JEUX OLYMPIQUES DE SOTCHI 2014 DOPAGE AU BOBSLEIGH

L’italien William Frullani, spécialiste du bobsleigh à
quatre, a été exclu des Jeux Olympiques de Sotchi après
avoir été contrôlé positif le 18 février 2014. Des traces
de diméthylpentylamine, un stimulant sur la liste des
produits interdits, ont été retrouvés dans ses urines.
Le diméthylpentylamine a pour formule brute C7H17N.
H
C
JEUX OLYMPIQUES DE SOTCHI 2014
DOPAGE AU BOBSLEIGH
1°) Etablir la représentation de Lewis de l’atome d’azote 147N. Détailler rapidement le raisonnement. Combien de liaisons peut établir un
atome d’azote ?
2°) Donner une représentation plausible de Lewis d’une molécule de formule C7H17N. Attention, dans cette molécule on doit trouver
le groupe caractéristique de la famille des amines, le groupe NH2. Les représentations de Lewis de l’hydrogène, du carbone sont
données ci-contre.
3°) Représenter en vert les doublets liants et en noir les doublets non liants.
4°) Donner le nombre de liaisons simples, doubles ou triples.
5°) Proposer une formule développée possible de cette molécule.
6°) Proposer une représentation semi-développée possible d’un isomère de la molécule de formule C7H17N
Pour prouver sa bonne foi, l’italien William Frullani publie son analyse sanguine (voir doc 1 donné en Annexe).
7°) Citer un paramètre sanguin anormal dès la lecture de l’analyse sanguine. On pourra s’aider des documents donnés en Annexe.
8°) Calculer la quantité de matière d’hémoglobines présente dans 100 mL de sang de l’italien. Exprimer le résultat en millimol (symbole
mmol) avec 2 chiffres après la virgule. On donne la masse molaire de l’hémoglobine M = 16 kg/mol.
9°) En déduire la quantité de matière d’hémoglobines présente dans 1 L de sang de l’italien. Exprimer le résultat en millimol (symbole
mmol) avec 1 chiffre après la virgule.
10°) Conclure si l’italien est dopé ou pas ? Si oui, quelle substance a-t-il consommé? Quel est l’intéret pour le sportif ?
Dans le sac de l’italien, on a retrouvé une canette de Red Bull.On donne sur le document 5, la composition
d’une canette de 25 cL de Red Bull.
La vitamine B6 est une des substances nécessaires à la formation de l’hémoglobine. La vitamine B6 est en fait un
ensemble de 6 molécules. Parmi ces molécules, on distingue le Pyridoxol de formule brute C8H11NO3
11°) Calculer la masse molaire moléculaire du Pyridoxol.
Données: M(C) = 12,0 g.mol-1 M(N) = 14,0 g.mol-1 M(H) = 1,0 g.mol-1 M(O) = 16,0 g.mol-1
12°) Déterminer la concentration massique de vitamine B6 présente dans les 25 cL de la boisson énergétique. On pourra s’aider des
documents donnés en Annexe. On rappelle que 1 L = 100 cL.
13°) Que peut-on dire de l’apport en vitamine B6 lors de la consommation d’une canette ? A partir de combien de canette, le seuil de
tolérence est-t-il dépassé ? On pourra s’aider des documents donnés en Annexe.
On a également trouvé des petites ampoules sous forme de solution concentrée qu’il faut diluer, d’une autre
boisson énergétique de concentration en vitamine B1 CB1 = 1,0 x 10-3 mol.L-1. On peut ainsi préparer une
bouteille de solution «fille», de volume VFille = 1,0 L de concentration en vitamine B1 CB1 = 1,0 x 10-4 mol.L-1
14°) Que signifie «diluer la solution» ? Combien de fois a-t-on dilué la solution ?
15°) Déterminer le volume VVitamine B1 de vitamine B1 de la solution mère qu’il faut verser dans une bouteille de 1,0 L pour préparer la
solution SFille de vitamine B1. Bien détailler le raisonnement et les calculs.
16°) Proposer à l’aide de schémas ou d’un texte clairement rédigé, le protocole experimental qui permet de préparer cette solution fille.
17°) Quel est l’intéret pour le sportif de consommer ces boissons énérgisantes ? Y-a-t-il que des avantages ? On pourra s’aider des
documents donnés en Annexe

L'EPO est une hormone qui stimule la synthèse des Globu-
les Rouges (ou Erythrocytes). Les Globules Rouges sont
des cellules qui contiennent de l'hémoglobine. L'hémoglo-
bine est une protéine qui contient en son sein du fer. Ce
fer, selon son état d'ionisation, est capable de capturer du
dioxygène, de le séquestrer. Ainsi le Globule Rouge trans-
porte, grâce à l'hémoglobine, du dioxygène. Les Globules
Rouges parcourent les artères des poumons aux tissus
musculaires entre autres. Ils prennent le dioxygène au
niveau des poumons et le relarguent lorsqu'ils passent à
proximité des tissus qui en ont besoin. Le Globule Rouge
récupère ensuite le dioxyde de carbone, qui est grossière-
ment un déchet des cellules de l'organisme, qu'il va emme-
ner aux poumons, par les veines, pour qu'il soit expiré.
- En cas de déficit en EPO, le sang est moins riche en
Globule Rouge et en Hémoglobine (Si le taux d'Hémoglo-
bine est très bas, on parle d'anémie). Par conséquent, les
muscles disposent de moins de dioxygène et fonctionnent à
bas régime.
- A l'inverse, en cas d'excès en EPO, le sang est plus riche
en Globule Rouge et en Hémoglobine. Les muscles dispo-
sent de plus de dioxygène et fonctionnent à haut régime.
Document 1. Analyse sanguine de l’italien William Frullani
Document 2. Les normes du CIO (Comité International Olympique)
pour les hommes
Document 5. Boisson Red Bull
Document 4. Vitamines B et boissons énergisantes (type Redbull)
Document 3. Hémoglobine et EPO.
On estime qu’un apport journalier de 2,2 mg pour un adulte en vitamine B6 est suffisant.
L’apport maximal tolérable est de 25 mg par jour