Chimie TS – DST n°1

Term S – DST n°1
Mmes Guesmi/Magois/Tripard
Chimie TS – DST n°1 – durée 3h30 – calculatrice interdite
Problème 1 : stéréochimie ( 12 pts)
I/ Fiat lux !
La luciole, aussi appelée ver luisant, émet une lumière verte. Cette
lumière est émise par les derniers segments abdominaux de l’insecte et a
pour but d’attirer les mâles en période de reproduction.
En 1885 le médecin et pharmacien français Raphaël Dubois étudie la
luminescence d'une espèce de luciole Pyrophorus de Jamaïque et découvre
que l’émission de lumière résulte d’une réaction chimique (en présence de
dioxygène) entre deux substances : u n e enzyme (la luciférase) et son
substrat (la luciférine).
II/ Mais au fait, qu’est-ce qu’une enzyme ?
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III/ Tous les goûts ( et les odeurs) sont dans la nature !
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Cette dernière partie (question IV) sera traitée comme synthèse argumentée de documents en 15 lignes.
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Problème 2 : Le lactate d’éthyle ( 8pts)
Mécanisme de la réaction d’estérification
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A/ Le lactate d’éthyle
1) Définir l’électronégativité.
2) Comparer l’électronégativité des atomes liés par une double liaison dans la molécule de lactate
d’éthyle. Cette double liaison est-elle polarisée ?
3) Le lactate d’éthyle est-il chiral ? Justifier.
4) Représenter tous les stéréoisomères de configuration du lactate d’éthyle. Préciser leurs relations de
stétéoisomérie.
5) Qu’est-ce qu’un mélange racémique ? Quel est l’intérêt de synthétiser la lactate d’éthyle à partir
d’acide lactique obtenu par fermentation ?
B/ Synthèse du réactif acide lactique
L’acide lactique est l’acide 2-hydroxypropanoïque.
1) Quels sont les groupes caractéristiques ?
2) Donner sa formule topologique en justifiant.
C/ Synthèse du lactate d’éthyle
1) A quelle grande catégorie de réaction appartient la réaction de synthèse du lactate d’éthyle ?
2) Pour caractériser le produit obtenu, on réalise un spectre IR.
a) Légender le spectre IR obtenu (axes et courbe).
b) Commment peut-on vérifier, grâce au spectre obtenu, que la réaction a bien eu lieu ?
3) Pour les étapes 2 et 4 du mécanisme de la synthèse :
a) Préciser la catégorie de réaction
b) Identifier les sites donneurs et accepteurs
c) Expliquer à l’aide de flèches courbes les modifications de lisaisons observées.
Données :
Formule topologique du lactate d’éthyle :
Masses molaires atomiques en g.mol-1 : H : 1,0 – C : 12,0 – O : 16,0
Electronégativités : H : 2,2 – C : 2,5 – O : 3,4
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Bandes d’absorption de quelques liaisons en infrarouge :
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