Nouvelles approches de préparation d`acides aminés C

ECOLE DOCTORALE SCIENCES ET INGENIERIE
De l’Université de Cergy-Pontoise
THESE
Présentée par
Mr Charfedinne AYED
Pour l’obtention du grade de
Docteur de l’Université de Cergy-Pontoise
Spécialité : Chimie Organique
Nouvelles approches de préparation d’acides
aminés C-glycosylés par réaction d’alcynylation
médiée à l’indium
Laboratoire de Synthèse Organique Sélective et Chimie bioOrganique
EA-4505
Présentée et soutenue le Lundi 7 juin 2010
Jury :
Pr. Anna-Maria PAPINI
Université de Cergy-Pontoise
Présidente
Pr. David BONNAFFE
Université Paris Sud
Rapporteur
Dr. Dominique VICHARD
Université de Versailles
Rapporteur
Pr. Jacques AUGE
Université de Cergy-Pontoise
Dr. Nadège LUBIN-GERMAIN
Université de Cergy-Pontoise
Dr. Jacques UZIEL
Université de Cergy-Pontoise

Remerciements
Cette thèse a été effectuée au laboratoire de Synthèse Organique Sélective et Chimie
bioOrganique. Ces trois années de recherche ont été très enrichissantes et je souhaite
remercier tous ceux qui y ont été associés.
Je tiens à exprimer tout d’abord ma plus sincère gratitude aux membres du jury, qui ont
accepté d’évaluer mon travail de thèse.
Merci à M. David BONNAFFE, Professeur de l’université d’Orsay et à Mme Dominique
VICHARD, Maître de conférences de l’université de Versailles, d’avoir accepté d’être les
rapporteurs de ce manuscrit. Je les remercie pour le temps consacré à l’examen de ce travail.
Merci également à Mme Anna-Maria PAPINI, Professeur de l’université de Cergy-Pontoise,
pour avoir accepté d’examiner mon mémoire et qui me fait l’honneur de présider mon jury de
thèse.
Merci à M. Jacques AUGE Professeur de l’université de Cergy-Pontoise et directeur du
laboratoire SOSCO, pour avoir accepté de diriger cette thèse et pour m’avoir accueilli au sein
de son équipe. En entrant au SOSCO, j’ai pu accomplir cette thèse dans de très bonnes et très
agréables conditions de travail.
A Mme Nadège LUBIN-GERMAIN, Maître de conférences au sein du SOSCO, dont l’aide
précieuse m’a été essentielle sur le plan scientifique. Je tiens également à la remercier pour sa
patience et la confiance qu’elle m’a témoignées au cours de ces trois années de thèse.
Merci également à M. Jacques UZIEL, Maître de conférences au sein du SOSCO et directeur
du département de chimie, qui a su me conseiller tout au long de ce travail. Ses grandes
qualités pédagogiques et sa disponibilité, mon permis de surmonter bon nombre d’obstacles.
Je tiens à remercier aussi Stéphane MENGANT et Gwenaëlle SIZUN-TOME, dont l’aide sur le
plan technique et à la réalisation des analyses RMN et HRMS a été déterminante. Leurs
grandes qualités humaines et la persévérance de Gwenaëlle m’a permis de mener à bout les
plus importantes analyses de cette thèse.
Je tiens à remercier l’ensemble du groupe de M. Thierry BRIGAUD, Professeur au SOSCO,
pour sa gentillesse, ses conseils et son soutient durant ces derniers mois. Notamment, un
merci particulier à Nathalie et Evelyne qui m’ont beaucoup appris lors de nos grandes

discutions scientifiques. Quand à Grégory et Julien merci pour la bonne humeur, la gentillesse
et les encouragements dont vous avez fait preuve au quotidien.
Je souhaite également saluer notre nouveau groupe composé d’Elisa et Stéfano qui nous
amènent un peu d’Italie entre les murs du SOSCO.
Je remercie enfin mes amis, thésards, Postdoc et ATER qui m’ont aidé et supporté durant ces
trois ans de thèse : Florent qui a su me mettre à l’aise à mon arrivée au SOSCO. Grégory qui à
montré beaucoup de sérieux durant son stage de master. Adeline pour sa bonne humeur, son
sourire et pour nos nombreux échanges scientifiques et autres. A Hodney mon compagnon de
TP avec qui j’ai partagé de bons moments d’enseignement. Olivier et Julien pour la grande
qualité de leur humour. Yi-hong pour sa douceur et sa grande gentillesse. Ibtissem merci pour
ta bonne humeur quotidienne et ta grande générosité. Et pour finir un grand merci à M.
Dancho qui à dû me supporter durant ces longs mois de rédaction et m’a beaucoup apprit sur
la chimie bulgare.
Je n’oublie pas non plus les autres parmi lesquels je remercierai plus particulièrement :
Jocelyne, Sandrine, Michaël, Ramzi, Binetta, Assia, Iva et tous les stagiaires qui mon aidé
durant ce travail de thèse.
Un remerciement particulier pour Noura et Layla qui m’ont constamment apporté leur
soutient et qui m’ont toujours dépanné en produits chimiques.
Finalement, j’adresse un grand merci à toute ma famille qui a toujours été présente lorsque
j’en ai eu besoin, en particulier à ma petite sœur, mon frère et mes parents. Si j’en suis là
aujourd’hui c’est essentiellement grâce à vous.

Qui veut de belles choses doit veiller toute la nuit.
Proverbe tunisien.
A mes parents,
à mon frère,
à ma sœur…