Poly

FACULTE
de
PHARMACIE
TUTORAT UE1 2010-2011 – Biochimie
Séance n°7 – Semaine du 08/11/2010
Les lipides
Pr. JP Cristol
Séance préparée par Jean Nicoleau, Camille Brial, Joris Athanassiou (ATM²)
QCM n°1 : Concernant la voie métabolique présentée ci-dessous et les acides gras en
général, quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ?
Enzyme X
C20:4(n-3)
Enzyme Y
Acide gras A
Acide gras B
4
Acide gras C
a) Dans cette voie métabolique, tous les acides gras sont de la famille (n-3).
b) Dans cette voie métabolique, les enzymes X et Y sont respectivement les Δ6 et Δ5
désaturases.
c) La ∆4 désaturase est un complexe multi-enzymatique qui permet d’ajouter une
insaturation sur le C22 :5(n-3) pour former le C22 :6(n-3).
d) La réaction permettant de transformer l’acide palmitique en acide stéarique se fait dans
le cytoplasme par l’action de l’acide gras synthase.
e) Les chefs de file des trois familles principales d’acides gras sont des acides gras
essentiels.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°2 : L’examen clinique d’un nourrisson (né prématurément) objective des
lacunes visuelles évidentes et un périmètre crânien inférieur à la moyenne des enfants
de son âge.
Par ailleurs, le résultat du bilan lipidique prescrit est le suivant :
C20: 3(n-9)
C20: 4(n-6)
C20: 5(n-3)
C22 :6(n-3)
Augmenté
Augmenté
Diminué
Diminué
Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ?
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Vous concluez en un déficit enzymatique propre à la voie (n-3).
Vous concluez en une carence d’apport sélective en acides gras (n-3).
Les signes cliniques présentés sont les conséquences directes d’un déficit en EPA.
Une augmentation des apports en C18:3(n-3) est recommandée.
Il est judicieux de conseiller un régime alimentaire à base de poisson gras.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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QCM n°3 : Concernant la β-oxydation des acides gras, quelle(s) est (sont) la (ou les)
proposition(s) exacte(s) ?
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Pour un cycle, elle contient trois étapes d’oxydation du carbone β.
Elle se produit dans le réticulum endoplasmique.
La β-hydroxy-acyl-CoA déshydrogénase est une enzyme à NADP+.
Elle fournit du pouvoir réducteur (FADH2 et NADH) et des molécules de malonyl-CoA.
Elle fait intervenir l’acyl carrier protein (ACP)
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°4 : Concernant la peroxydation lipidique, quelle(s) est (sont) la (ou les)
proposition(s) exacte(s) ?
a) Comme pour la formation des eicosanoïdes, c’est une réaction radicalaire contrôlée et
catalysée par une enzyme.
b) Elle comporte 3 phases : initiation, propagation, terminaison.
c) L’initiation peut être la rupture homolytique d’une liaison entre un hydrogène et son
carbone malonique.
d) Elle peut se produire sur des acides gras saturés.
e) Elle peut être stoppée par des antioxydants tels que la vitamine E.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°5 : Concernant les eicosanoïdes, quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s)
exacte(s) ?
a) Le facteur déclenchant de la synthèse des eicosanoïdes est la mise en jeu d’une PLA1.
b) L’acide de Mead donne des prostaglandines de la série 1 (PGG1).
c) Les prostacyclines (PGI) produites par l’endothélium vasculaire sont des fluidifiants
sanguins quelle que soit la série considérée.
d) L’aspirine est un inhibiteur de la lipoxygénase.
e) Les peptidoleucotriènes sont des médiateurs importants de l’asthme.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses
QCM n°6 : Soit la molécule suivante :
CH3
+
HO CH2 CH2 N
CH3
CH3
Quelle(s) est (sont) la (ou les) proposition(s) exacte(s) ?
a) Elle est formée à partir de la méthylation enzymatique de l’éthanolamine.
b) Lorsqu’elle est estérifiée à l’acide phosphatidique dans les membranes des cellules
cérébrales, elle peut être détachée par une PLD.
c) Une acétylation de cette molécule peut produire un neuromédiateur.
d) Elle fait partie de la famille des alcools azotés avec la sérine et l’inositol.
e) Elle constitue la tête polaire des glycérophospholipides se trouvant sur le même feuillet
que la sphingomyéline.
f) Toutes les réponses précédentes sont fausses.
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QCM n°7 : Concernant les lipides complexes, quelle(s) est (sont) la (ou les)
proposition(s) exacte(s) ?
a) Ils ont tous une géométrie similaire: une tête polaire contenant du phosphate, une plate
forme d’ancrage, 2 chaînes hydrophobes.
b) On distingue les glycérophospholipides et les aglycérophospholipides.
c) La membrane de la cellule s’organise en bicouche sous forme d’émulsion lipidique.
d) Les liposomes et les émulsions lipidiques ont un cœur hydrophile.
e) Une lipoprotéine se compose notamment, au centre de cholestérol estérifié et de
triglycérides, en périphérie de cholestérol libre et de phospholipides.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°8 : A propos des aglycérophospholipides, quelle(s) est (sont) la (ou les)
proposition(s) exacte(s) ?
H3C
CH2
CH
CH
O
CH
O H N
2
CH
12
H3C
C
CH2
H3C
O
22
CH2
O
P
O
OH
CH2
CH2
+
N
CH3
CH3
a) La molécule précédente représente correctement une sphingomyéline.
b) Les sphingomyélines se retrouvent préférentiellement au niveau des feuillets E (extracellulaire) des membranes biologiques.
c) L’action de la PLA2 sur une molécule de sphingomyéline libère en général de l’acide
lignocérique (C24:0) ou nervonique C24:1(n-9).
d) La sphingomyélinase libère une molécule de céramide, qui correspond à une
sphingosine amidifiée en position 2.
e) La libération de céramide dans la cellule implique la reprise du cycle cellulaire.
f) Toutes les réponses précédentes sont fausses.
QCM n°9 : A propos des dérivés insaponifiables, quelle(s) est (sont) la (ou les)
proposition(s) exacte(s) ?
a) On les retrouve dans la phase aqueuse après saponification d’un tissu biologique
extrait par chloroforme/méthanol.
b) Le cholestérol en fait partie.
c) Après saponification d’extrait biologique, on pourra trouver dans la phase organique :
sphingosine (alcool gras), cholestérol et dérivés isopréniques.
d) Le squalène correspond à 6 molécules d’isoprène condensées et à ce titre participe à
la prénylation des protéines.
e) On retrouve du phytostérol chez les animaux et les végétaux.
f) Toutes les réponses précédentes sont fausses.
QCM n°10 : A propos de la synthèse du cholestérol, quelle(s) est (sont) la (ou les)
proposition(s) exacte(s) ?
a) Se réalise en 4 étapes dans le foie, dont la première conduit à la synthèse du
mévalonate par une réaction réversible.
b) Le mévalonate est une molécule à 6 atomes de carbone.
c) Les statines sont des molécules thérapeutiques qui bloquent la HMG- CoA Lyase.
d) La synthèse jusqu’au squalène consomme 2 NADPH +H+ et 3 ATP.
e) Le lanostérol en C30 est un précurseur linéaire du cholestérol.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
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QCM n°11 : A propos de la molécule suivante, quelle(s) est (sont) la (ou les)
proposition(s) exacte(s) ?
CH3
CH3
HO
a)
b)
c)
d)
e)
f)
On la retrouve dans le jaune d’œuf et la bile
Le OH en position 3 est en cis par rapport à la chaine latérale.
La double liaison se situe en 5-6.
Elle découle d’un noyau stérane.
Il s’agit du cholestérol.
Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°12: Quelle(s) est(sont) la(ou les) proposition(s) exacte(s) ?
a) La progestérone en C21 et les acides biliaires en C24 ont en commun le noyau cholest4-ène-3-one
b) L’oestradiol est formé par une aromatase à partir de la testostérone.
c) Les glucocorticoïdes et minéralocorticoïdes découlent de la progestérone.
d) Les glucocorticoïdes peuvent être utilisés comme anti-stress
e) L’aldostérone permet de réguler la volémie, en réabsorbant le Na +.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM n°13 : Concernant la vitamine A (rétinol) et ses dérivés, quelle(s) est(sont) la(ou
les) proposition(s) exactes ?
C’est un lipide insaponifiable, qui dérive du cholestérol.
Le rétinol est réduit en rétinal, à son tour réduit en acide rétinoïque.
Un déficit en rétinol peut conduire à l’héméralopie.
La rhodopsine, formée d’une protéine et d’une molécule de rétinal 11-cis, est impliquée
dans la vision crépusculaire.
e) L’acide rétinoïque, comme les oestrogènes, est un facteur de transcription se liant à un
récepteur nucléaire.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
a)
b)
c)
d)
QCM n°14 : Le tableau ci-dessous propose le classement de certaines vitamines selon
leurs différentes propriétés (sans tenir compte de celles de leurs dérivés métaboliques).
Quelles sont les réponses entièrement exactes ?
a)
b)
c)
d)
e)
f)
2010-2011
Synthèse exogène
Antioxydant
obligatoire
Vitamine A
Oui
Non
Vitamine E
Oui
Oui
Ubiquinone
Non
Non
Vitamine K
Oui
Oui
Vitamine D3
Oui
Non
Toutes les réponses proposées sont fausses.
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Facteur de
transcription
Non
Non
Oui
Non
Oui
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QCM bonus n°1 : Concernant les molécules suivantes, quelle(s) est(sont) la(ou les)
proposition(s) exacte(s) ?
1)
2)
H2
R1 C O
CH2
R2 C
CH
O
H2
R1 C O
CH2
C
CH
H3C
O
O
O
H2C
CH2 PO3H2 choline
3)
PO3H2
choline
4)
R1 C
O
CH2
O
R2 C
O
CH
R1
CH CH O
R2 C
O
O
H2C
PO3H2
choline
O
CH2
CH
CH2 PO3H2 choline
a)
b)
c)
d)
La molécule 1 est un alkényl lipide.
La molécule 2 et le thromboxane A2 (TxA2) ont des effets vasomoteurs similaires.
La molécule 3 contient 2 liaisons esters organique.
L’action d’une PLA1 et d’une PLA2 sur la molécule 4 peut produire un acide gras et un
alcool gras énolique.
e) Les lipides des archéobactéries sont formés d’acides gras ramifiés et saturés, à haute
température de fusion.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM bonus n°2 : A propos des glycolipides, quelle(s) est(sont) la(ou les)
proposition(s) exacte(s) ?
a) Le pôle hydrophile de la molécule est un ose ou une chaîne osidique lié(e) par une
liaison β-osidique au céramide.
b) Les glycolipides des groupes sanguins sont des cérébrosides.
c) La maladie de Fabry est souvent dépistée en diagnostic pré-natal, il s’agit d’un déficit en
α-galactosidase.
d) Les sphingolipidoses sont des maladies de surcharge.
e) La maladie de Tay-Sachs implique : retard mental, démence, cécité, trouble visuel et
décès rapide.
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses.
QCM bonus n°3 : Concernant la vitamine E, quelle(s) est(sont) la (ou les) proposition(s)
exactes ?
a) Elle est active sous forme réduite (diphénolique)
b) Elle fait partie des lipides complexes
c) Elle peut être retrouvée dans la phase organique lorsque l’on soumet un extrait lipidique
à la potasse.
d) Sa chaîne phytile lui permet une bonne insertion dans la membrane des cellules, et
même dans les lipoprotéines
e) Le radical toco-phéroxy (moins toxique que le radical peroxyde) est régénéré en α
tocophérol grâce à la vitamine C
f) Toutes les propositions précédentes sont fausses
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QCM bonus n°4 : Soit un lipide insaponifiable concerné par les deux propriétés
suivantes : 1) Présence d’un équilibre diphénol-quinone spontané (non enzymo-catalysé)
2) Insertion dans la membrane lipidique par une chaîne poly-isoprénique
Quel(s) est(sont) le(ou les) lipide(s) qui peut(peuvent) correspondre à une telle
description parmi les propositions suivantes ?
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Cholestérol
Vitamine K
Vitamine E
Vitamine A
Ubiquinone
Aucun des lipides précédents ne correspond à la description
QCM bonus n°5 : On considère la structure suivante, dérivée de la structure générale
des acides biliaires.
4
CH3
COOH
CH3
3
1
2
On désigne par des flèches des sites potentiellement hydroxylés pour certaines molécules
d’acide biliaire. Le tableau suivant propose des sites d’hydroxylations ainsi que la
géométrie du carbone concerné.
Quelles sont les réponses entièrement exactes ?
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Site n°1
Hydroxyle (α)
Hydroxyle (β)
Hydroxyle (α)
Hydroxyle (β)
Site n°2
Hydroxyle (α)
Hydroxyle (α)
Hydroxyle (β)
Ac. cholique
Ac. cholique
Ac. désoxycholique
Ac. désoxycholique
Ac. lithocholique
Hydroxyle (α)
Toutes les réponses proposées sont fausses.
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Site n°3
Hydroxyle (α)
Site n°4
Hydroxyle (α)
Hydroxyle (α)
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