Les acides aminés

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Biochimie structurale
L1-S2
2010-2011
C. Lacombe 1
clai[email protected]
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Les acides aminés
I -Structure générale d’un acide aminé
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fonction
amine fonction
acide

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II - Principaux acides aminés
Acides aminés non polaires
Glycine, Alanine, Valine, Leucine, Isoleucine, Proline
Acides aminés polaires, non chargés, avec OH ou S
Sérine, Thréonine, Cystéine, Méthionine
Acides aminés avec une fonction acide ou amide
Acide aspartique, Acide glutamique, Asparagine, Glutamine
Acides aminés basiques
Histidine (noyau imidazole), Lysine, Arginine (groupement
guanidium)
Acides aminés aromatiques
Phénylalanine, Tyrosine, Tryptophane (noyau indole)
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Asp (D)
Acide
aspartique
Ala (A)Alanine
Asn (N)Asparagine
Arg (R)
Arginine
Cys (C)
Cystéine
Gln (Q)
Glutamine
Glu (E)
Acide
glutamique
NOM Structure à pH 7,0 Classe R
acide
acide
basique
amide
contenant
un S
amide
pK1pK2pK3
2,0 9,9 3,9 2,95
2,1 9,5 4,1 3,10
2,4 9,9 6,15
1,8 9,0 12,5 10,75
2,1 8,8 5,45
1,9 10,8 8,3 5,10
2,2 9,1 5,65
hydrophobe
H N - C -NH -CH2-CH2–CH2–C –COO-
2NH2
=
+
HS - CH2-C –COO-
NH3
H
+
pHi
-OOC -CH2 -CH2-C - COO-
+
NH3
H
H2N - CO - CH2-CH2-C –COO-
NH3
+
H
CH3-C –COO-
NH3
H
+
-OOC - CH2-C - COO-
NH3
H
+
H2N - CO - CH2-C –COO-
NH3
H
+
+
NH3
H

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Gly (G)Glycine
Ile (I)Isoleucine
Lys (K)Lysine
Leu (L)
Leucine
Met (M)
Méthionine
Phe (F)
Phénylalanine
His (H)Histidine
NOM Structure à pH 7,0 Classe
hydrophobe
basique
hydrophobe
basique
contenant
un S
aromatique
pK1pK2pK3
2,4 9,8 6,10
1,8 9,2 6,0 7,60
2,3 9,8 6,05
2,3 9,7 6,00
2,2 9,2
2,1 9,3 5,70
2,2 9,2 5,70
hydrophobe
3HC -S -CH2-CH2-C –COO-
NH3
H
+
CH -C –COO-
3HC
3HC -CH2
CH -CH2-C –COO-
3HC
3HC
10,5 9,85
+
pHi
CH2-C –COO-
NH3
H
+
NH3
+
H
H-C –COO-
NH3
+
H
CH2-C –COO-
NNH
NH3
+
H
H3N -CH2-CH2-CH2-CH2-C –COO-
NH3
+
H
NH3
+
H
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Pro (P)Proline
Thr (T)Thréonine
Trp (W)Tryptophane
Tyr (Y)
Tyrosine
Val (V)
Valine
Ser (S)Sérine
NOM Structure à pH 7,0 Classe
hydrophobe
alcool
aromatique
aromatique
hydrophobe
pK1pK2pK3
2,0 10,6 6,30
2,2 9,2 5,70
10,1 5,70
2,1 9,1 5,60
2,2 9,2
2,4 9,4 5,90
2,2 9,7 5,95
alcool
CH2-C - COO-
HO
pHi
CH3- CHOH -C - COO-
NH3
H
+
CH -C - COO-
3HC
3HC NH3
H
+
CH2-C - COO-
N
H
NH3
H
+
COO-
N
+
H H
HO -CH2-C - COO-
NH3
H
+
NH3
H
+

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II - Principaux acides aminés
•Acides aminés essentiels (indispensables)
Non synthétisés par l’homme, ils doivent
obligatoirement provenir de l’alimentation :
His (H), Ile (I) , Leu (L), Lys (K), Met (M), Phe (F),
Thr (T), Trp (W), Val (V)
+ Arg (R) pour les enfants
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III - Propriétés acido-basiques
R -CH
COOH
NH3
+
pH << pHi pH = pHi
R -CH
-
COO
NH2
pH >>pHi
R -CH
COO-
NH3
+
* Ionisation d’un acide aminé en fonction du pH
Le pHi, caractéristique d’un acide aminé dans l’eau pure,
est la moyenne des pK entourant le zwitterion (chargé à
la fois + et -) pKCOOH 2 pKNH29,5
pKCOOH pKNH2
pH
pH
concentration

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III - Propriétés acido-basiques
•Les acides aminés sont amphotères (à la fois acide
et base)
* Rappel de l’équation d’Henderson-Hasselbalch
Quand un acide HA faible est en solution, [HA] >>[ A-]
HA + H2O ↔H3O++ A-
pH =pKA+ log [A-]
[AH]
* Les acides aminés « acides » ou « basiques » ont en
plus une fonction ionisable sur la chaîne latérale
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2,4 = pKCOOH
pKNH2 =9,9
pHi =6,15
pH
équivalent H+1 0,5 0 0,5 1 équivalent OH-
[AH]±= [A-]
[AH]±
[AH2]+= [AH]±
[AH2]+
[A-]
III - Propriétés acido-basiques :
Ionisation des acides aminés
Courbe de titrage par NaOH ou par HCl de l’Alanine