Complexe de l’Espérance B.P : 13450 Séquence n° 2 Coef 02 - Cours du Soir de l’Espérance Année scolaire 2015- 2016 YAOUNDE TEL : 678 577 884 Epreuve de chimie Classe de TleC &D Durée 02 Heure Examinateur : M. MBOCK Jérémie EXERCICE I 5,5 pts Deux alcools isomères A et B comportent chacun quatre atomes de carbone. On se propose de les identifier en les soumettant à une réaction d’oxydation ménagée par le permanganate de potassium en milieu acide. Dans ces conditions, l'alcool A conduit à un mélange de deux dérivés C et D, tandis que l'alcool B conduit au produit E. 1- C réagit avec la liqueur de Fehling à chaud pour donner un précipité rouge brique. a- Donner la formule semi développée et le nom de C sachant que sa chaine carbonée est ramifiée. 1pt b- En déduire la formule semi développée de A, ainsi que celle de D et donner leur nom. 1pt 2- E réagit avec la 2,4-DNPH pour engendrer un précipité jaune, mais ne réagit pas avec la liqueur deFehling. Déterminer les formules serni développées de E et de B, ainsi que leur nom. 1pt 3- Ecrire l'équation bilan de la réaction d'oxydation de B par l'ion permanganate en milieu acide. 0,75pt 4- En présence d'un catalyseur, le dichlore réagit surle composé D pour donner un composé F. a. Quel est le catalyseur utilisé? O, 25pt b. Donner la formule semi développée de F ainsi que son nom. O, 5 pt c. lequel des composés D et F est plus acide? O, 5pt d. Le rendement de cette réaction est de 85%.Déterminer la masse de F qu'on obtient avec 44g de D O, 5pt EXERCICE II 5 pts. 1- Nommer les composés suivants: CH3 c) CH3 − CH − CH − COO− 0,75pt C2H5 2- Donner les formules semi développés des molécules suivantes: 0,75 pt a) iodure de 2-méthybutanoyle b) benzoate d'isopropylec) N-éthyl, N-méthyl-2-méthylbutanamide 3- On considère une solution A d'acide 2-méthylbutanoique. a- On élimine une molécule de dioxvde de carbone sur une molécule de A. on obtient alors un alcaneB.Donner la formule semi développée et le nom de D. 0,75 pt b- En présence de l'oxyde de phosphore à 700°C, la solution A donne entre autres un produitorganique C. Donner la formule semi développée de C, son nom et sa fonction chimique. 0,75pt c- Lorsqu’on fait agir une solution de C sur le méthanol, on obtient entre autres un composé organique D différent de A. Donner la formule serni développée de D, le nom et sa fonction chimique. 0,75 pt d- En présence de l’ammoniac, la solution A donne en deux étapes un produit organique F. Ecrire les équations bilan des réactions qui ont lieu. O,5pt Donner la formule semi développée, le nom et la fonction chimique de F0,75pt a) (C6H5-CO)2O b) CH3-CH=CH-COOH EXERCICE III 6,5 pts Lesparties A et B sont indépendantes. PARTIE A 1/2 On dispose d'un corps A de formule brute C4H8O, dont la chaîne carbonée est linéaire.Il donne unprécipité avec la 2,4-DNPH et réagit avec le nitrate d’argent ammoniacal. 1- Quel est sa formule semi développée et son nom ? O, 5 pt 2- L'oxydat.ion catalytique de A par le dioxygène produit un corps B. Donner son nom et sa formulesemi développée. O,5pt 3- B réagit avec un alcool C pour donner un corps odorant D de masse molaire M = 116g/mol et de l’eau. Donner les noms et les formules semi développées de Cet D puis écrire l’équation bilan decette réaction. Donner ses caractéristiques. 1, 5pt 4- On fait agir B sur le chlorure de thionyleSOCl2 . On obtient un dérivé E. Ecrire l'équation bilan de laréaction et nommer E. comparer les caractéristiques de cette réaction à celles de la question 3. 1 pt PARTIE B: On donne la série de réaction ci-dessous: a) Ethanoate de propyle+ 𝐎𝐇 − A+B b) A C+H20 c) C + 2𝐂𝐔𝟐+ + 50H Cu2O + D+H20 d) D + SOCl2 E + SO2+𝐂𝐥− e) E + NH3 F + HCl f) E+A g) B + 𝐇𝟑𝐎+ H + H2O h) 2H I+ H2O i) I+ A G +NH3 Ethanoate de propyle + H 1- Identifier chacun des composés A, B, C, D, E, F, G, H et I en donnant leurs noms et leurs formulessemi développées. 2,25 pts 2- Donner le nomdes réactions a), b) et i) 0,75 pt EXERCICE IV 3 pts Dans un chlorure d'acyle C à chaîne carbonée saturée, les éléments ont les pourcentages en masse suivants: carbone: 45,1%; l'hydrogène: 6,6%: oxygène : 15,0% 1- l-Déterminer la formule brute de C O,75pt 2- le composé C peut être obtenu à partir d'un acide carboxylique B de même squelette carboné. Quelleest la formule brute de B ? Quelles sont les formulessemi développés possibles de B ? O,75pt 3- B peut être obtenu par oxydation ménagée d'unalcool A par l'ion dichromate en milieu acide.Quelles sont les formules semi développés possiblesde A ? O,5pt 4- A a été lui-même obtenu par hydratation d'un alcène. Lors de cette hydratation, un autre alcool A1 isomère de A se forme. Al est tertiaire. En déduire les formules semi développés et les noms descomposés A, A1, B et C. 1pt 2/2