Programme de colles de chimie– XPC*

Mme LAVIELLE – Lycée TOULOUSE - AUZEVILLE 2014/2015
Programme de khôlle N°27 – Chimie/Physique - BCPST 1
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Khôlle
01/06 –
05/06/15
CHIMIE
PHYSIQUE
CHIM-
PHYS.
COURS
CHIMIE
ORGANIQUE
Chap. C7.
Acido-basicité
et oxydo-
réduction en
chimie
organique
Chap. C13.
AE sur C=C
Chap. C14.
SN sur C=C
THERMO.
Chap. P13.
Equilibre et
transformations
thermodynamiques
d’un système
fermé
-
EXERCICES
THERMO.
Feuille
d’exercices
n°C7, C13 et
C14
Feuille d’exercices
n° P13
-
TP
CINET.
TPG. Suivi
cinétique par
polarimétrie
(inversion du
saccharose
catalysée en
milieu acide)
TP
Spectroscopie.
Exploitation
de spectres
IR et RMN1H
-
-
TP 0.
Mesures et
incertitudes
APPROCHE
DOCUMENTAIRE
ORGA.
AD sur le
thème du
chapitre C14.
SN.
-
-
-

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COURS
 CHIMIE
CHIMIE ORGANIQUE
Chapitre C14. SN
Présentation générale des liaisons C-X et C-O ; Réactions de substitution nucléophile (bilans
réactionnels, mécanismes SN2 et SN1, profils réactionnels, aspects cinétique et stéréochimique,
influence de quelques paramètres sur le mécanisme SN1 ou SN2 (seule l’influence de la nature du
radical R du substrat est au programme) ; Application : synthèse de WILLIAMSON et
ouverture d’un époxyde en milieu basique (mécanisme réactionnel de l’ouverture de l’époxyde
en milieu basique, sélectivités de la réaction, comparaison des diols obtenus avec ceux issus de
l’action de MnO4- sur l’alcène considéré)
 PHYSIQUE
Chapitre P13. Equilibre thermodynamique d’un système fermé (définition, propriétés,
conditions d’obtention) ; Transformations thermodynamiques (isobare, isochore, isotherme,
monobare, monotherme, adiabatique, réversible, irréversible) ; Transferts d’énergie (travail et
puissance mécaniques, chaleur et puissance thermique).
EXERCICES IDEM COURS
Capacités phares à évaluer :
Chimie : CHIMIE ORGA. C7.
1. Connaître l’utilisation de solvants autres que l’eau pour former des bases fortes.
2. Connaître le caractère acide ou basique de : acide carboxylique, alcool, amine, H en alpha de
groupe électroattracteur.
3. Ecrire l’équation du bilan équilibré de la formation d’un alcoolate par action du sodium ou de
l’ion hydroxyde.
4. Distinguer oxydation complète et oxydation ménagée.
5. Ecrire l’équation de la réaction d’oxydation équilibrée d’un alcool primaire en aldéhyde.
6. Ecrire l’équation de la réaction d’oxydation équilibrée d’un aldéhyde en acide carboxylique.
7. Ecrire l’équation de la réaction d’oxydation équilibrée d’un alcool secondaire en cétone.
Déterminer la structure de molécules organiques par analyse de spectre IR et RMN1H.
CHIMIE ORGA. C13.
1. Expliciter la réactivité des alcènes.
2. Utiliser le formalisme des flèches courbes pour décrire un mécanisme en chimie organique.
3. Discuter de la stabilité d’un carbocation.
4. Représenter le profil réactionnel lors de l’addition de HX et H2O sur la double liaison carbone-
carbone d’un composé organique.
5. Utiliser le postulat de HAMMOND.
6. Mettre en évidence la stéréosélectivité et la stéréospécificité de la réaction de bromation
d’un composé organique possédant une double liaison carbone-carbone, par le N-
bromosuccinimide.
C14.
7. Expliciter la réactivité des liaisons C-X et C-OH.
8. Identifier les sites électrophiles et/ou nucléophiles d’une espèce chimique.
9. Reconnaître des nucléophiles usuels : ion cyanure, ion alcoolate, amine, ion hydroxyde, eau.
10. Discuter du mécanisme SN1 ou SN2 à partir de données cinétiques.

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11. Déterminer les stéréoisomères obtenus à l’issu d’une SN.
12. Discuter de la compétition entre les mécanismes SN1 et SN2 en fonction de la structure du
carbocation.
13. Représenter le profil réactionnel associé à une réaction de mécanisme SN2.
14. Représenter le profil réactionnel associé à une réaction de mécanisme SN1.
15. Ecrire l’équation de la réaction équilibrée de l’action du chlorure de tosyle sur un alcool.
16. Interpréter la stéréochimie de la réaction de dihydroxylation d’un alcène, par ouverture d’un
époxyde en milieu basique.
17. Comparer les diols obtenus à partir d’un alcène via l’époxydation ou par action du
permanganate.
Physique : THERMO. P13.
1. Interpréter les conditions d’équilibre thermique et mécanique.
2. Maîtriser le vocabulaire usuel : isotherme, isobare, isochore, monobare, monotherme,
adiabatique.
3. Déterminer l’état d’équilibre final à partir des contraintes imposées par le milieu extérieur.
4. Dégager les critères de réversibilité d’une transformation.
5. Distinguer qualitativement les trois types de transfert thermique : conduction, convection et
rayonnement.