FACULTE de PHARMACIE TUTORAT UE1 2010-2011 – Biochimie Séance n°7 – Semaine du 08/11/2010 Les lipides Pr. JP Cristol Séance préparée par Jean Nicoleau, Camille Brial, Joris Athanassiou (ATM²) QCM n°1 : Concernant la voie métabolique présentée ci-dessous et les acides gras en général, quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? Enzyme X C20:4(n-3) Enzyme Y Acide gras A Acide gras B 4 Acide gras C a) Dans cette voie métabolique, tous les acides gras sont de la famille (n-3). b) Dans cette voie métabolique, les enzymes X et Y sont respectivement les Δ6 et Δ5 désaturases. c) La ∆4 désaturase est un complexe multi-enzymatique qui permet d’ajouter une insaturation sur le C22 :5(n-3) pour former le C22 :6(n-3). d) La réaction permettant de transformer l’acide palmitique en acide stéarique se fait dans le cytoplasme par l’action de l’acide gras synthase. e) Les chefs de file des trois familles principales d’acides gras sont des acides gras essentiels. f) Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM n°2 : L’examen clinique d’un nourrisson (né prématurément) objective des lacunes visuelles évidentes et un périmètre crânien inférieur à la moyenne des enfants de son âge. Par ailleurs, le résultat du bilan lipidique prescrit est le suivant : C20: 3(n-9) C20: 4(n-6) C20: 5(n-3) C22 :6(n-3) Augmenté Augmenté Diminué Diminué Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? a) b) c) d) e) f) Vous concluez en un déficit enzymatique propre à la voie (n-3). Vous concluez en une carence d’apport sélective en acides gras (n-3). Les signes cliniques présentés sont les conséquences directes d’un déficit en EPA. Une augmentation des apports en C18:3(n-3) est recommandée. Il est judicieux de conseiller un régime alimentaire à base de poisson gras. Toutes les propositions précédentes sont fausses. 2010-2011 Tutorat UE1 –Biochimie – Séance n° 7 1/6 QCM n°3 : Concernant la β-oxydation des acides gras, quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? a) b) c) d) e) f) Pour un cycle, elle contient trois étapes d’oxydation du carbone β. Elle se produit dans le réticulum endoplasmique. La β-hydroxy-acyl-CoA déshydrogénase est une enzyme à NADP+. Elle fournit du pouvoir réducteur (FADH2 et NADH) et des molécules de malonyl-CoA. Elle fait intervenir l’acyl carrier protein (ACP) Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM n°4 : Concernant la peroxydation lipidique, quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? a) Comme pour la formation des eicosanoïdes, c’est une réaction radicalaire contrôlée et catalysée par une enzyme. b) Elle comporte 3 phases : initiation, propagation, terminaison. c) L’initiation peut être la rupture homolytique d’une liaison entre un hydrogène et son carbone malonique. d) Elle peut se produire sur des acides gras saturés. e) Elle peut être stoppée par des antioxydants tels que la vitamine E. f) Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM n°5 : Concernant les eicosanoïdes, quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? a) Le facteur déclenchant de la synthèse des eicosanoïdes est la mise en jeu d’une PLA1. b) L’acide de Mead donne des prostaglandines de la série 1 (PGG1). c) Les prostacyclines (PGI) produites par l’endothélium vasculaire sont des fluidifiants sanguins quelle que soit la série considérée. d) L’aspirine est un inhibiteur de la lipoxygénase. e) Les peptidoleucotriènes sont des médiateurs importants de l’asthme. f) Toutes les propositions précédentes sont fausses QCM n°6 : Soit la molécule suivante : CH3 + HO CH2 CH2 N CH3 CH3 Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? a) Elle est formée à partir de la méthylation enzymatique de l’éthanolamine. b) Lorsqu’elle est estérifiée à l’acide phosphatidique dans les membranes des cellules cérébrales, elle peut être détachée par une PLD. c) Une acétylation de cette molécule peut produire un neuromédiateur. d) Elle fait partie de la famille des alcools azotés avec la sérine et l’inositol. e) Elle constitue la tête polaire des glycérophospholipides se trouvant sur le même feuillet que la sphingomyéline. f) Toutes les réponses précédentes sont fausses. 2010-2011 Tutorat UE1 –Biochimie – Séance n° 7 2/6 QCM n°7 : Concernant les lipides complexes, quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? a) Ils ont tous une géométrie similaire: une tête polaire contenant du phosphate, une plate forme d’ancrage, 2 chaînes hydrophobes. b) On distingue les glycérophospholipides et les aglycérophospholipides. c) La membrane de la cellule s’organise en bicouche sous forme d’émulsion lipidique. d) Les liposomes et les émulsions lipidiques ont un cœur hydrophile. e) Une lipoprotéine se compose notamment, au centre de cholestérol estérifié et de triglycérides, en périphérie de cholestérol libre et de phospholipides. f) Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM n°8 : A propos des aglycérophospholipides, quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? H3C CH2 CH CH O CH O H N 2 CH 12 H3C C CH2 H3C O 22 CH2 O P O OH CH2 CH2 + N CH3 CH3 a) La molécule précédente représente correctement une sphingomyéline. b) Les sphingomyélines se retrouvent préférentiellement au niveau des feuillets E (extracellulaire) des membranes biologiques. c) L’action de la PLA2 sur une molécule de sphingomyéline libère en général de l’acide lignocérique (C24:0) ou nervonique C24:1(n-9). d) La sphingomyélinase libère une molécule de céramide, qui correspond à une sphingosine amidifiée en position 2. e) La libération de céramide dans la cellule implique la reprise du cycle cellulaire. f) Toutes les réponses précédentes sont fausses. QCM n°9 : A propos des dérivés insaponifiables, quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? a) On les retrouve dans la phase aqueuse après saponification d’un tissu biologique extrait par chloroforme/méthanol. b) Le cholestérol en fait partie. c) Après saponification d’extrait biologique, on pourra trouver dans la phase organique : sphingosine (alcool gras), cholestérol et dérivés isopréniques. d) Le squalène correspond à 6 molécules d’isoprène condensées et à ce titre participe à la prénylation des protéines. e) On retrouve du phytostérol chez les animaux et les végétaux. f) Toutes les réponses précédentes sont fausses. QCM n°10 : A propos de la synthèse du cholestérol, quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? a) Se réalise en 4 étapes dans le foie, dont la première conduit à la synthèse du mévalonate par une réaction réversible. b) Le mévalonate est une molécule à 6 atomes de carbone. c) Les statines sont des molécules thérapeutiques qui bloquent la HMG- CoA Lyase. d) La synthèse jusqu’au squalène consomme 2 NADPH +H+ et 3 ATP. e) Le lanostérol en C30 est un précurseur linéaire du cholestérol. f) Toutes les propositions précédentes sont fausses. 2010-2011 Tutorat UE1 –Biochimie – Séance n° 7 3/6 QCM n°11 : A propos de la molécule suivante, quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ? CH3 CH3 HO a) b) c) d) e) f) On la retrouve dans le jaune d’œuf et la bile Le OH en position 3 est en cis par rapport à la chaine latérale. La double liaison se situe en 5-6. Elle découle d’un noyau stérane. Il s’agit du cholestérol. Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM n°12: Quelle(s) est(sont) la(ou les) proposition(s) exacte(s) ? a) La progestérone en C21 et les acides biliaires en C24 ont en commun le noyau cholest4-ène-3-one b) L’oestradiol est formé par une aromatase à partir de la testostérone. c) Les glucocorticoïdes et minéralocorticoïdes découlent de la progestérone. d) Les glucocorticoïdes peuvent être utilisés comme anti-stress e) L’aldostérone permet de réguler la volémie, en réabsorbant le Na +. f) Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM n°13 : Concernant la vitamine A (rétinol) et ses dérivés, quelle(s) est(sont) la(ou les) proposition(s) exactes ? C’est un lipide insaponifiable, qui dérive du cholestérol. Le rétinol est réduit en rétinal, à son tour réduit en acide rétinoïque. Un déficit en rétinol peut conduire à l’héméralopie. La rhodopsine, formée d’une protéine et d’une molécule de rétinal 11-cis, est impliquée dans la vision crépusculaire. e) L’acide rétinoïque, comme les oestrogènes, est un facteur de transcription se liant à un récepteur nucléaire. f) Toutes les propositions précédentes sont fausses. a) b) c) d) QCM n°14 : Le tableau ci-dessous propose le classement de certaines vitamines selon leurs différentes propriétés (sans tenir compte de celles de leurs dérivés métaboliques). Quelles sont les réponses entièrement exactes ? a) b) c) d) e) f) 2010-2011 Synthèse exogène Antioxydant obligatoire Vitamine A Oui Non Vitamine E Oui Oui Ubiquinone Non Non Vitamine K Oui Oui Vitamine D3 Oui Non Toutes les réponses proposées sont fausses. Tutorat UE1 –Biochimie – Séance n° 7 Facteur de transcription Non Non Oui Non Oui 4/6 QCM bonus n°1 : Concernant les molécules suivantes, quelle(s) est(sont) la(ou les) proposition(s) exacte(s) ? 1) 2) H2 R1 C O CH2 R2 C CH O H2 R1 C O CH2 C CH H3C O O O H2C CH2 PO3H2 choline 3) PO3H2 choline 4) R1 C O CH2 O R2 C O CH R1 CH CH O R2 C O O H2C PO3H2 choline O CH2 CH CH2 PO3H2 choline a) b) c) d) La molécule 1 est un alkényl lipide. La molécule 2 et le thromboxane A2 (TxA2) ont des effets vasomoteurs similaires. La molécule 3 contient 2 liaisons esters organique. L’action d’une PLA1 et d’une PLA2 sur la molécule 4 peut produire un acide gras et un alcool gras énolique. e) Les lipides des archéobactéries sont formés d’acides gras ramifiés et saturés, à haute température de fusion. f) Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM bonus n°2 : A propos des glycolipides, quelle(s) est(sont) la(ou les) proposition(s) exacte(s) ? a) Le pôle hydrophile de la molécule est un ose ou une chaîne osidique lié(e) par une liaison β-osidique au céramide. b) Les glycolipides des groupes sanguins sont des cérébrosides. c) La maladie de Fabry est souvent dépistée en diagnostic pré-natal, il s’agit d’un déficit en α-galactosidase. d) Les sphingolipidoses sont des maladies de surcharge. e) La maladie de Tay-Sachs implique : retard mental, démence, cécité, trouble visuel et décès rapide. f) Toutes les propositions précédentes sont fausses. QCM bonus n°3 : Concernant la vitamine E, quelle(s) est(sont) la (ou les) proposition(s) exactes ? a) Elle est active sous forme réduite (diphénolique) b) Elle fait partie des lipides complexes c) Elle peut être retrouvée dans la phase organique lorsque l’on soumet un extrait lipidique à la potasse. d) Sa chaîne phytile lui permet une bonne insertion dans la membrane des cellules, et même dans les lipoprotéines e) Le radical toco-phéroxy (moins toxique que le radical peroxyde) est régénéré en α tocophérol grâce à la vitamine C f) Toutes les propositions précédentes sont fausses 2010-2011 Tutorat UE1 –Biochimie – Séance n° 7 5/6 QCM bonus n°4 : Soit un lipide insaponifiable concerné par les deux propriétés suivantes : 1) Présence d’un équilibre diphénol-quinone spontané (non enzymo-catalysé) 2) Insertion dans la membrane lipidique par une chaîne poly-isoprénique Quel(s) est(sont) le(ou les) lipide(s) qui peut(peuvent) correspondre à une telle description parmi les propositions suivantes ? a) b) c) d) e) f) Cholestérol Vitamine K Vitamine E Vitamine A Ubiquinone Aucun des lipides précédents ne correspond à la description QCM bonus n°5 : On considère la structure suivante, dérivée de la structure générale des acides biliaires. 4 CH3 COOH CH3 3 1 2 On désigne par des flèches des sites potentiellement hydroxylés pour certaines molécules d’acide biliaire. Le tableau suivant propose des sites d’hydroxylations ainsi que la géométrie du carbone concerné. Quelles sont les réponses entièrement exactes ? a) b) c) d) e) f) Site n°1 Hydroxyle (α) Hydroxyle (β) Hydroxyle (α) Hydroxyle (β) Site n°2 Hydroxyle (α) Hydroxyle (α) Hydroxyle (β) Ac. cholique Ac. cholique Ac. désoxycholique Ac. désoxycholique Ac. lithocholique Hydroxyle (α) Toutes les réponses proposées sont fausses. 2010-2011 Tutorat UE1 –Biochimie – Séance n° 7 Site n°3 Hydroxyle (α) Site n°4 Hydroxyle (α) Hydroxyle (α) 6/6