Terminale S www.sciencesphysiques.info
Devoir de Sciences Physiques n°3 : correction Page 3 / 3
Exercice III
1/ Si la molécule inconnue était du butanol, on devrait trouver sur le
spectre une bande large et forte entre 3200 et 3400 cm
-1
due à la liaison
O–H d’un groupe hydroxyle en phase condensée.
Or cette bande est absente, la molécule inconnue n’est donc pas un
alcool, on peut écarter la molécule A.
Remarque : la large bande autour de 3000 cm
-1
est due aux liaisons C–H.
Si la molécule inconnue était du 2-méthylbutanamide, on devrait trouver
sur le spectre une bande fine et forte entre 1650 et 1700 cm
-1
due à la
liaison C=O d’un amide.
Or cette bande est absente, la molécule inconnue n’est donc pas un
amide, on peut écarter la molécule B.
Remarque : la bande au-delà 1700 cm
-1
est due ici à la liaison C=O d’un acide carboxylique.
2/ La molécule C possède trois groupes de protons équivalents (le texte indique que les protons des groupes
–NH
2
et –COOH ne seront pas pris en compte ici).
Le groupe « a » possède 3 protons équivalents, le « b »
possède 2 protons et le « c » possède 1 proton.
Ces trois groupes provoquent donc 3 signaux sur le
spectre, ayant pour valeurs d’intégration 3, 2 et 1, pour
des déplacements chimiques respectifs de 1,0 ppm, 1,9
ppm et 3,7 ppm.
Le spectre semble donc compatible avec la structure de la molécule C.
La molécule D possède aussi 3 groupes de protons
équivalents : le groupe « a » possède cette fois 6 protons
équivalents, le « b » possède 1 proton et le « c » possède
1 proton.
Cette structure devrait donc provoquer sur le spectre
trois signaux, mais avec des valeurs d’intégrations
respectives de 6, 1 et 1.
Or les valeurs d’intégration sont différentes, il ne s’agit
donc pas de la molécule D. On ne peut donc retenir que
la molécule C.
3/ Dans la molécule C, les protons du groupe « a » ont 2 voisins et le signal à 1,0 ppm est bien un triplet.
Les protons du groupe « b » ont 4 voisins et le signal à 1,9 ppm est bien un quintuplet.
Le proton du groupe « c » a 2 voisins et le signal à 3,7 ppm est bien un triplet.
La multiplicité des signaux est donc bien en accord avec la structure de la molécule C.
O
C
C
C
C
O
N
H
H
HH
H
H
H
HH
c
a
b
O
C
C
C
C
O
N
H
H
HH
C
H
H
HH
H
H
H
a
b
c
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
NH
2
CH
3
CH
2
CH
CO