sec 130 TP N°06 Preparation de SAVON

Université IBN KHALDOUN de Tiaret Chimie organique Générale (Sec 130)
TP N° 06: SYNTHESE D'UN SAVON
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1. I NTRODUCTION :
Nous côtoyons tous quotidiennement de nombreux produits chimiques et donnons lieu, sans nous en rendre compte, ou du
moins sans y penser, à de nombreuses réactions chimiques. Des exemples? La cuisson de nos aliments, la fertilisation de nos
potées fleuries ou encore la mousse de savon dont on s'enduit le corps, tous les matins, sous la douche.
C'est sur ce dernier point que porte ma recherche. Ne vous êtes-vous jamais posé des questions comme: "De quoi est fait un
savon?", "Pourquoi lave-t-il?", "Pourquoi fait-il des bulles?", " Quelle différence y a-t-il entre un shampooing et du savon à
vaisselle?", etc. Eh bien, c'est à ces questions et à d'autres encore que je tenterai de répondre au cours de cette recherche.
1.1. B UT D E TP :
Le But de cette manipulation est :
 Réaliser au laboratoire la synthèse d’un savon.
 Montrer l’influence d’un réactif sur le rendement de la transformation.
 Montrer que la solubilité d’un savon dépend de la dureté de l’eau employée. Interpréter la solubilité des savons dans
l’eau en termes de relations structure-propriétés.
 Étudier l’influence de la dureté de l’eau sur le pouvoir moussant et lavant des solutions savonneuses.
1.2. R APPEL T HEORIQUE :
1.2.1. S AVON (S OAP ) : savon, agent nettoyant ou détergent, obtenu par l’action d’un alcali sur des graisses ou des huiles.
1.2.2. A CTION D ETERGENTE D U S AVON
Lorsque les molécules de savon se dissolvent dans l'eau, elles entourent chaque particule de saleté du tissu, en formant des
micelles (agrégats de molécules). à la différence des particules de graisse, ces agrégats sont solubles dans l'eau et peuvent donc
être éliminés par rinçage.
1.2.3. H ISTORIQUE :
Des documents datant de l’Antiquité mentionnent l’usage de nombreuses matières savonneuses et d’agents nettoyants,
fabriqués de manière empirique à partir de cendres et de graisses. Pline l’Ancien, décrivit au I
er
siècle apr. J.-C, différentes
formes de savon coloré dur ou mou, les rutilandis capillis, dont les femmes se servaient pour se laver les cheveux et leur
donner du lustre.
Au XII
e
siècle, la fabrication du savon était chose courante en Italie et en Espagne, renommés pour leurs fabriques. Au
XIII
e
siècle, époque où l’industrie savonnière fut introduite en France, la majeure partie du savon était produite à base de suif
de chèvre et de cendres de hêtre (alcali). Les Français mirent au point un procédé de fabrication qui employait des corps gras
végétaux — ou graisses végétales — à la place de corps gras animaux.

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La fabrication du savon fut révolutionnée en 1791 par le chimiste français Nicolas Leblanc, qui mit au point un procédé
permettant d’obtenir la soude caustique à partir du sel de cuisine. En 1783, le chimiste suédois Carl Scheele avait fait bouillir
de l’huile d’olive avec de l’oxyde de plomb et obtenu une substance au goût sucré qu’il avait appelée Ölsüss et que l’on
connaît maintenant sous le nom de glycérine. En 1823, le chimiste français Eugène Chevreul, poussé par cette découverte,
découvrit que ce ne sont pas les corps gras qui se combinent avec l’alcali pour former le savon, mais qu’ils sont d’abord
décomposés en acides gras et en glycérine (ou glycérol). Chevreul est ainsi à l’origine de la théorie de la saponification.
Aujourd’hui, les savons sont les produits les plus courants pour nettoyer ou blanchir ; cependant, depuis les années 1950, ils
sont peu à peu supplantés par des agents de synthèse obtenus à partir de dérivés du pétrole. Depuis les années 1960, l’industrie
du savon a diversifié ses produits avec l’apparition de savon liquide et de produits concentrés. La production mondiale de
savon dépasse actuellement 6 millions de t par an.
P LINE L' ANCIEN
pline l'ancien, écrivain latin et auteur d’une « encyclopédie », l’histoire naturelle, qui fait de lui la principale autorité
scientifique de l’europe antique. la plupart des informations que l’on possède sur son existence ont été transmises par son
neveu et fils adoptif, pline le jeune.
M ILITAIRE , F ONCTIONNAIRE E T S AVANT
né à novum comum (de nos jours côme, en italie), pline l’ancien, de son nom latin caius plinius secundus, ou pline le
naturaliste, grandit à rome dans une famille de notables locaux dont plusieurs membres appartiennent probablement déjà à
l’ordre équestre. à 23 ans, il entre dans l’armée comme officier de cavalerie et participe à de nombreuses campagnes en
germanie. dès cette époque, il accumule toutes sortes de notes sur les contrées qu’il visite. revenu à rome en 52, sous le règne
de néron, il se tient prudemment à l’écart, se consacrant notamment à l’étude de la rhétorique et de la grammaire. après
l’avènement de l’empereur vespasien en 69, il semble reprendre sa carrière officielle. il participe vraisemblablement à la guerre
entreprise par titus contre les juifs en tant que sous-procurateur du chef d’état-major général. il est ensuite envoyé en espagne
comme procurateur des impôts impériaux, et peut-être également en syrie. vers 74, il est commandant dans une légion, puis
exerce de hautes fonctions administratives auprès de vespasien.
U NE C URIOSITE F UNESTE
les circonstances de sa mort accidentelle, survenue le 24 août 79 pendant l’éruption du vésuve qui détruit herculanum et
pompéi, sont rapportées par pline le jeune dans une de ses lettres (épîtres vi, 16). alors commandant de la flotte de misène,
pline l’ancien se fait conduire à stabies, sans doute à la fois pour examiner de plus près le phénomène volcanique et pour
organiser les secours aux habitants des villes voisines. en traversant en bateau la baie de naples, il est asphyxié par les vapeurs
de soufre.
U NE I NCROYABLE P UISSANCE D E T RAVAIL
développant une incroyable puissance de travail, pline l’ancien écrit sur tous les sujets, élargissant sans cesse ses connaissances
par les lectures les plus diverses, converties aussitôt par lui-même ou par des secrétaires en excerpta (extraits) consignés sur
des fiches. la lecture envahit même le temps de ses repas, de ses déplacements, des soins qu’on lui administre après le bain. ses
notes et extraits auraient représenté 160 volumes.
L ES ΠUVRES P ERDUES
pline l’ancien est l’auteur de nombreux ouvrages aujourd’hui disparus, parmi lesquels une biographie d’un général (vie de
q. pomponius secundus), un traité militaire (sur l’art de lancer le javelot à cheval), un traité de rhétorique écrit à l’attention de
pline le jeune (studiosus), huit livres réunis sous le titre incertitudes du langage, une volumineuse histoire des guerres de
germanie (vingt livres) et une histoire romaine de l’an 41 à l’an 71, intitulée histoire contemporaine (trente et un livres).
L’ HISTOIRE N ATURELLE : U NE I MMENSE « B ANQUE D E D ONNEES »
Ne subsiste de son œuvre immense que sa grande histoire naturelle, en trente-sept livres. Comme l’indique l’auteur dans
l’épître dédicatoire à l’empereur romain Titus, cet ouvrage est la somme de vingt mille études, toutes extraites de quelque deux
mille ouvrages écrits par une centaine d’auteurs. Les dix premiers livres sont publiés en 77 et les suivants sans doute à titre

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posthume. Le premier livre est entièrement consacré à une table des matières détaillée (procédé assez rare dans la littérature
antique), et s’accompagne d’une sorte de bibliographie constituée des noms d’auteurs latins et grecs qui ont servi à la
documentation.
Cette véritable « encyclopédie » traite d’astronomie, de géographie, d’ethnologie, d’anthropologie, de physiologie humaine, de
zoologie, de botanique, d’horticulture, de médecine, de phytothérapie, de recettes médicales, de minéralogie et de métallurgie,
ainsi que de l’histoire des arts et de la société. D’une valeur littéraire très inégale, sans réelle composition, sans apport
scientifique original, néanmoins extrêmement précieuse par la masse de données transmises, l’histoire naturelle renseigne sur
le niveau des connaissances de l’époque et son degré de civilisation ; elle témoigne en outre des multiples aspects de la vie
quotidienne à rome.
U NE I NFLUENCE C ONSIDERABLE
son influence est considérable dans l’antiquité. on en fait durant tout le moyen âge de très nombreux excerpta. martianus
capella et saint isidore de séville reprennent et prolongent l’œuvre de pline l’ancien. à la renaissance, l’histoire naturelle est lue
avec enthousiasme ; on y voit le livre des merveilles de la nature.
L EBLANC , N ICOLAS
leblanc, nicolas (1742-1806), chimiste français qui mit au point un procédé de préparation du carbonate de sodium qui porte
son nom. en 1780, nicolas leblanc devint chirurgien pour le compte du duc d'orléans. c'est en 1786, grâce à ses travaux sur la
cristallisation, qu'il devint célèbre. en 1789, il découvrit un procédé de préparation du carbonate de sodium (soude), et permit le
développement de l'industrie chimique minérale. il ouvrit en 1791, près de saint-denis, grâce au soutien financier du duc
d'orléans, une usine utilisant ce nouveau procédé. ruiné, il se suicida à saint-denis,en 1806.
S CHEELE , C ARL W ILHELM (1742-1786), chimiste suédois connu pour sa découverte d'un grand nombre d'éléments, composés
et réactions chimiques.
scheele est né à stralsund, en allemagne, qui était à l'époque la capitale de la poméranie suédoise.
N’ayant fait aucune étude de chimie, il s'intéressa aux éléments alors qu'il était en apprentissage
chez un apothicaire. en 1770, il commença à travailler sous les conseils du chimiste suédois torbern
bergman. en 1775, scheele devint propriétaire d'une pharmacie à köping, en suède, où il poursuivit
ses travaux de recherche en chimie. on lui attribue la découverte des éléments chimiques suivants :
le chlore, le baryum, le molybdène, le tungstène, l'azote et le manganèse. il obtint de l'oxygène à
partir de plusieurs oxydes, un peu avant le chimiste britannique joseph priestey, à qui l'on attribua la
découverte. il fut le premier à obtenir de nombreux composés, tels que l'acide tartrique, l'arsine et
l'hydrogène sulfuré. il démontra que l'acide lactique était le composant acide du lait tourné. il
détermina également les propriétés et la composition du cyanure d'hydrogène et des acides citrique,
malique, oxalique et gallique.
Chevreul, Eugène : Chevreul, Eugène (1786-1889), chimiste français, connu pour ses
recherches fondamentales sur les corps gras et ses travaux sur les couleurs.
Né à Angers, Eugène Chevreul travaille comme chimiste dans l’usine de Nicolas Vauquelin
en 1804 et devient, en 1810, préparateur du cours que donne celui-ci au Muséum national
d’histoire naturelle. Il commence par étudier les colorants, puis les substances organiques,
alors que la plupart des chimistes ne sont intéressés alors que par les minéraux.
Il publie en 1823 ses Recherches chimiques sur les corps gras d’origine animale. Dans cet
ouvrage majeur, il expose les lois communes aux composés minéraux et aux composés
organiques, et propose notamment une théorie de la saponification, réaction chimique qui
transforme les matières grasses en savon. Grâce aux procédés de dissolution, de fusion et d’ébullition fractionnées, il sépare les
différents constituants de certains corps gras. Cette méthode lui permet notamment de mettre au point les bougies stéariques.
Nommé professeur de chimie et directeur des teintureries de la manufacture des Gobelins en 1824, il s’intéresse
particulièrement aux matières colorantes, et découvre notamment l’indigotine, colorant bleu de l’indigo. Chevreul élabore
également une théorie des couleurs qui influence de nombreux peintres, les impressionnistes notamment. Il est reçu à

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l’Académie des sciences en 1826, et succède à Vauquelin en 1830 à la chaire de chimie du Muséum, dont il assure la direction
de 1864 à 1879.
Savon et chimie :
Le savon peut être défini de plusieurs manières:
Dans le dictionnaire: "Produit utilisé pour le dégraissage et le lavage, obtenu par l'action d'un alcali sur un corps gras".
Pour le chimiste, il s'agit de "sels alcalins des acides carboxyliques à longue chaîne", ou plus simplement d'un "sel d'acide
gras".
En fait, le chimiste considère tout ce qui est produit par une "saponification" comme du savon... Pour tenter de simplifier, je
dirai que la saponification est une réaction semblable à une neutralisation (base + acide = eau + sel), mais où l'acide est une
graisse organique et où les produits sont un sel non neutre et de la glycérine. On obtient donc une équation semblable à: Base +
Graisse (acide) = Savon + Glycérine.
Comme on a pu le constater, les mêmes ingrédients reviennent souvent au cours de l'histoire du savon: la cendre, l'argile, les
corps gras et on fait même mention du sodium (bicarbonate de soude). On comprend assez aisément le rapport existant entre
les corps gras utilisés par nos ancêtres et les acides gras nommés plus haut. De même, peut-on croire que le bicarbonate de
soude ait joué le rôle de réactif basique? Mais que vient faire la cendre dans tout cela? La cendre de bois contient une grande
quantité de potasse, KOH, un composé alcalin du potassium. Le mot "potasse" vient de l'anglo-saxon pot ashes, "les cendres du
pot". Les cendres étaient effectivement recueillies dans un pot, puis on les mélangeait à de l'eau pour obtenir une lessive
caustique alcaline. C'est cette lessive qui, pendant des siècles, servira comme réactif basique dans la fabrication des savons. Le
développement de l'industrie permet, aujourd'hui d'extraire la potasse directement du sol, sous forme de sels minéraux, ce qui
permet de sauter l'étape de la cendre. L'industrie n'aura, finalement, qu'actualisé une recette vieille de plus de 2000 ans.
Savons classiques.
Les savons classiques, employés depuis l'antiquité, sont des sels de sodium ou de potassium (savons noirs), obtenus par action
d'un réactif basique sur des graisses végétales ou animales. Ces graisses sont des esters de glycérol et d'acides "gras" c'est à
dire à chaîne longue (12 à 20 carbones) non ramifiée, saturée ou insaturée. Le réactif basique actuel est la soude, mais les
gaulois utilisaient le carbonate de potassium obtenu par extraction à l'eau de cendres de bois ou de fougères.
Leur structure moléculaire présente des caractéristiques qu'on retrouve dans tous les tensio-actifs:
Chaîne longue non polaire, extrémité avec une forte polarité ou une liaison ionique pouvant avec l'eau former des liaisons
intermoléculaires par interaction dipôle-dipôle. La chaîne par son absence de polarité peut se mélanger à des composés non
polaires, mais n'établira pas de liaisons intermoléculaire avec l'eau car les liaisons formées par les molécules d'eau entre elles
sont fortes. On dit que la chaîne est hydrophobe ou lipophile, tandis que l'extrémité polaire est hydrophile ou lipophobe.
Quand un savon est mis en solution dans l'eau, seule l'extrémité polaire est reliée aux molécules d'eau, les parties hydrophobes
se placent ensembles. Il y a deux organisations possibles en boules ou en couches.

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Micelles et double couche de savon dans l'eau
En boules, on appelle micelles les sphéres de savons qui ne présentent vers l'eau que leur partie ionique. En couches, en fait en doubles couches qui peuvent se refermer sur elles mêmes, ces molécules ont une faibles attraction
mutuelle et diminuent fortement la tension superficielle de l'eau. Cette tension résulte de l'attraction des molécule d'eau entre-
elles. L'eau forme une goutte sur une surface non polaire, tandis que l'eau savonneuse s'étale car la couche de savon se place
préférentiellement entre le matériau non-polaire et l'eau, d'où le non de tensio-actif et la propriété de mouiller d'avantage de
l'eau savoneuse. On peut même étirer un film et faire ainsi de bulles.
Si la savon est mis en présence d'un mélange d'eau et d'un produit non polaire, un huile par exemple, il va se placer à l'interface
des deux phases, la partie polaire dans l'eau, la partie non polaire dans l'huile. Si le mélange est agité, l'interface change de
forme, et si la dimension des gouttelettes d'huiles est assez faibles, alors un système stable s'établit et l'eau ne peut pas
repousser l'huile en une unique couche. On disperse ainsi un corps gras dans l'eau, c'est le principe du lavage à l'eau
savonneuse.
D'autres molécules présentent des qualités identiques et les mélanges ou suspensions dans l'eau sont nombreux, lait,
mayonnaise. Ils rendent difficiles les analyses des milieux naturels, eaux de mer, ou ces composés sont nombreux.
L'intérêt économique est évident et différents composés ont été synthétisés?
Comment les savons lavent-ils?
Le savon de sodium (le plus commun sur le marché), le "stéarate de sodium" a pour formule moléculaire:
NaOOC
17
H
35
. Ce sont des longues molécules hydrocarbonées, semblables à la paraffine (il est possible de remplacer
les graisses animales et végétales par des dérivés du pétrole!) sur lesquelles se sont greffés des radicaux de sodium
alcalins. Lorsqu'elles entrent en contact avec l'eau, les molécules de savon se scindent et donnent des ions
hydrocarbonés chargés négativement. Ces ions sont hydrophobes (ils ont tendance à fuir l'eau), donc insolubles. Ils se
regroupent au sein de la solution en petites particules que l'on nomme "micelles". On retrouve dans l'eau
d'innombrables micelles fortement chargées négativement qui s'associeront éventuellement à des particules de saleté
chargées positivement. Le tout sera finalement balayé par l'eau de rinçage...
Et la "broue" dans tout cela?
La particularité des ions hydrophobes fait du savon un "agent tensioactif", c'est-à-dire qu'il peut modifier la tension
superficielle de l'eau. Les mousses se forment simplement lorsque, dans le brassage de l'eau savonneuse, des petites
quantités d'air sont emprisonnées par un mince film d'eau, ce dernier étant renforcé par un minuscule "rempart" de
molécules de savon.
Alors, désolé pour les sceptiques: ce n'est pas la quantité de broue qui fait la qualité d'un savon...