Complexe de l`Espérance - Cours du Soir de l`Espérance B.P

Complexe de l’Espérance - Cours du Soir de l’Espérance
B.P : 13450
YAOUNDE
TEL : [phone]
Année scolaire 2015- 2016
Séquence n° 2
Epreuve de chimie
Classe de TleC &D
Coef 02
Durée 02 Heure
Examinateur : M. MBOCK Jérémie
1/2
EXERCICE I 5,5 pts
Deux alcools isomères A et B comportent chacun quatre atomes de carbone. On se propose de
les identifier en les soumettant à une réaction d’oxydation ménagée par le permanganate de potassium
en milieu acide. Dans ces conditions, l'alcool A conduit à un mélange de deux dérivés C et D, tandis
que l'alcool B conduit au produit E.
1- C réagit avec la liqueur de Fehling à chaud pour donner un précipité rouge brique.
a- Donner la formule semi développée et le nom de C sachant que sa chaine carbonée est
ramifiée. 1pt
b- En déduire la formule semi développée de A, ainsi que celle de D et donner leur nom. 1pt
2- E réagit avec la 2,4-DNPH pour engendrer un précipité jaune, mais ne réagit pas avec la
liqueur deFehling. Déterminer les formules serni développées de E et de B, ainsi que leur
nom. 1pt
3- Ecrire l'équation bilan de la réaction d'oxydation de B par l'ion permanganate en milieu acide.
0,75pt
4- En présence d'un catalyseur, le dichlore réagit surle composé D pour donner un composé F.
a. Quel est le catalyseur utilisé? O, 25pt
b. Donner la formule semi développée de F ainsi que son nom. O, 5 pt
c. lequel des composés D et F est plus acide? O, 5pt
d. Le rendement de cette réaction est de 85%.Déterminer la masse de F qu'on obtient
avec 44g de D O, 5pt
EXERCICE II 5 pts.
1- Nommer les composés suivants: CH3
a) (C6H5-CO)2O b) CH3-CH=CH-COOH c)       0,75pt
C2H5
2- Donner les formules semi développés des molécules suivantes: 0,75 pt
a) iodure de 2-méthybutanoyle b) benzoate d'isopropylec) N-éthyl, N-méthyl-2-méthylbutanamide
3- On considère une solution A d'acide 2-méthylbutanoique.
a- On élimine une molécule de dioxvde de carbone sur une molécule de A. on obtient alors
un alcaneB.Donner la formule semi développée et le nom de D. 0,75 pt
b- En présence de l'oxyde de phosphore à 700°C, la solution A donne entre autres un
produitorganique C. Donner la formule semi développée de C, son nom et sa fonction
chimique. 0,75pt
c- Lorsqu’on fait agir une solution de C sur le méthanol, on obtient entre autres un composé
organique D différent de A. Donner la formule serni développée de D, le nom et sa
fonction chimique. 0,75 pt
d- En présence de l’ammoniac, la solution A donne en deux étapes un produit organique F.
 Ecrire les équations bilan des réactions qui ont lieu. O,5pt
 Donner la formule semi développée, le nom et la fonction chimique de F0,75pt
EXERCICE III 6,5 pts
Lesparties A et B sont indépendantes.
PARTIE A

2/2
On dispose d'un corps A de formule brute C4H8O, dont la chaîne carbonée est linéaire.Il donne
unprécipité avec la 2,4-DNPH et réagit avec le nitrate d’argent ammoniacal.
1- Quel est sa formule semi développée et son nom ? O, 5 pt
2- L'oxydat.ion catalytique de A par le dioxygène produit un corps B. Donner son nom et sa
formulesemi développée. O,5pt
3- B réagit avec un alcool C pour donner un corps odorant D de masse molaire M =
116g/mol et de l’eau. Donner les noms et les formules semi développées de Cet D puis
écrire l’équation bilan decette réaction. Donner ses caractéristiques. 1, 5pt
4- On fait agir B sur le chlorure de thionyleSOCl2 . On obtient un dérivé E. Ecrire l'équation
bilan de laréaction et nommer E. comparer les caractéristiques de cette réaction à celles de
la question 3. 1 pt
PARTIE B:
On donne la série de réaction ci-dessous:
a) Ethanoate de propyle+  A+B
b) A C+H20
c) C + 2
+ 50H Cu2O + D+H20
d) D + SOCl2 E + SO2+
e) E + NH3 F + HCl
f) E + A G +NH3
g) B +  H + H2O
h) 2H I+ H2O
i) I+ A Ethanoate de propyle + H
1- Identifier chacun des composés A, B, C, D, E, F, G, H et I en donnant leurs noms et leurs
formulessemi développées. 2,25 pts
2- Donner le nomdes réactions a), b) et i) 0,75 pt
EXERCICE IV 3 pts
Dans un chlorure d'acyle C à chaîne carbonée saturée, les éléments ont les pourcentages en masse
suivants: carbone: 45,1%; l'hydrogène: 6,6%: oxygène : 15,0%
1- l-Déterminer la formule brute de C O,75pt
2- le composé C peut être obtenu à partir d'un acide carboxylique B de même squelette carboné.
Quelleest la formule brute de B ? Quelles sont les formulessemi développés possibles de B ?
O,75pt
3- B peut être obtenu par oxydation ménagée d'unalcool A par l'ion dichromate en milieu
acide.Quelles sont les formules semi développés possiblesde A ?
O,5pt
4- A a été lui-même obtenu par hydratation d'un alcène. Lors de cette hydratation, un autre alcool
A1 isomère de A se forme. Al est tertiaire. En déduire les formules semi développés et les
noms descomposés A, A1, B et C. 1pt