HEMISYNTHESE DE L’ASPIRINE Elle se fait à partir d’acide salicylique et d’acide éthanoïque ou d’anhydride éthanoïque, ce dernier donnant de meilleurs rendements. La réaction, en formule brute est la suivante : C7H6O3(s) + C4H6O3(l) C9H8O4(s) + C2H4O 2(l) En formules semi-développées, la réaction s’écrit : O O C + OH OH CH3 O O C C C + O O O OH C H3C CH3 OH C O CH3 Les formules semi-développées permettent de voir les fonctions chimiques des molécules. 1. Quelles sont les fonctions chimiques de chaque molécule ci-dessus ? On donne : La fonction alcool est caractérisée par le groupe par un groupe – OH (lié à un carbone) La fonction acide carboxylique est caractérisée par le groupe - COOH La fonction ester est caractérisée par le groupe - COOR avec R = chaîne carbonée La fonction anhydride d’acide est caractérisée par le groupe - CO – O – CO Données : Espèce Etat physique Acide salicylique Solide Anhydride éthanoïque Liquide Aspirine Solide Acide éthanoïque liquide Masse volumique Solubilité Caractéristiques Peu soluble dans l’eau à froid. 1,05 g/mL Très soluble dans l’eau (réaction vive) Peu soluble dans l’eau à froid. 1,05 g/mL Totalement soluble dans l’eau. On veut faire réagir nas = 0,04 mol d’acide salicylique et introduire l’anhydride éthanoïque en excès. On prévoit d’utiliser Van = 10 mL. 1. Comment allez-vous prélever 0,04 mol d’acide salicylique ? 2. 10 mL d’anhydride éthanoïque sont-ils suffisants pour que cette espèce chimique soit en excès par rapport à l’acide salicylique ? 3. Quelles précautions allez-vous prendre pour effectuer les deux prélèvements ? Pour que la réaction soit plus rapide, on chauffe le milieu réactionnel en utilisant un montage spécifique, appelé « montage de chauffage à reflux » ; il est représenté ci-dessous : Sortie d’eau Réfrigérant A rri vé e d’ ea u 4. Quel est l’intérêt du réfrigérant ? Que permet-il ? 5. Doit-on arrêter la circulation d’eau dès que l’on arrête le chauffage ? Pourquoi ? Arrivée d’eau Ballon Chauffeballon Un chauffage d’environ 10 minutes est suffisant. Après refroidissement, il faut extraire l’aspirine du milieu réactionnel et pour cela, on la fait précipiter, à froid, en ajoutant, AVEC PRECAUTIONS, de l’eau glacée au milieu réactionnel. 6. Que signifie « on la fait précipiter » ? 7. Pourquoi cette opération ne peut-elle se réaliser qu’avec de l'eau glacée ? 8. Où va se trouver l’anhydride éthanoïque en excès ? et l’acide éthanoïque formé ? Justifier. 9. Si l’acide salicylique n’a pas totalement réagi, où se trouve-t-il ? On filtre ensuite le milieu réactionnel avec le dispositif suivant appelé dispositif de filtration Büchner : Büchner Gâteau vers la trompe à vide Fiole à vide Filtrat 10. Compléter la légende du schéma ci-dessus, en indiquant les espèces contenues dans le filtrat et dans le gâteau (le solide). 11. Seule l’aspirine a des propriétés thérapeutiques ; il faut, comme toute molécule active biologiquement, qu’elle soit pure. Comment pourrait-on vérifier expérimentalement la pureté du solide obtenu ? 12. L’industriel qui fabrique l’aspirine cherche à avoir le meilleur rendement possible. Comment fait-il pour déterminer le rendement de la réaction ?