Résumé du cours: alcanes, alcools + interactions au

Résumé du cours: alcanes, alcools + interactions au sein de la matière
Principe d’une extraction liquide-liquide :
le cyclohexane n’est pas miscible avec l’eau
et il est moins dense que l’eau
cyclohéxane
erlenmeyer
cyclohexane contenant
le diiode
ampoule à décanter
mélange = solution aqueuse
contenant 2 solutés :
* le diiode
* le sulfate de cuivre(II)
solution aqueuse contenant
les ions sulfate et cuivre(II)
bécher
Objectif à atteindre : séparer les deux solutés (diiode et sulfate de cuivre) présents dans une même solution aqueuse.
Méthode : il faut trouver un autre solvant qui présente les 2 propriétés suivantes :
* il ne doit pas être miscible avec l’eau (donc l’alcool ne convient pas)
* un des solutés doit être beaucoup plus soluble dans ce solvant que dans l’eau, et inversement pour l’autre soluté.
Le cyclohexane convient car il n’est pas miscible avec l’eau, le diiode est 80 fois plus soluble dans le cyclohexane que
dans l’eau et, inversement, le sulfate de cuivre est très soluble dans l’eau mais pratiquement insoluble dans le
cyclohexane.
On introduit 20mL de mélange dans une ampoule à décanter et on rajoute 20mL de cyclohexane.
On agite pour accélérer le transfert des solutés dans le solvant où ils sont le plus solubles.
On laisse reposer pour que les deux phases se séparent, puis on récupère chaque phase dans un bécher différent.
Liaisons polarisées :
Lorsque deux atomes sont unis par une liaison covalente, il peut arriver que les 2 électrons mis en commun soient plus
souvent à proximité d'un des atomes que de l'autre: on dit alors que l'atome qui attire les électrons vers lui est plus
électronégatif que l'autre, et que la liaison covalente est polarisée.
Les atomes les plus électronégatifs sont situés en haut à droite de la classification périodique (F, O, N, Cl, ...).
Le carbone et l'hydrogène ne sont pas électronégatifs donc les liaisons C H ne sont pas polarisées .
–2q
H
O
H
+q
+q
Une molécule est polaire s'il est possible de la diviser en deux parties, l'une
portant une petite charge positive, l'autre une petite charge négative.
–q +2q
–q
O C O
La molécule d'eau, coudée, est polaire. Par contre, la molécule de dioxyde de carbone, linéaire, ne l'est pas.
Interactions de Van der Walls: agissent entre molécules non polaires (molécules à longues chaines carbonées, diiode).
Liaisons hydrogène: agissent entre un atome d'hydrogène lié par une liaison covalente à un
atome électronégatif d'une molécule, et un doublet non liant d'un atome d'une autre molécule.
L'interaction assurée par la liaison hydrogène est plus intense que les interactions
de Van der Walls, mais beaucoup moins intense qu'une liaison covalente.
Les solides moléculaires constitués de molécules polaires (sucres,...) ou les solides ioniques (NaCl,CuSO4) sont très
solubles dans les solvants constitués de molécules polaires (eau , alcool , ...) mais très peu solubles dans les solvants
constitués de molécules non polaires (cyclohexane,..).
Et inversement pour les solides constitués de molécules non polaires (diiode,...).
Les solvants constitués de molécules polaires sont miscibles entre eux (interactions électriques entre charges fixes de
signes contraires).
Les solvants organiques constitués de molécules non polaires sont miscibles entre eux (interactions de Van der Walls).
Les solvants constitués de molécules polaires et les solvants organiques ne sont pas miscibles.
Un alcane est un hydrocarbure saturé à chaîne carbonée ouverte. Sa formule brute est CnH2n+2
Hydrocarbure : molécule constituée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène.
Saturé : toutes les liaisons chimiques entre les atomes de carbone sont des liaisons simples, chaque atome de carbone est
donc lié à 4 atomes voisins.
La chaîne (ou squelette) carbonée d’une molécule organique est constituée par l’enchaînement des atomes de carbone
liés entre eux par des liaisons covalentes.
La chaîne carbonée est ouverte si elle n’est pas cyclique, c’est à dire si elle ne forme pas une boucle fermée.
Lorsque un au moins des atomes de carbone est lié à plus de 2 autres atomes de carbone, on dit que la chaîne carbonée est
ramifiée, sinon elle est qualifiée de linéaire.
Voici les noms (à connaître par cœur) de quelques alcanes à chaîne linéaire, c’est à dire non ramifiée :
Méthane
Ethane
Propane
Butane
Pentane
Hexane
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
CH4
Voici les règles de nomenclature des alcanes à chaîne ramifiée :
Identifier la chaîne carbonée linéaire la plus longue de la molécule : on l’appelle chaîne principale.
Le nombre d’atomes de carbone contenus dans cette chaîne détermine le nom de l’alcane.
Identifier les différentes ramifications greffées sur la chaîne principale : ce sont des groupements alkyles, c’est à dire
des alcanes ayant « perdu » un atome d’hydrogène de façon à libérer une liaison. On les note R.
Leur formule générale est CnH2n+1 et leur nom dérive de celui de l’alcane correspondant en remplaçant le suffixe
« ane » par « yle » :
méthyle −CH3
éthyle −CH2−CH3
propyle −CH2−CH2−CH3
Numéroter les atomes de carbone de la chaîne principale en partant d’une extrémité (il y a deux sens possibles) de
façon à ce que la somme des numéros des atomes substitués (liés à un groupement alkyle) soit le plus petit possible.
Faire précéder le nom de l’alcane correspondant à la chaîne principale par les noms des différentes ramifications
alkyle, classées par ordre alphabétique. De plus, chaque groupement alkyle doit être précédé du numéro de l’atome de
carbone de la chaîne principale qui le porte.
Des molécules isomères ont la même formule brute mais des formules développées différentes.
Elles ont des noms différents mais aussi des propriétés physiques et chimiques différentes.
La formule brute d’une molécule indique la nature et le nombre d’atomes qui la constituent: tous les atomes présents
dans la molécule sont cités les uns à la suite des autres, et on indique pour chaque atome en bas à droite le nombre de fois 1
qu’il intervient dans la molécule.
La formule développée d’une molécule fait apparaître toutes les liaisons covalentes entre les atomes.
Dans la formule semi-développée d’une molécule, les liaisons faisant intervenir un atome d’hydrogène
ne sont pas représentées. On regroupe alors les atomes d’hydrogène avec l’autre atome auquel ils sont liés.
CH CH
3
3
Dans la formule topologique, on ne représente pas les atomes de carbone mais la chaîne carbonée
CH3−CH−
−C−
−CH2−CH2−CH3
est représentée en zigzag : il existe un atome de carbone à chaque extrémité de segment.
On ne représente pas non plus les atomes d’hydrogène liés aux atomes de carbone (on trouve
CH2−CH3
leur nombre en respectant la tétravalence du carbone). Les autres atomes sont représentés.
3-éthyl 2,3-diméthyl hexane
Groupe caractéristique : c’est un groupe d’atomes qui permet de différentier une molécule d’un alcane.
Un groupe caractéristique confère à la molécule qui le possède des propriétés chimiques particulières.
L’atome de carbone présent dans le groupe caractéristique (appelé aussi groupe fonctionnel) s’appelle de façon générale
« carbone fonctionnel ».
La chaîne carbonée principale, qui donne son nom à la molécule, doit forcément contenir le carbone fonctionnel
Cette chaîne doit être numérotée dans un sens tel que le carbone fonctionnel porte le plus petit numéro possible.
Alcools de formule générale R−
−OH Groupe hydroxyle
formule brute d’un alcool : CnH2n+2O ou CnH2n+1OH
OH
Les règles de nomenclature pour un alcool sont les mêmes que pour un alcane,
mais il faut remplacer le suffixe « ane » de l’alcane par « an-x-ol »
4-méthyl pentan-2-ol
où x est le numéro du carbone fonctionnel.
La température d'ébullition des alcanes et des alcools augmente avec la longueur de la chaine carbonée car plus il y a de
liaisons de type Van der Walls a rompre, plus il faut apporter d'énergie, ce qui nécessite de chauffer davantage.
La température d'ébullition des alcools est supérieure à celle des alcanes de même chaine carbonée car les "liaisons
hydrogène" présentes dans les alcools sont plus attractives que celles de Van der Walls.