
Acides aminés
Un acide aminé est une molécule possédant une fonction acide et une fonction amine. Lorsque la fonction amine
est fixée sur l’atome de carbone suivant immédiatement la fonction acide, on dit que l’on a un acide α-aminé.
Alors que des milliers d’acides aminés différents peuvent être imaginés, la nature n’utilise qu’un stock d’une
vingtaine d’acides aminés (tous α, et tous possédant la même chiralité !) pour servir de base à tous les
protides.
Pour respecter la notation de Fisher, les chimistes aiment écrire la fonction amine à gauche de la molécule et la
fonction acide en haut.
Les biologistes aiment écrire la fonction amine à gauche de la molécule et la fonction acide à droite.
A l’état solide ou en solution aqueuse, la molécule d’acide aminé perd un proton de sa fonction acide et le fixe
sur la paire libre de la fonction amine. Il se forme alors un amphion (à la fois cation et anion) :
La présence d’amphions permet à la substance d’avoir une nature saline : elle est dure, cassante, et possède un
point de fusion élevé. (Rappel : les liaisons ioniques sont solides !)
En milieu acide (solution aqueuse riche en H3O+), ou en milieu basique (solution aqueuse riche en ions OH–, et
pauvre en ions H3O+), l’amphion évolue vers les formes suivantes :
Peptides
Les acides aminés naturels peuvent réagir ensemble et se fixer l’un à l’autre par une liaison peptidique :
La chaîne d’acides aminés peut s’allonger encore de proche en proche pour former successivement un tripeptide,
un tétrapeptide, ..., un polypeptide. Le nombre de combinaisons possibles dans les peptides devient très vite
gigantesque avec l’allongement de la chaîne. Avec deux acides aminés différents (par exemple glycine et
alanine), on peut déjà imaginer huit tripeptides différents :
Les protéines
Une protéine est constituée d’une ou de plusieurs longues chaînes d’acides aminés. Leur masse molaire peut
varier de 10'000 g/mol à plus de 1'000'000 g/mol ! Le nombre quasiment infini de structures différentes
imaginables explique que chaque espèce animale ou végétale possède ses protéines spécifiques. Plus encore,
chaque individu d’une espèce donnée présente des protéines qui lui sont propres et que l’on ne retrouve
vraisemblablement nulle part ailleurs dans l’univers.
Pour décrire une protéine, pour comprendre son fonctionnement et éventuellement le modifier, il faut analyser sa
structure. On distingue plusieurs degrés d’organisation :
Structure primaire : La structure primaire d’une protéine est la séquence des acides aminée, liés par des lisiaons
peptidiques. Dans l’insuline par exemple, la structure primaire de la chaîne A est : gly-ile-val-glu-...
Structure secondaire : La structure secondaire d’une protéine est l’arrangement spatial local des acides aminés.
Il existe essentiellement deux types d’arrangement : l’hélice α et le feuillet plissé. Les protéines fibreuses
adoptent généralement une structure secondaire en feuillet plissés. La β–kératine (constituant de la peau, des
ongles, des poils, des cheveux) et la fibroïne de la soie sont des protéines fibreuses. Les protéines globulaires
adoptent une structure secondaire en hélice α. Les enzymes et l’hémoglobine font partie de cette catégorie. La
structure secondaire en hélice α est parfois interrompue par des pelotes statistiques (= zones dans lesquelles la
régularité de l’enroulement est perdue).
Structure tertiaire : la structure tertiaire d’une protéine désigne la structure tridimensionnelle du polypeptide
entier.
Structure quaternaire : De nombreuses protéines sont constituées de plusieurs chaînes polypeptidiques appelées
sous-unités. L’hémoglobine humaine par exemple compte 4 chaînes polypeptidiques : 2 nommées α (141 acides
aminés) et 2 nommées β (146 acides aminés). La structure quaternaire d’une protéine désigne leur arrangement
spatial.
Certaines protéines possèdent, en plus des acides aminés, des
constituants d’une autre nature. Un exemple très connu est celui de
l’hémoglobine qui, dans chacune de ses chaînes d’acides aminés
(globine) possède un groupement hème constitué d’un ion Fe2+ entouré
N
N
Fe
de cycles azotés. C’est l’hème (figure ci-contre) qui assure la fixation de
N
l’oxygène, nécessaire pour son transport par le sang vers les différents
2+
N
tissus. Cette fixation est réversible et dépend de la concentration
d’oxygène dans le milieu environnant. La molécule CO et le ion CN–
sont également capable de se fixer sur l’hémoglobine. Le complexe
résultant étant plus stable qu’avec l’oxygène, CO et CN– sont toxiques.
HO
O
O
OH
La forme générale dans l’espace joue un rôle de premier plan dans les propriétés des protéines. Les enzymes, par
exemple, ne peuvent catalyser des réactions chimiques que lorsque leur configuration tridimensionnelle est
intacte. Sous l’effet de la chaleur ou de certains produits chimiques, les protéines voient leur structure modifiée,
de façon souvent irréversible, entraînant des changements drastiques de leurs propriétés. On dit alors qu’elles
sont dénaturées. Lorsque nous avons de la fièvre, la température corporelle peut dépasser 40°C. Il y a alors
danger que certaines protéines du cerveau soient dénaturées par la chaleur.
Solubilité
Grâce à leurs nombreuses possibilités d’établir des ponts H, les acides aminés sont bien solubles dans l’eau. Il en
est de même pour les peptides, quoique le nombre de sites actifs et passifs soit moindre à cause des liaisons
peptidiques. Quant aux protéines, leur solubilité dans l’eau est très variable selon leur structure primaire (restes
R des acides aminés hydrophiles ou non), secondaire ou tertiaire. Certaines protéines globulaires sont solubles
dans l’eau pure (albumines) et d’autres dans des solutions salines neutres ou de pH voisin de 7 (globulines). Les
protéines fibreuses sont, elles, pratiquement insolubles dans l’eau.
Alimentation et santé
Les protéines que nous ingérons ne peuvent pas être utilisées telles quelles par notre organisme (nous sommes
faits de protéines humaines, et non de protéines de porc ou de vache !). Au cours de la digestion, les chaînes sont
hydrolysées, d’abord en milieu acide dans l’estomac sous l’influence de la pepsine (un enzyme), puis en milieu
basique dans l’intestin grêle grâce à d’autres enzymes (trypsine, chymotrypsine, etc.). Il ne reste finalement que
les acides aminés isolés qui peuvent alors être distribués aux différentes cellules, leur permettant ainsi de
synthétiser leurs propres protéines.
Certains acides aminés sont dits essentiels, car notre organisme ne peut en effectuer la synthèse. Ils doivent
impérativement être présents dans les protéines que nous consommons. Il s’agit de la valine, de la leucine, de
l’isoleucine, de la thréonine, de la lysine, de la cystéine, de la méthionine, de la phénylalanine et du tryptophane.
Pour qu’un régime alimentaire humain soit équilibré, il faudrait consommer environ 100 grammes de protéines
par jour. Dans notre société, nous privilégions trop souvent l’apport des corps gras par rapport aux protéines.
Exercice :
Voici une séquence d’ARNm :
GGAUGAAGUAUGCAUCAUGCUUAAGCUAGCAAU
a) Quelle sera la séquence des acides aminés dans le polypeptide formé lors du décryptage de cet ARNm ?
b) Quel était la séquence d’ADN initiale ?
c) Que se passerait-il si le premier uracile de la séquence était éliminé à la suite d’une mutation génétique ?
4.3. Les glucides
Les glucides, ou ………………., représentent notre combustible de base, grâce auquel les cellules sont capables
de tirer de l’énergie à partir de la nourriture. On les appelle parfois encore hydrates de carbone, car leur formule
brute est souvent du type Cm(H2O)n. Il existe 3 catégories principales de sucres : les monosaccharides, les
oligosaccharides et les polysaccharides.
Monosaccharides
Ce sont les sucres les plus simples ; ils représentent en quelque sorte les unités de base du groupe des glucides.
Les molécules sont le plus souvent sous forme cyclique, avec un atome d’oxygène inséré entre des atomes de
carbone. Les cycles ont généralement 6 atomes, parfois 5. On connaît des monosaccharides dont les molécules
possèdent entre 3 et 8 atomes de carbone, mais les plus courants en ont 6 (hexoses), éventuellement 5 (pentoses).
Les monosaccharides sont en fait des polyalcools (……………………….). Comme exemple, prenons le glucose
(sucre de raisin), dont les plantes font la synthèse grâce à l’énergie solaire. Comme c’est un hexose, sa formule
brute est …………………………….. .
CH2OH
H
H
HO
6
O
OH
H
H
OH
OH
5
H
Par convention, on numérote les
CH2OH
atomes de carbone à partir de la
O
1
4
droite, en tournant dans le sens des
aiguilles d’une montre.
3
2
Pour être exact, il existe deux sortes de glucose : la forme bêta représentée ci-dessus, et la forme alpha, qui ne
diffère de la précédente que par la position du groupe –OH sur le carbone n° 1 :
*
En permutant les H et les OH rattachés aux atomes de carbone 2, 3, 4 ou 5, on obtient d’autres hexoses, comme
par exemple le galactose qui vient du lait :
*
Certains hexoses, comme le fructose (tiré des fruits)
Dans les monosaccharides, citons encore le ribose
forment des cycles formés de 5 atomes :
(c’est un pentose), qui est un élément constitutif de
l’ADN.
*
*
Exemples d’oligosaccharides : les disaccharides
Beaucoup d’autres sucres naturels sont en fait des dimères dont les unités sont reliées l’une à l’autre par un
atome d’oxygène. La synthèse s’effectue en laissant partir une molécule d’eau (= élimination d’eau).
Le maltose (sucre de malt) est un disaccharide composé de deux unités de glucose :
*
Le saccharose, extrait de la canne à sucre ou de betteraves sucrière, est le produit que nous utilisons
habituellement pour sucrer nos aliments. C’est un disaccharide composé d’une unité glucose et d’une unité
fructose :
*
Citons encore les lactose (tiré du lait), dont la molécule est formée d’une unité galactose et d’une unité glucose :
*
Lorsqu’un groupe comprend un groupe hémiacétal, il est capable de réduire (dans certaines conditions) des ions
Cu2+ en ions Cu+. On dit alors que ce sucre est réducteur :
*
Le glucose est donc un sucre réducteur, ainsi que ………………………………………………………………….
…………………………………………………………………………………… Le …………………………, par
contre, n’est pas réducteur car il n’y a pas de groupe hémiacétal dans la molécule.
Polysaccharides
Lorsqu’un organisme stocke des sucres pour en faire des réserves
énergétiques, il doit les polymériser pour éviter une trop forte
augmentation de la pression osmotique dans les cellules. Les plantes
fabriquent ainsi de l’amidon, polysaccharide constitué de longues
chaînes d’unités glucose (forme alpha). Un des deux types d’amidon
est extrêmement ramifié :
*
Les animaux, eux, stockent leurs sucres sous forme de glycogène dont les molécules ressemblent à celles de
l’amidon (plus ramifié et plus compact). Le glycogène se trouve dans le foie et les muscles.
Certains polysaccharides constituent des fibres qui peuvent être très résistantes. La cellulose en est l’exemple le
plus significatif. Les molécules de cellulose ont également pour base des unités de glucose, mais de forme bêta
cette fois-ci (et contrairement à l’amidon donc). Les liaisons ainsi engendrées produisent des molécules linéaires,
sans ramifications, insolubles dans l’eau :
*
La cellulose est un constituant de base du règne végétal. Elle fait partie intégrante de leur paroi cellulaire et
représente le 50% de la masse du bois.
Solubilité
Grâce à leurs nombreux groupes …………………… –OH, les sucres sont bien solubles dans l’eau, du moins les
mono- et disaccharides. L’amidon et le glycogène, de par leur structure spatiale, ne sont que partiellement
hydrosolubles, alors que la cellulose ne l’est pas du tout, ses molécules linéaires établissant entre elles des liens
étroits (grande force de cohésion de type …………………….…………).
Alimentation et santé
Le saccharose est de loin le plus sucré des trois disaccharides communs :
Pouvoir édulcorant de certains sucres et des édulcorants non caloriques par rapport au saccharose
Monelline
Saccharose
Saccharine
Glucose
Aspartame
Maltose
Cyclamate de sodium
Lactose
Fructose
Les sucres fournissent à la cellule son carburant de base. Les plantes, par la photosynthèse, fabriquent du glucose
puis le transforment en amidon. Lorsque nous consommons ce produit (pommes de terre, riz, bananes, pâtes,
etc.), des enzymes (déjà présents dans la salive) hydrolysent les chaînes en unités de plus en plus courtes. Ce
processus se termine dans l’intestin grêle par la libération de molécules de glucose qui peuvent alors passer dans
le circuit sanguin et atteindre ainsi toutes les cellules de l’organisme. La teneur en glucose du sang doit être la
plus constante possible ; c’est pourquoi notre corps récupère les excédents pour les polymériser dans le foie et
les muscles sous forme de glycogène. Cet équilibre délicat est assuré par des hormones hypoglycémiantes
(insuline) et hyperglycémiantes (adrénaline, glucagon).
Lorsque nous consommons du sucre de raisin, notre organisme peut l’utiliser de suite (sucre rapide), tandis que
si nous mangeons des pâtes (sucres lents), il nous faudra plusieurs heures pour que nous puissions profiter de
toute l’énergie mise ainsi à notre disposition.
En cas de suralimentation glucidique, l’organisme convertit alors l’excédent en lipides, qui viennent se stocker
dans les cellules adipeuses. Ainsi, l’obésité provient aussi bien de la surconsommation de glucides (surtout
rapides) que de lipides.
En faisant bouger nos muscles, prenons conscience que l’énergie que nous utilisons a été stockée dans les
liaisons du glucose par une plante, et cela grâce au soleil. Nous fonctionnons donc bel et bien à l’énergie solaire.
La cellulose ne peut être digérée enzymatiquement ni utilisée par la plupart des mammifères, en raison de
l’absence d’enzymes capables d’hydrolyser les liaisons β existant entre les unités de glucose. Cependant les
résidus de cellulose non digérés des aliments végétaux fournissent un lest (fibres) et sont nécessaires à une
motricité convenable de l’intestin.
Petite question : avez-vous déjà remarqué que les gâteaux pour apéritifs deviennent de plus en plus sucrés
lorsque nous les mâchons ? Pourquoi est-ce le cas ?