TUTORAT UE spé BCM 2010-2011 Séance n°5 –

2010-2011 Tutorat UE spécifiques – Bases chimiques du médicament – Séance n°5 1 / 3
TUTORAT UE spé BCM 2010-2011
Séance n°5 – Semaine du 04/04/2011
Chimie organique (2): Dérivés halogénés-organométalliques-amines
Pr. Roger Escale
Séance préparée par Sacha Goux, Adrien Cassar, Jean-Philippe Perrier (ATP)
Alexandre Leboucher (ATM²)
QCM n°1 : Soient les 3 molécules suivantes :
Molécule 1
Molécule 2 Molécule 3
C N
CH
3
C
2
H
5
CH
3
CH
3
H
C N CH
3
C
2
H
5
CH
3
CH
3
H
C N
+
CH
3
C
2
H
5
CH
3
CH
3
H
CH
H
3
C
CH
3
Choisir la ou les propositions exactes.
a) La molécule 1 est en équilibre avec la molécule 2.
b) Les molécules 1 et 2 sont des amines tertiaires.
c) Les molécules 1 et 2 correspondent à la N-éthyl-N-méthylpropan-2-amine.
d) Les molécules 1, 2 et 3 sont inactives sur la lumière polarisée.
e) La molécule 3 peut être obtenue lors de la mise en présence de la molécule 1 avec l’iodure
d’isopropyle.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 : Concernant la séquence réactionnelle suivante. On ne tiendra compte que des
produits majoritaires.
III
II
AgOH, H
2
O
CH
3
I (excès)
I
+
triméthylamine
4-méthyl-pent-2-ène
III
+
OH
2
150°C
Sachant que la molécule I est une amine primaire, quelle(s) est (sont) la (ou les)
propositions(s) exactes(s) ?
a) I est le 2-amino-4-méthylpentane.
b) I est le 3-amino-4-méthylpentane.
c) La réaction permettant la transformation de I en II est une SN
2
.
d) La réaction permettant la transformation de III en alcène est une E
2
.
e) La réaction permettant la transformation de III en alcène est régie par la règle de Zaïtsev.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
FACULTE
de
PHARMACIE

2010-2011 Tutorat UE spécifiques – Bases chimiques du médicament – Séance n°5 2 / 3
QCM n°3 : Soient les 3 réactions suivantes impliquant des composés organohalogénés.
NaOH dilué
Iodure de tert-butyle I
II
Chlorure d'éthyle III
CH
3
MgBr
EtONa
A froid
(produit de substitution nucléophile)
(
1
R)-1-bromo-1-deutériopropane
Quelle(s) est (sont) la (ou les) propositions(s) exactes(s) ?
a) Ce sont toutes des réactions de substitution nucléophiles.
b) Ce sont toutes des réactions impliquant un mécanisme avec inversion de Walden.
c) Le produit I est l’isopropanol.
d) Le produit II est le (2S)-2-deutériobutane.
e) Le produit III est le diéthyléther.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°4 : Soit les molécules suivantes :
1
CH
3
C
O
H
2
CO
2
3
CH
3
C
O
Cl
4
CH
3
C
O
O CH
3
5
CH
3
C
O
CH
3
Soient à présent les 5 propositions ci-dessous. Choisir la ou les propositions exactes :
a) L’action du bromure de propylmagnésium sur la molécule 1 dans l’éther anhydre conduit après
hydrolyse en milieu acide au butan-2-ol.
b) L’action du bromure d’éthylmagnesium dans le THF anhydre sur la molécule 2 conduit après
hydrolyse acide à l’acide propanoïque.
c) L’action d’un organomagnésien sur la molécule 5 conduit à un alcool secondaire.
d) Les molécules 3 4 et 5, après réaction avec le bromure de méthylmagnésium en milieu anhydre
suivie d’une hydrolyse, permettent d’obtenir toutes trois le même composé : le tertiobutanol.
e) La molécule 3, après action sur le bromure de méthylmagnésium à une température < -60°C,
conduit à la molécule 5.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°5 : Quelles sont la (ou les) propositions(s) exactes(s) ?
a) Un organomagnésien en présence de formol conduit, après hydrolyse acide à un alcool
primaire.
b) Le tétrahydrofurane anhydre permet la stabilisation d’un organomagnésien une fois formé.
c) L’ouverture du 1,2-époxypropane avec un organomagnésien est une réaction régioséléctive.
d) L’action d’un organomagnésien sur un hydracide conduit, après hydrolyse acide, à un dérivé
halogéné.
e) L'addition d'un organomagnésien sur un nitrile conduit à un dérivé carbonylé après hydrolyse
acide.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.

2010-2011 Tutorat UE spécifiques – Bases chimiques du médicament – Séance n°5 3 / 3
QCM n°6 : Soit (I) le chlorure de tertiobutylmagnésium :
a) (II) est le 3,3-diméthylbutan-2-one.
b) (III) est le 3,3-diméthylbutan-1-ol.
c) (IV) est le 3,3-diméthylbutan-1-ol.
d) La réaction produisant (V) conduit (entre autres) à un alcane à 4 carbones.
e) Le composé (VI) est identique au composé (II).
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM N°7 : L’action du chlorure de propylmagnésium sur l’oxyde d’éthylène donne I. Une
hydrolyse acide donne II. L’action du chlorure de thionyle sur II donne III qui en présence de
magnésium en milieu éther anhydre donne IV. IV par l’action de l’ortho formiate d’éthyle donne
V qui par hydrolyse en milieu acide donne VI.
a) L’oxyde d’éthylène est un acide carboxylique.
b) II est le pentanol.
c) III est un chlorure d’acide.
d) IV est le pentanal.
e) V est un hémiacétal.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM N°8 : Choisir la ou les propositions exactes :
a) L’action du bichromate de potassium sur un alcool tertiaire conduit à un acide.
b) L’action du chlorure d’éthylmagnésium sur le chlorure d’acétyle conduit à la butan-2-one
à une température inférieure à -60°C.
c) La propylamine en présence de CH
3
I donnera le propène selon la dégradation
d’Hoffmann.
d) Une amine en présence de NaNO
2
, HCl/H
2
O à -5°C puis par augmentation de
température conduit à un alcool et un dégagement d’azote.
e) L’action de CO
2
sur le bromure de méthylmagnésium à base température suivie d’une
hydrolyse en milieu acide conduit à l’acide acétique.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.