!"##$%&'(")#*'!+$,$-'.#%/0$1)-'23'
'
4'
'
5/67-'8-*',/9$:#-*'
Partie'1'Nomenclature'...................................................................................'3'
;$<-/)'4'='>09#"8)(9$"0'?'7/'(+$,$-'"#%/0$1)-'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'A'
;$<-/)'4'=';",-0(7/9)#-'/7(/0-*B'/7(:0-*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'A'
;$<-/)'4'=';",-0(7/9)#-'+/7"%:0-*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'A'
;$<-/)'C'=';",-0(7/9)#-'%&0&#/7-'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'D'
;$<-/)'C'=';",-0(7/9)#-'%&0&#/7-'EF/#9$-'CG'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'D'
;$<-/)'A'='>09#"8)(9$"0'H'0",-0(7/9)#-'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'I'
Partie'2':'Stéréochimie'...................................................................................'6'
;$<-/)'J'=';-K,/0B'(L(7"/7(/0-*B'M'2'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'N'
;$<-/)'4'='!"0<-09$"0'M2'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'N'
;$<-/)'4OC'='!+$#/7-'")'0"0O(+$#/7-'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'N'
;$<-/)'C'='!"0<-09$"0'M2'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'N'
;$<-/)'C'='P#"Q-(9$"0*'8-';-K,/0'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'R'
;$<-/)'C'='P#"Q-(9$"0'8-'S$*(+-#'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'R'
;$<-/)'C'='!L(7"+/7(/0-*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'R'
;$<-/)'C'='29&#&"(+$,$-B'#-7/9$"0*'-09#-',"7&()7-*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'R'
;$<-/)'C'='29&#&"(+$,$-'$09&%#/9$"0'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'R'
;$<-/)'A'='!"0<-09$"0'M2'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'T'
;$<-/)'A'='29&#&"(+$,$-'U')0'F-)'8-'9")9'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'T'
Partie'3':'SN1,'SN2,'E1,'E2'...............................................................................'8'
;$<-/)'4'='2;CB'<$9-**-'8-'#&/(9$"0'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'T'
;$<-/)'4'='#&/(9$"0'2;4'")'2;C'V'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'W'
;$<-/)'C'='M&/(9$"0'8-'2;'-9'X'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'W'
;$<-/)'C'='2;'-9'XB')0'F-)'8-'9")9'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'4J'
Partie'4':'Alcools'...........................................................................................'11'
;$<-/)'4'='M&/(9$"0'/<-('7-*'/7(""7*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'44'
;$<-/)'C'='M&/(9$"0'/<-('7-*'/7(""7*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'44'
;$<-/)'A'='M&/(9$"0'/<-('7-*'/7(""7*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'4C'
!"##$%&'(")#*'!+$,$-'.#%/0$1)-'23'
'
C'
'
;$<-/)'C'='XY-#($(-'8Z$09&%#/9$"0'4'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'4C'
Partie'5':'Alcènes'..........................................................................................'13'
;$<-/)'C'='M&/(9$"0'*)#'7-*'/7(:0-*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'4A'
;$<-/)'CH'='M&/(9$"0'*)#'7-*'/7(:0-*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'4D'
;$<-/)'C'='XY-#($(-'8Z$09&%#/9$"0'C'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'4D'
Partie'6':'Substitution'Nucléophile'sur'aromatiques'.....................................'15'
;$<-/)'C'='2)6*9$9)9$"0'&7-(9#"F+$7-'*)#'/#",/9$1)-'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'4I'
;$<-/)'CH'='2)6*9$9)9$"0'&7-(9#"F+$7-'*)#'/#",/9$1)-'C'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'4N'
Partie'7':'Aldéhydes'et'cétones'....................................................................'17'
;$<-/)'C'='M&/(9$<$9&'8-*'!/#6"0L7-*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'4R'
;$<-/)'CH'='M&/(9$<$9&'8-*'!/#6"0L7-*'C'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'4R'
;$<-/)'A'='M&/(9$<$9&'8-*'!/#6"0L7-*'A'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'4T'
;$<-/)'C'-Y-#($(-*'8Z$09&%#/9$"0'A'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'4W'
Partie'8':'Les'Glucides'...................................................................................'20'
;$<-/)'C'='7-*'[7)($8-*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'CJ'
;$<-/)'CH'='7-*'[7)($8-*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'CJ'
;$<-/)'A'7-*'[7)($8-*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'CJ'
Partie'9':'Les'amines,'les'fonctions'et'divers'.................................................'21'
;$<-/)'C'7-*'/,$0-*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'C4'
M&<$*$"0'4'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'C4'
;$<-/)'C'/($8-*\-*9-#*\8&#$<&*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'CC'
;$<-/)'C'7-*']"0(9$"0*'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'CA'
M&<$*$"0'C'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'CA'
;$<-/)'C'^L6#$8/9$"0'F")#'7-'])0'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'CD'
;$<-/)'C'!"0<-09$"0'M2'E0"0'9-*9&G'@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@@'CD'
' '
!"##$%&'(")#*'!+$,$-'.#%/0$1)-'23'
'
A'
'
Corrigé'Cours'de'Chimie'Organique'(EPFL)'Section'SV'
Partie'1'Nomenclature'
;$<-/)'4'='>09#"8)(9$"0'?'7/'(+$,$-'"#%/0$1)-''
_)-*9$"0'4'
I'(/#6"0-*'*FA'
_)-*9$"0'C'
C'(/#6"0-*'*FC'
_)-*9$"0'A''
A'(/#6"0-*'*FA'
_)-*9$"0'D''
D'(/#6"0-*'9&9#/&8#$1)-*'
_)-*9$"0'I''
D'(/#6"0-*'*FC'
_)-*9$"0'N''
D'(/#6"0-*'9&9#/&8#$1)-*'
_)-*9$"0'R''
C'$*",:#-*'E,"7&()7-*'F#&*-09-*'*)#',""87-G'
_)-*9$"0'T''
A'$*",:#-*'E,"7&()7-*'F#&*-09-*'*)#',""87-G'
'
;$<-/)'4'=';",-0(7/9)#-'/7(/0-*B'/7(:0-*'
_)-*9$"0'4'
(L(7"+-Y/0-'
'
'
_)-*9$"0'C'
CO,-9+L7+-Y/0-'
'
'
_)-*9$"0'A''
AO,-9+L7+-F9/0-'
'
'
_)-*9$"0'D'
'
'
'
_)-*9$"0'I''
CO,-9+L7F-09-0-'
'
'
_)-*9$"0'N''
AO,-9+L7(L(7"+-Y-0-'
'
'
_)-*9$"0'R'
'
'
'
'
;$<-/)'4'=';",-0(7/9)#-'+/7"%:0-*'
_)-*9$"0'4'
4B4O8$(+7"#"-9+/0-'
'
'
_)-*9$"0'C'
4BCO8$(+7"#"-9+/0-'
'
'
_)-*9$"0'A''
AO6#","O4O(+7"#"+-Y/0-'
'
'
!"##$%&'(")#*'!+$,$-'.#%/0$1)-'23'
'
D'
'
_)-*9$"0'D'
'
'
'
_)-*9$"0'I'
'
'
'
_)-*9$"0'N''
IBRO8$]7)"#"ONO$"8"+-F9/0O4O"7'
'
'
'
;$<-/)'C'=';",-0(7/9)#-'%&0&#/7-'
_)-*9$"0'4'
DO-9+L7OCO,-9+L7+-F9/0-'
'
_)-*9$"0'C'
CO,-9+L76)9/0-'
'
_)-*9$"0'A'
'
'
_)-*9$"0'D'
AO$*"F#"FL7(L(7"+-Y/O4BDO8$-0-'
'
_)-*9$"0'I'
CO,-9+L7OAO,-9+L7-0-0"0-0-'
'
_)-*9$"0'N'
'
'
_)-*9$"0'R'
AO6#","OIO-9+L7"(9/0-'
'
_)-*9$"0'T'
'
'
_)-*9$"0'W'
(L(7"+-F9ODO-0O4O"7'")'(L(7"+-F9ODO-0"7'
'
_)-*9$"0'4J'
4B4BABAO9-9#/6#","F#"F/0"0-'")'4B4BABAO
9-9#/6#","F#"F/0OCO"0-'
'
'
;$<-/)'C'=';",-0(7/9)#-'%&0&#/7-'EF/#9$-'CG'
_)-*9$"0'4'
4B4O8$,-9+L7(L(7"6)9/0-'
'
'
!"##$%&'(")#*'!+$,$-'.#%/0$1)-'23'
'
I'
'
_)-*9$"0'C'
'
'
_)-*9$"0'A'
'
'
_)-*9$"0'D'
'
'
_)-*9$"0'I'
AO]7)"#"OCO,-9+L7F-09/0-'
'
_)-*9$"0'N'
ABNO8$$"8"+-YO4O-0-'")'ABNO8$$"8"+-Y-0-'
'
_)-*9$"0'R'
'
'
_)-*9$"0'T'
4O(+7"#"OAO-9+L7"(9O4O-0-'")'4O(+7"#"OAO-9+L7"(9-0-'
'
_)-*9$"0'W'
CO,-9+L7+-Y/0/7'
'
_)-*9$"0'4J'
IO,-9+L7"(9OCO-0/7'
'
'
;$<-/)'A'='>09#"8)(9$"0'H'0",-0(7/9)#-''
_)-*9$"0'4'
4C'
'
_)-*9$"0'C'
W'
'
_)-*9$"0'A'
4T'
'
_)-*9$"0'D'
ABAO8$,-9+L7+-Y/0-'
'
_)-*9$"0'I'
CBCBAO9#$,-9+L7F-09/0-'
'
_)-*9$"0'N'
'
'
_)-*9$"0'R'
'
'
_)-*9$"0'T'
CBDBIO9#$,-9+L7(L(7"F-09/0-O4BAO8$"7'
'
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