correction ue1 1

Correction de l'épreuve d'UE 1 (Décembre 2014)
1) C
11) D
21) BE
31) ABE
2) D
12) E
22) BCD
32) ACD
3) C
13) D
23) AC
33) ACE
4) E
14) B
24) BCDE
34) ABCE
5) B
15) A
25) AE
35) ABC
6) C
16) E
26) BDE
36) ABD
7) E
17) C
27) BCD
37) ABE
8) C
18) A
28) ABCD
38) BE
9) A
19) ACDE
29) E
39) AC
10) B
20) AC
30) AB
40) DE
Question1 :C
Configuration électronique du tungstène :
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 5d4
A) Faux : Car la sous couche 5f est vide
B) Faux : Il y a 11 électrons « s »
C) Vrai.
D) Faux : Car la sous couche 6s est vide
E) Faux : Car le tungstène est dans le bas de la classification périodique des éléments, de plus les
métaux de transition ne sont pas électronégatifs.
Question 2 : D
Colonne =
I diminue
Ligne =
I augmente
S > Si car dans la même ligne.
F > Si, S et K car dans la deuxième ligne
Na > K car dans la même colonne
Donc F > S > Si > K
Question 3 :C
Acide clavulanique : 4 carbones sp2
Amoxicilline : 9 carbones sp2
Donc 13 carbones sp2
Question 4 : E
Les différentes molécules ont une masse moléculaire voisine donc les liaisons hydrogènes sont la
première force à prendre en compte pour déterminer la température de fusion.
La molécule E est celle qui forme le plus de liaisons hydrogène donc sa température de fusion est la
plus élevée
Question 5 : B
Question 6 : C
2 methylbutan-2-ol
La protonation se fait sur le carbone le moins substitué, créant ainsi un carbocation le plus stable
possible, c'est à dire le plus substitué. Puis le O de H2O attaque ce carbocation. Le OH sera donc sur
le carbocation le plus stable, devenu le C portant la fonction alcool.
Concernant la proposition 3, on aura l'ajout du OH sur le 3eme carbone.
Question 7 : E
Les plus gros substituants doivent être en position équatoriale pour que la molécule soit le plus
stable possible.
Molécule 1 : le gros substituant est axial, le petit est axial
Molécule 2 : le gros substituant est axial, le petit est équatorial
Molécule 3 : le gros substituant est équatorial, le petit est axial
La molécule 3 est la plus stable car son gros substituant est équatorial.
La molécule 1 est la moins stable car aucun substituant est équatorial.
Question 8 :C
On a une cyclisation entre le carbone 1 et 5.
Le OH de C2 et C3 sont vers le haut, celui de C4 est vers le bas
Question 9 : A
C'est ici un alcool tertiaire (le C portant la fonction hydroxyle OH est relié à 3 autres C).
Un alcool tertiaire ne forme pas d’éther donc réagit seulement en élimination. L'alcool est tertiaire
donc on a un mécanisme E1 par formation du carbocation. On aura la formation de l’alcène le plus
substitué selon la règle de Zaïtsev.
Question 10 : B
1)
2)
3)
4)
Faux, l'ose 1 est alpha et l'ose 4 est β
Vrai, la série (D) représente les oses avec l'oxygène du coté droit
Faux
Faux
Question 11 : D
Acide carboxilique
Ester
Amide
1) Vrai : Un dipeptide est composé de 2 acides aminés
4) Faux : Ce n'est pas une fonction cétone mais une fonction amide
Question 12 : E
Ces molécules ont la même formule brute.
1 : Vrai.
2 : Vrai car tous les carbones asymétriques ont leur configuration opposée : miroir plan
3 : Vrai.
4 : Vrai car au moins un carbone asymétrique est identique
5 : Vrai.
Question 13 : D
Groupement donneur comme CH3 → base conjuguée moins stable → acidité diminue
Groupement attracteur comme F ou Br → base conjuguée plus stable → acidité augmente
3<2<4<1
Question 14 : B
Formation d'un ester en milieu basique :
Le groupement O- est nucléophile, il attaque le CH3 électrophile du iodure de méthyle (I-CH3).
Question 15 : A
Hydrolyse de l'ester en milieu acide :
 Protonation du O et formation du carbocation (5)
 Attaque du carbocation par H2O (2)
 Prototropie (3)
 Départ de l'alcool (1)
 Déprotonation (4)
Question 16 : E
1: Vrai.
2: Faux : La proline ne possède pas de cycle aromatique
3: Faux : C'est une arginine (Arg)
4: Vrai.
5: Vrai : Chargé + à pH 7
Question 17 : C
La charge δ- est portée par l'atome le plus électronégatif
Électronégativité croissante : H<C<N<O<F
Question 18 : A
Règles de Hückel :
 Polyène conjugué cyclique et plan
 Une orbitale p libre au niveau de chaque atome du cycle
 4n + 2 électrons π avec n, un entier naturel
1: vrai → 6 électrons π avec le doublet du NH
2: vrai → 10 électrons π avec le doublet du NH
3: faux → car le cycle n'est pas un polyène conjugué
4: vrai → 6 électrons π
5: faux → car le cycle n'est pas un polyène conjugué
Question 19 : ACDE
A) Vrai.
B) Faux. masse atomique 12 fois plus grande
C) Vrai.
D) Vrai.
E) Vrai.
Question 20 : AC
A) Vrai : Orientés selon les axes x, y et z
B) Faux : Toutes les orbitales 2p ont la même énergie
C) Vrai
D) Faux : On a 2 lobes de signes différents
E) Faux : L = 2
Question 21 : BE
A) Faux : Le bore possède une lacune électronique
B) Vrai : Il existe une différence d'électronégativité
C) Faux : AX3 (trigonale plan) selon la règle de Gillepsie. En faisant la somme des vecteurs de
polarisation, on arrive à un moment dipolaire μ nul (= 0)
D) Faux : La lacune électronique peut recevoir une liaison covalente dative
E) Vrai selon la règle de Gillepsie.
Question 22 : BCD
Une liaison est polarisée quand le Δ̮χ > 0,5.
Question 23 : AC
A) Vrai.
B) Faux : La liaison de Debye s'établit entre une dipôle permanent et un dipôle induit
C) Vrai.
D) Faux : La liaison hydrogène intra-moléculaire provoque une diminution de la température de
fusion.
E) Faux car la liaison est une liaison covalente
Question 24 : BCDE
La spontanéité de la réaction est définie par une entropie positive de l'univers.
A) Faux.
B) Vrai.
C) Vrai.
G = H – TS
H – TS < 0
H < TS
T > H/S (car H et S > 0)
D) Vrai.
H – TS < 0
H < TS
T < H/S (car H et S < 0, changement de sens)
E) Vrai.
Question 25 : AE
N2 + 2 O2
=
2 NO2
ΔrH1
-2 ΔrH2
2 NO + O2
ΔrH3 = -2 ΔrH2 + ΔrH1 = 180,5 – 114,1 = + 66,4 kJ/mol
A) Vrai.
B) Faux.
C) Faux : ΔrH1 < 0
D) Faux : On a la formation de 2 moles alors que dans une réaction de formation, on ne procède à
la formation que d'une mole du produit recherché avec pour réactifs les corps purs dans leur forme
E) Vrai : ΔrH3 > 0
Question 26 : BDE
A) Faux : Augmentation de température entraîne un déplacement de l'équilibre dans le sens
endothermique
B) Vrai : On a une dissociation du NaCl dans le milieu aqueux. La réaction se fait ensuite dans le
sens de la consommation du ClC) Faux : L'ajout de solide dans un milieu non aqueux n’entraîne pas de déplacement
D) Vrai.
E) Vrai : Une augmentation de pression entraîne un déplacement de l'équilibre vers la réduction du
nombre de mole de gaz
Question 27 : BCD
A) Faux : C'est une solidification
B) Vrai.
C) Vrai : Valable uniquement pour l'eau
D) Vrai : On passe d'un état moins condensé à plus condensé
E) Faux : Car on passe d'un état plus condensé à un état moins condensé
Question 28 : ABCD
F possède 7 électrons de valence. Pour que la molécule existe, il faut que l'ordre de liaison soit
différent de 0.
A) (8 – 6)/2 = 1 (molécule existe)
B) Ici, on retire un électron → (8 – 5)/2 = 1,5 (molécule existe)
C) On retire deux électrons → (8 – 4)/2 = 2 (molécule existe)
D) On ajoute un électron → (8 – 7)/2 = 0,5 (molécule existe)
E) Ici, on ajoute deux électrons → (8 – 8)/2 = 0 (molécule n'existe pas)
Question 29 : E
A) Faux : C'est un monosaccharide
B) Faux : c'est un cétose, avec le groupement carbonyle dans la chaine carbonée, et non à
l'extrémité
C) Faux : c'est un hexose (avec 6 atomes de carbone)
D) Faux : il est schématisé sous sa forme D → le carbone de référence, celui qui porte le
groupement hydroxyle OH le plus éloigné du carbone 1, a son hydroxyle à droite.
E) Vrai.
Question 30 : AB
A) Vrai : C'est un sucre composé de 2 monosaccharides (donc un disaccharide)
B) Vrai : Il s'agit du lactose, formé du galactose et du glucose, reliés par une liaison β 1 → 4. Le
glucose a donc son carbone anomérique (C1) libre → il est réducteur
C) Faux : Les deux monosaccharides sont unis par une liaison O-glycosidique
D) Faux : Les deux monosaccharides sont sous leur forme pyranique (cycle à 6 sommets)
E) Faux : Il s'agit du lactose
Question 31 : ABE
A) Vrai : Il est constitué d'une répétition de α-D-glucoses
B) Vrai.
C) Faux : On trouve 70g de glycogène dans le foie
D) Faux : Il est formés de α-D-glucoses
E) Vrai : Il y a autant d’extrémités non-réductrices que de ramifications
Question 32 : ACD
A) Vrai : Il s'agit de l'unité constitutive du chondroïtine sulfate, qui est un glycosaminoglycane
B) Faux : Chondroïtine sulfate
C) Vrai.
D) Vrai.
E) Faux : L'acide hyaluronique est constitué d'unités disaccharidiques qui associent un acide
glucuronique avec une N-acétylglucosamine.
Question 33 : ACE
A) Vrai : C'est une lysine
B) Faux : L'abréviation à 3 lettres de la lysine est Lys
C) Vrai
D) Faux : La lysine est un acide aminé hydrophiles. De plus, ce sont les acides aminés possédant
un cycle aromatique qui sont capables d'absorber la lumière à 280nm (notamment le tryptophane)
E) Vrai : Il s'agit de la 5-hydroxylysine présente dans le collagène
Question 34 : ABCE
A) Vrai : C'est une hormone pancréatique hyperglycémiante
B) Vrai : C'est un édulcorant de synthèse
C) Vrai : C'est une hormone pancréatique hypoglycémiante
D) Faux : On trouve un groupement carboxylique libre à l'extrémité C-terminale d'un peptide
E) Vrai.
Question 35 : ABC
A) Vrai
B) Vrai
C) Vrai : Le poids moyen d'un acide aminé est de 110 Da. Donc le poids moyen d'une protéine de
100 acides aminés = 100 x 110 = 11 000 Da
D) Faux : Le cuir est formé de collagène presque pur
E) Faux : Le coude β est une structure secondaire des protéines
Question 36 : ABD
A) Vrai : Les acides aminés des hélices α représentent ici 75% des acides aminés
B) Vrai.
C) Faux : La courbe de saturation en oxygène de l'hémoglobine décrit une sigmoïde
D) Vrai : Substitution d'un acide glutamique par une valine
E) Faux : On a une diminution de l'affinité de l'hémoglobine pour l'O2
Question 37 : ABE
A) Vrai : C'est un acide gras à 18 carbones et 2 doubles liaisons
B) Vrai : Les doubles liaisons sont en Δ9,12 donc en ω6
C) Faux : L'acide linoléique et l'acide stéarique possèdent le même nombre de carbones mais des
nombres de doubles liaisons différents.
Or quand le nombre de doubles liaisons augmente, le point de fusion diminue. Donc ici, l'acide
linoléique (2 doubles liaisons) a un point de fusion inférieur à celui de l'acide stéarique (0 double
liaison)
D) Faux : C'est un acide gras indispensable, qui ne peut être synthétisé par l'homme ou les
mammifères, il doit être apporté par l'alimentation
E) Vrai.
Question 38 : BE
A) Faux : C'est un triacylglycérol (TAG)
B) Vrai.
C) Faux : Il est composé de 2 acides gras unis à une molécule de glycérol par des liaison ester
primaires (en C1 et C3) et d'un acide gras en C2 du glycérol uni à ce dernier par une liaison ester
secondaire
D) Faux : Les TAG fournissent 6 fois plus d'énergie que le glycogène hydraté à poids égal
E) Vrai.
Question 39 : AC
A) Vrai
B) Faux : Le substituant X de la tête polaire du phosphatidylglycérol est -CH2-CHOH-CH2OH
C) Vrai
D) Faux : La structure du PAF (Platelet Activating Factor) comporte un acide acétique attaché en
C2 par une liaison ester
E) Faux : Ce sont les sphingolipides dont la structure comprend un acide gras lié par une liaison
amide à une amine à longue chaine : la sphingosine
Question 40 : DE
A) Faux : Au centre d'une lipoprotéine typique, on trouve des TAG et des esters du cholestérol
B) Faux : Les LDL transportent les TAG du foie aux tissus extra-hépatiques
C) Faux : Les IDL sont issus des VLDL
D) Vrai.
E) Vrai.