COMPOSITION D`UN MEDICAMENT L`acide benzoïque, avant tout

COMPOSITION D’UN MEDICAMENT
L’acide benzoïque, avant tout connu comme conservateur alimentaire (E 210), a également des
propriétés antiseptiques, ce qui explique aussi son utilisation comme médicament. Il constitue
l’un des principes actifs du Rhinamide®, spray liquide utilisé en cas de congestion nasale (nez
bouché).
L'acide benzoïque C6H5CO2H est produit industriellement par oxydation partielle du toluène par
le dioxygène en présence d’un catalyseur mais il peut aussi être synthétisé au laboratoire en
deux étapes. Dans un premier temps, des ions benzoate C 6H5CO2– sont synthétisés par
oxydation de l’alcool benzylique C6H5CH2OH par les ions permanganate MnO4– en milieu
basique suivant la réaction d’équation :
3 C6H5CH2OH(aq) + 4 MnO4–(aq)  3 C6H5CO2–(aq) + 4 MnO2(s) + 4 H2O(l) + OH–(aq)
L’acide benzoïque est ensuite obtenu par une réaction acide-base mettant en jeu les ions
benzoate.
Au laboratoire, une synthèse de l’acide benzoïque est réalisée en suivant le protocole décrit ciaprès :
- introduire dans un ballon 1 g de carbonate de sodium, 2,0 g de permanganate de potassium
KMnO4, 50 mL d’eau, 2,0 mL d’alcool benzylique et 3 grains de pierre ponce, puis bien
mélanger;
- proposition A, B ou C ci-dessous :
Proposition A :
- faire chauffer à reflux le mélange réactionnel pendant 20 minutes environ ;
Proposition B :
- faire chauffer le mélange réactionnel dans un ballon pendant 20 minutes environ ;
Proposition C :
- distiller le mélange réactionnel pendant 20 minutes environ ;
- après refroidissement, filtrer sous vide le contenu du ballon et recueillir le filtrat dans un grand
bécher ;
- sous la hotte, placer le bécher dans un mélange eau-glace puis ajouter lentement et en agitant,
environ 20 mL d’une solution aqueuse d’acide chlorhydrique (H3O+(aq) + Cl–(aq)) à 5 mol.L-1 : il se
forme des cristaux blancs d’acide benzoïque ;
- recueillir ces cristaux par filtration sous vide et les rincer plusieurs fois avec un peu d’eau très
froide ;
- placer ensuite les cristaux dans une soucoupe et les mettre à l’étuve ;
- réaliser alors un spectre IR du produit brut obtenu.
Données :
- masses molaires moléculaires :
Espèces chimiques
C6H5CH2OH
M (g.mol-1)
108
KMnO4
158
C6H5CO2H
122
- masse volumique de l’alcool benzylique : ρ = 1,04 g.mL-1 ;
- solubilité de l’acide benzoïque dans l’eau:
à 0°C, s = 1,7 g.L-1
à 20°C, s = 2,9 g.L-1 ;
- solubilité de l’acide benzoïque dans l’éthanol : bonne ;
- conductivités molaires ioniques à 25°C :
Espèces ioniques
C6H5CO2–
-1
λ(mS.m².mol )
3,23
HO–
19,9
Na+
5,01
- couples acide/base : C6H5CO2H(aq) / C6H5CO2–(aq) ; H3O+(aq) / H2O(l) ; H2O(l) / HO–(aq)
- spectroscopie infrarouge :
Nombre d’onde en
Type de liaison
cm-1
O-H d’un groupe
hydroxyle en phase
3200-3400
condensée
Largeur de la bande
Intensité de
l’absorption
large
forte
C-H
2900-3100
variable
(bandes multiples)
moyenne à forte
O-H d’un groupe
carboxyle
C=O
2500-3200
large
moyenne à forte
1650-1750
fine
forte
1. Étude du protocole de synthèse de l’acide benzoïque au laboratoire
1.1. Choisir, parmi les propositions A, B et C du protocole, celle permettant la synthèse de l’acide
benzoïque. Justifier.
1.2. Montrer que les ions permanganate constituent le réactif limitant de la première étape de la
synthèse dans ce protocole.
1.3. En analysant l’équation de la réaction de la première étape de la synthèse, justifier la
nécessité de la première filtration.
1.4. Écrire l’équation de la réaction intervenant lors de l’ajout d’acide chlorhydrique.
1.5. Pourquoi rince-t-on plusieurs fois les cristaux à l’eau froide ? Pourquoi les met-on à l’étuve ?
Quand pourront-ils être sortis de l’étuve ? Justifier.
1.6. À l’issue de la synthèse réalisée au laboratoire, on réalise le spectre IR du produit brut
obtenu. Par ailleurs, celui de l’alcool benzylique de départ a aussi été réalisé. Ces deux spectres
sont reproduits ci-dessous, le nombre d’onde exprimé en cm-1 étant en abscisse.
Analyser ces spectres et conclure.
L’HUILE D’OLIVE, MATIERE PREMIERE ET ALIMENT
C’est par la pression de la pulpe d’olive provenant du
broyage des olives, et par extraction de la fraction
huileuse des autres composants solides et liquides, que
sont produites les huiles d’olive.
Les huiles d’olive « vierges » sont des huiles obtenues
par procédés mécaniques ou d’autres procédés
physiques,
dans
des
conditions,
thermiques
notamment, qui n’entraînent pas d’altération de l’huile ;
elles n’ont subi aucun traitement autre que lavage,
décantation, centrifugation et filtration.
Différentes catégories d’huile d’olive « vierge » existent
en fonction de leur taux en acide oléique ; par exemple
l’huile d’olive « vierge » extra, considérée comme la
meilleure, comporte au maximum 0,8 g d’acide oléique
pour 100 g d’huile. La qualité nutritionnelle et
organoleptique dépend de la catégorie.
Espaceagro.com
Savon-de-marseille.com
Les principaux constituants des huiles végétales et des graisses animales sont des triglycérides
d’acides gras (notés TAG). L’acide gras, majoritairement présent les TAG de l’huile d’olive est
l’acide oléique ; il est formé lors de la dégradation de l’huile par hydrolyse. C’est l’acide gras,
c’est-à-dire à longue chaîne, le plus abondant de l’organisme ; son nom vient de l’huile d’olive,
mais il est aussi abondant dans les TAG des huiles végétales et de certaines graisses animales
(graisses d’oie, de canard …). Il fait partie de la famille des acides gras oméga 9, acides monoinsaturés qui ont des effets bénéfiques reconnus contre les maladies cardio-vasculaires.
L’huile d’olive peut être consommée à froid ou en friture et être utilisée pour la fabrication des
savons.
Données :
- formule topologique de l’acide oléique :
O
O
H
- masses molaires moléculaires :
Macide oléique = 282 g.mol-1
Moléine = 884 g.mol-1
Msavon = 304 g.mol-1 ;
- masse volumique de l’huile d’olive : ρhuile d’olive = 0,92 g.mL-1 ;
- l’huile d’olive est miscible à un mélange d’éthanol et d’éther et elle est non miscible à l’eau ;
- taux d’acidité libre :
Le taux d’acidité libre représente la proportion d’acides gras libres qui apparaissent lorsque les
triglycérides de l’huile d’olive sont dégradés par hydrolyse. Ce taux est exprimé en « grammes
d’acide libre pour 100 g d’huile ».
Type d’huile d’olive
Huile d’olive extra vierge
Huile d’olive vierge
Huile d’olive vierge courante
Huile d’olive raffinée
Taux d’acidité
≤ 0,8%
≤ 2%
≤ 3%
≤ 0,3%
D’après http://www.olivierdeprovence.com
1. De l’huile d’olive au savon
À partir des triglycérides d’acides gras (TAG) présents dans les huiles, il est possible de
synthétiser des savons. Le savon de Marseille ® est fabriqué à partir d’huile d’olive et de soude ;
ce savon est constitué d’oléate de sodium.
Le protocole de synthèse de ce savon au laboratoire est décrit ci-dessous :
- verser 13,6 g d’huile d’olive (oléine) et 20 mL d’éthanol dans un ballon ;
- ajouter 20 mL de soude à 10 mol.L-1 (en excès) ;
- chauffer à reflux le mélange réactionnel durant 15 minutes environ ;
- verser le mélange obtenu dans un bécher contenant 100 mL de solution aqueuse de chlorure
de sodium : le précipité obtenu est l’oléate de sodium.
Équation de la réaction de synthèse de l’oléate de sodium
O
R
C
O
O
CH2
R
C
O
O
CH
R
C
O
CH2
Oléine (TAG)


 

 3  Na  HO 




Soude
O
3R C
O
–
+
+ Na
Oléate de sodium
+
HO
CH2
HO
CH
HO
CH2
Glycérol
1.1.
À quelle famille de fonction appartiennent les TAG ?
1.2.
Compléter le protocole avec les étapes permettant d’obtenir un « pain » de savon
utilisable en cosmétique.
1.3. Quel est le rendement de la réaction de synthèse du savon de Marseille ® au laboratoire
sachant que 6,6 g de savon ont été obtenus en mettant en œuvre le protocole décrit ci-dessus ?
Mécanisme réactionnel de la synthèse d’un savon.
Un mécanisme simplifié de la réaction de synthèse d’un savon est proposé sur
l’ANNEXE à RENDRE AVEC LA COPIE.
1.4.1. Représenter les flèches courbes rendant compte du mécanisme des trois étapes. Justifier
précisément l’orientation de ces flèches.
1.4.2. Pour chacune des trois étapes, indiquer la catégorie de la réaction.
1.4.
ANNEXE
Question 1.4.
Étape a)
Étape b)
Étape c)
LES DANGERS DE L’ALCOOL
On trouve dans un document publié par l'Institut suisse de prévention de l'alcoolisme (ISPA) les
informations suivantes :
Quand une personne consomme de l'alcool, celui-ci commence immédiatement à passer dans le
sang. Plus le passage de l'alcool dans le sang est rapide, plus le taux d'alcool dans le sang
augmentera rapidement, et plus vite on sera ivre. L'alcool est éliminé en majeure partie par le foie.
Dans le foie, l'alcool est éliminé en deux étapes grâce à des enzymes. Dans un premier temps,
l'alcool est transformé en éthanal par l'enzyme alcool déshydrogénase (ADH). L'éthanal est une
substance très toxique, qui provoque des dégâts dans l'ensemble de l'organisme. Il attaque les
membranes cellulaires et cause des dommages indirects en inhibant le système des enzymes.
Dans un deuxième temps, l'éthanal est métabolisé par l'enzyme acétaldéhyde déshydrogénase
(ALDH).
Alcool pur : Ethanol : C2H6O
Enzyme ADH
Ethanal C2H4O
Dégradation
ultérieure...
Synthèse du cholestérol
www.sfa-ispa.ch
Document 1
Mécanisme de métabolisation des alcools.
Après étude de la structure de ces molécules, nous allons étudier le mécanisme biochimique expliquant
leur transformation dans l'organisme.
La métabolisation des alcools implique leur oxydation en composés carbonylés. Dans les systèmes
biologiques, l'éthanol est transformé en éthanal grâce à un oxydant noté NAD+. La réaction est catalysée
par une enzyme appelée alcool-déshydrogènase.
En substituant un atome d'hydrogène par un atome de deutérium D, on peut mettre en évidence le
rôle énantiosélectif de cette enzyme.
En soumettant les deux énantiomères du 1-deutérioéthanol à l'action de l'enzyme, on a pu établir que
l'oxydation biochimique était stéréospécifique, le NAD+ arrachant uniquement l'hydrogène marqué cidessous par une pointe de flèche noire.
O
CH3
C
OH
H
+
NAD +
enzyme
C
NADH
D
CH3
D
+
ou
CH3
O
C
D
OH
+
NAD
+
enzyme
D désigne l'isotope
2 de l'hydrogène 21H appelé deutérium.CH3
H
+
C
H
NADH
D'après
C. Vollhardt,
N. Schore :
Traité de
chimie
organique.
1. Quel est le nom de la représentation chimique utilisée dans le mécanisme ci-dessus pour l'alcool ?
2. Que représentent les traits pointillés et les traits épais ?
3. En vous basant sur cette représentation, développer complètement la molécule d'éthanol en faisant
apparaitre toutes les liaisons.
4. Quelle particularité stéréochimique possède le carbone porteur du deutérium dans la molécule de
deutérioéthanol ? Comment nomme-t-on ce type de molécules ?
5. L'éthanal obtenu par oxydation se présente-t-il sous la forme d'un mélange d'énantiomères ? Justifier.
6. La dégradation de l'alcool dans l'organisme est une réaction catalysée. Donner la définition d'un
catalyseur. Quel type de catalyse est présenté ici ?
QUELQUES ALCOOLS DE L’INDUSTRIE CHIMIQUE
Les alcools se forment naturellement par fermentation de certaines solutions sucrées : le jus de
raisin se transforme ainsi en éthanol lors de la fabrication du vin par exemple. Dans l’industrie
chimique, bien d’autres procédés conduisent à la production d’alcools, qui seront eux-mêmes à la
base de la fabrication de nombreux produits : solvants, polymères, détergents …
Les trois parties de cet exercice sont indépendantes.
Elles concernent trois alcools parmi les plus importants de l’industrie chimique. La troisième partie
ne sera pas traitée ici (spectroscopie RMN)
1. Le méthanol
Document 1 : production et usages du méthanol
Le méthanol est un liquide incolore et inflammable ; il est miscible à l’eau, aux alcools, aux
esters et à la plupart des autres solvants organiques.
Pour produire du méthanol, l’hydrogénation du dioxyde de carbone est la voie la plus
étudiée actuellement.
Ce procédé peut être modélisé par la réaction chimique dont l’équation est :
CO2 + 3H2  méthanol + H2O
Le méthanol intervient par exemple dans la production du formaldéhyde, de l’acide
acétique ou encore du MTBE (2-méthoxy-2-méthylpropane), lequel est un adjuvant des
carburants. Dans de moindres volumes, le méthanol est utilisé dans les piles à combustible
DMFC (Direct Methanol Fuel Cell) ou encore dans le traitement des eaux usées.
D’après un rapport réalisé pour l’ADEME, juin 2010
Document 2 : Schéma d’une pile à combustible au méthanol
WWW.MACHINE-HISTORY.COM
1.1. Le tableau suivant donne les électronégativités des atomes H, C et O dans l’échelle de
Pauling.
Atome
H
C
O
Électronégativité
2,2
2,5
3,4
Justifier le caractère polaire de la molécule de méthanol.
1.2. Associer chacune des équations ou demi-équations de la liste suivante à un des
usages du méthanol cités en exemple.
(a) CH3OH + H2O
CO2 + 6 H+ + 6 e–
(b) CH3OH + CO

CH3CO2H
1.3. Dans la demi-équation électronique (a) ci-dessus, le méthanol intervient-il en tant
qu’oxydant ou en tant que réducteur ? Justifier votre réponse.
1.4. La synthèse du MTBE peut être modélisée par la réaction d’équation suivante :
L’alcène réagissant avec le méthanol présente-t-il une isomérie Z/E ?
Justifier la réponse.
1.5. La recherche étudie actuellement la voie de production du méthanol citée dans le
document 1.
Quel(s) intérêt(s) celle-ci présente-t-elle du point de vue du respect de
l’environnement ?
2. L’éthanol
L’éthanol est très utilisé en tant que solvant car il est miscible avec la plupart des composés
organiques. C’est également un carburant, ajouté à l’essence en diverses proportions selon les
pays.
Une grande partie de l’éthanol industriel est produite par l’hydratation de l’éthène C 2H4 par
catalyse acide.
2.1. Écrire l’équation de la réaction chimique correspondant à la synthèse de l’éthanol par
hydratation de l’éthène.
2.2. À quelle grande catégorie de réactions en chimie organique cette réaction
appartient-elle ? Justifier la réponse.
2.3. La première étape du mécanisme réactionnel de cette réaction chimique consiste en
une réaction entre la molécule d’éthène et un ion hydrogène H+ provenant du catalyseur.
Identifier les sites donneur et accepteur de doublet d’électrons puis représenter, à l’aide
d’une flèche courbe, le mouvement du doublet d’électrons de cette étape.
2.4. Pour quelle raison, au cours d’une étape ultérieure, l’ion H+ sera-t-il nécessairement
régénéré ?
SYNTHESE DU MAM
Le méthacrylate de méthyle, noté MAM, est une espèce chimique employée pour
produire le polyméthacrylate de méthyle dont les marques commerciales les plus
connues sont l’altuglasTM et le plexiglasTM.
La plupart des procédés de fabrication du MAM générant des inconvénients, les
laboratoires recherchent des voies alternatives.
Le but de l’exercice est de comparer certains procédés de la synthèse du MAM.
Les parties 1 et 2 de l’exercice sont indépendantes.
Données :
-
Électronégativité de quelques atomes :
C
2,5
-
Ctri − H
Ctet − H
C = Oester
C = Océtone
C=C
Ctet − O
3000 3100
2800 3000
1700 1740
1650 1730
1625 1685
1050 1450
Table de données pour la spectroscopie RMN :
Type de proton
CH3 – C
CH3 – CO – O – R
CH3 – O – CO – R
C – CH2 – C
C – CH2 – CO – O – R
C – CH2 – O – CO – R
-
H
2,2
Table de données pour la spectroscopie IR :
Liaison
Nombre
d’onde
(cm-1)
-
O
3,5
 (en ppm)
0,9
2,0
3,7
1,5
2,2
4,1
Masses molaires exprimée en g.mol-1 :
O2
dioxygène
32,0
CH3OH
méthanol
32,0
CH3COCH3
propanone
58,0
HCOOCH3
méthanoate
de méthyle
60,0
27,0
HCONH2
méthanamide
45,0
100,0
CH2C(CH3)2
isobutène
56,0
HCN
MAM
cyanure
d’hydrogène
méthacrylate
de méthyle
1. La molécule de méthacrylate de méthyle ou MAM
La formule topologique du MAM est représentée ci-contre :
O
O
1.1. Écrire la formule semi-développée de cette molécule en entourant son
groupe caractéristique et nommer la famille chimique associée.
1.2. Cette molécule possède-t-elle des stéréoisomères ? Justifier.
2. Synthèse du MAM par le procédé MGC (Mitsubishi Gas Chemicals)
Document 1 : Synthèse du MAM par le procédé MGC (Mitsubishi Gas Chemicals)
Le bilan de la synthèse du MAM par ce procédé est modélisé par :
CH3–CO–CH3 + HCN + HCOOCH3  H2C=C–COO–CH3 + HCONH2

CH3
propanone
cyanure
méthanoate
MAM
méthanamide
d’hydrogène de méthyle
Le procédé de synthèse comporte quatre réactions successives A, B, C, D,
correspondant à la synthèse du MAM et une réaction E de régénération du cyanure
d’hydrogène à partir du méthanamide formé. Ces cinq réactions sont modélisées par les
équations de réactions écrites ci-dessous :
A
B
C
D
E
Les déshydratations qui conduisent au MAM et à l’acide cyanhydrique s’effectuent à
500°C.
L’acide cyanhydrique ainsi régénéré, peut à nouveau servir à la première étape.
D’après la thèse de Leïla ZAIR, Lille 1, 2003
2.1. Associer aux réactions A, C et D du processus une catégorie de réaction
parmi les suivantes : élimination, addition ou substitution. Justifier.
2.2. Le mécanisme réactionnel de la réaction A du procédé MGC débute par
l’étape suivante :
CN
+
–
H + C N + CH3 C
CH3
 CH3 C CH3 +
O
O
H+
–
Recopier cette équation, ajouter les doublets libres manquants sur les différentes
entités en présence (molécules et ions) et représenter les flèches courbes
rendant compte de cette première étape du mécanisme.
Justifier précisément l’orientation de ces flèches.
2.3. Afin de vérifier que le procédé conduit aux produits attendus, on utilise la
spectroscopie IR et RMN. Ces méthodes sont appliquées pour chacune des
espèces suivantes : propanone, méthanoate de méthyle et MAM.
2.3.1. La spectroscopie IR permet-elle de différencier ces trois espèces ?
Justifier.
2.3.2. La spectroscopie RMN permet-elle de les différencier ? Justifier avec
l’allure des spectres obtenus.
2.3.3. En quoi l’une, l’autre, ou les deux spectroscopies apporte(nt)-elle(s)
des informations permettant de valider le procédé ?
2.4. Déterminer, en supposant que les réactions chimiques sont totales, la masse
de chaque réactif nécessaire à la production d’une tonne de MAM.
3. Synthèse du MAM et respect de l’environnement
Document 2 : Principes de la « chimie verte » publiés par Messieurs Anastas et
Werner à la fin des années quatre-vingt-dix
- Prévention : produire moins de déchets plutôt qu’investir dans l’assainissement ou
l’élimination des déchets.
- Économie d’atomes : concevoir les synthèses dans le but de maximiser l’incorporation
des matériaux utilisés au cours du procédé dans le produit final.
- Concevoir des méthodes pour utiliser et créer des substances faiblement ou non
toxiques pour les humains et sans conséquences sur l’environnement.
- Minimiser les besoins énergétiques des procédés chimiques : mettre au point des
méthodes de synthèse dans des conditions de température et de pression ambiantes.
D’après le site www.wikipédia.fr
Document 3: Économie d’atomes
On appelle économie d’atomes, notée EA, le rapport pondéré de la masse molaire du
produit recherché sur la somme des masses molaires des réactifs :
a  M ( produit recherché )
EA 
avec a et bi les nombres stœchiométriques associés.
bi  Mi (réactif )
Plus la valeur de EA se rapproche de 1, plus le procédé est efficace en termes
d’économie d’atomes et donc moins il génère de déchets.
Document 4 : Synthèse du MAM parle procédé ACH (acétone cyanhydrique)
La réaction chimique modélisant le bilan de la synthèse du MAM par le procédé ACH a
pour équation :
Si ce procédé permet un rendement de 85 à 95%, on observe, pour chaque tonne de
MAM produit, la production de 2200 kg d’hydrogénosulfate d’ammonium (NH 4HSO4).
Celui-ci peut être considéré comme un fertilisant bas de gamme mais il est, dans les
faits, difficile à valoriser.
De plus, les nouvelles réglementations sur la protection de l’environnement ont interdit
le transport des composés toxiques comme le cyanure d’hydrogène, et ont obligé les
producteurs à construire sur leur site des unités de production de cyanure d’hydrogène.
D’après la thèse de Leïla ZAIR, Lille 1, 2003
Document 5 : Synthèse du MAM par le procédé isobutène
La réaction chimique correspondant au bilan de la synthèse du MAM par la voie
isobutène a pour équation :
Les deux premières étapes sont réalisées en phase gazeuse.
- L’isobutène est d’abord oxydé en acide carboxylique à une température comprise entre
290°C et 365°C. Cette étape est la plus efficace puisqu’elle atteint une conversion
quasi-totale dès le premier passage (rendement : 88 à 92%) et présente une grande
sélectivité.
- L’estérification a lieu dans un deuxième temps, entre 280°C et 306°C, avec un
rendement de 76 à 80%.
D’après la thèse d’Hélène Degrand, Lille 1, 2005
3.1. Les économies d’atomes sont égales à 0,465 pour le procédé ACH et
0,690 pour le procédé MGC.
Déterminer la valeur de l’économie d’atomes pour le procédé isobutène.
Commenter le résultat obtenu.
3.2. Comparer, en une vingtaine de lignes maximum, les trois procédés (ACH,
MGC et voie isobutène) et conclure si l’un d’eux peut être privilégié du point de
vue du respect des principes de la chimie verte.
Remarque : Le candidat est évalué sur ses capacités à s’approprier et à analyser les
documents, à faire preuve d’esprit critique quant à leurs contenus. Une attention
particulière sera portée sur la qualité de la rédaction.
SYNTHESE VERTE DU PHENOL
Le phénol (C6H5OH) est un composé d’une grande importance en chimie organique industrielle car il est l’un des
intermédiaires de nombreuses réactions comme celle de la synthèse de l’aspirine.
Nous allons nous intéresser dans cet exercice à la synthèse du phénol en comparant deux procédés du
point de vue de la chimie verte.
Données :

Atome
Masse molaire atomique
M (g.mol-1)
Carbone
Oxygène
Hydrogène
12,0
16,0
1,0

Pictogrammes de sécurité
Production, utilisation
Propanone
Produit de synthèse très utilisé comme solvant
organique.
Propène
Obtenu par transformation de produits
pétroliers, le propène est une matière première
essentielle de l’industrie chimique.
Document 1. Les12 principes fondamentaux de la chimie verte
Document 2. L’économie d’atomes
L’efficacité d’un procédé est traditionnellement mesurée par le rendement chimique, sans tenir compte de la
quantité de sous-produits formés. Dans une optique de réduction de la pollution à la source, la chimie verte
propose une évolution du concept d’efficacité qui prend en compte la minimisation de la quantité de déchets.
On utilise comme indicateur de l’efficacité d’un procédé son économie d’atomes (ou utilisation atomique).
L’Économie d’Atomes (EA) d’une synthèse est définie comme le rapport de la somme des masses molaires du
(ou des) produit(s) recherché(s) sur la somme des masses molaires de tous les réactifs en tenant compte des
coefficients stœchiométriques :
EA 
ai Mi ( produits désirés ) a1M1( produit 1)  a2M2 ( produit 2)  ...

bi Mi (réactifs utilisés )
b1M1(réactif 1)  b2M2 (réactif 2)  ...
avec ai et bi les coefficients stœchiométriques et Mi les masses molaires des espèces chimiques.
Par ailleurs, il est capital de remarquer qu’un procédé vert n’est pas seulement un procédé moins polluant, il
permet également au fabricant de réduire ses dépenses.
D’après le site internet : http://culturesciences.chimie.ens.fr
Document 3. Deux procédés de synthèse du phénol
Procédé N°1 dit procédé au cumène :
Ce procédé en 3 étapes fut découvert en 1944 par les chimistes Hock et Lang et est à l’heure actuelle le plus
utilisé puisqu’il est à l’origine de plus de 85% de la production mondiale de phénol.
Étape1 : réalisée à une température de 190 °C, sous une pression de 34bar, en présence d’un catalyseur acide.
Procédé N°2 :
Ce second procédé en deux étapes est notamment utilisé par la firme Mitsubishi Chemical.
Étape 1 : Acétoxylation du benzène en présence d’air et d’acide éthanoïque, étape catalysée par du palladium
et réalisée à environ 200 °C.
Étape 2 : Hydrolyse du produit obtenu réalisée à 600 °C
D’après : Procédés de pétrochimie : les grands intermédiaires oxygénés, chlorés et nitrés
A.Cauvel, G.Lefebvre et L.Castex et le site : http://www.greener-industry.org.uk
1. Quelle valeur maximale l’économie d’atomes EA peut-elle atteindre ? Justifier simplement.
2. Écrire l’équation de la réaction qui modélise la synthèse du phénol pour chacun de ces deux procédés.
3. Calculer la valeur de l’économie d’atomes dans le cas de la mise en œuvre du procédé n°1. On considère
que la seule espèce chimique désirée est le phénol.
4. D’après les données fournies, indiquer en le justifiant précisément le procédé qui vous paraît le plus
performant dans le cadre du respect des principes de la chimie verte. De quelles autres informations faudrait-il
disposer afin de compléter la réponse ?