Quelques molécules de chimie organique

TP de chimie
1S
Chimie organique
Quelques molécules de chimie organique
Objectif : Réfléchir sur les chaînes organiques, l’isomérie et la nomenclature
I.
Les chaînes linéaires et ramifiées
1. Chaînes saturées
• Construire les 4 premiers alcanes, observer les molécules, noter les noms, utiliser toutes les représentations.
• Construire toutes les molécules possibles avec 6 carbones. Utilisez toutes les représentations que vous connaissez.
Quelle formule proposez-vous pour ces composés ? est-elle toujours valable ?
• Construire le nom de chaque molécule
• Que signifie le terme isomère ?
• Existe-t-il deux bromochlorofluorométhane ?
2. Chaînes comportant une double liaison ou alcènes
• Dans ces molécules nous ne trouverons que C et H et UNE seule double liaison.
• Construire toutes les molécules possibles avec 6 carbones. Utiliser toutes les représentations que vous connaissez.
Quelle formule proposez-vous pour ces composés ? est-elle toujours valable ?
• Construire le nom de chaque molécule
II.
Isomérie Z,E
III.
Composés oxygénés
¾ L’isomérie Z,E ne concerne que les alcènes.
¾ Ecrire tous les But-2-ène . y a-t-il des isomères Z,E ? Z,E provient de deux mots allemands qui veulent dire « ensemble »
(Zusammen) ou « opposés », ( Entgegen).
1. Alcool
Construire toutes les molécules d’alcool à 3 carbones
Quels sont leurs noms ?
Identifier les alcools primaire, secondaire et tertiaire.
Comparer les températures d’ébullition du pentane et du pentan-1-ol. Comment expliquer cette différence ?
Comparer les solubilités du pentane et du pentan-1-ol. Comment expliquer ?
2. Aldéhydes
Construire tous les aldéhydes à 4 carbones
Nommez les, comment doit être numérotée la chaine ? faut-il mettre un indice de position à la fonction aldéhyde ?
3. Cétones
Construire toutes les cétones à 6 carbones. Nommez les. Faut-il préciser l’indice de position de la fonction cétone?
4. Acides
Construire tous les acides à 6 carbones. Nommez-les
IV.
Composés azotés
1. Les amines
Ecrire toutes les amines à 4 carbones. Nommez-les.
2. Les amides
Ecrire les amides à 3 carbones et nommez les.
Chimie Organique
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TP de chimie
V.
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Chimie organique
Propriétés physiques des composés organiques
1°/ Pour une famille donnée, comparer la densité et la longueur de la chaîne carbonée.
2°/ Pour une famille donnée, comparer la température d’ébullition et la longueur de la chaîne carbonée.
3°/ Tracer, pour les alcanes linéaires, les alcools primaires linéaires et les composés chlorés linéaires les courbes
θébullit = f (n) avec n le nombre d’atomes de carbone en utilisant Excel
Que peut-on dire de la température d’ébullition lorsqu’on remplace dans un hydrocarbure un atome d’hydrogène par un
groupement −OH ?
4°/ Pour une famille donnée, comparer la solubilité dans l’eau et la longueur de la chaîne.
5°/ Pour une même longueur de chaîne, comparer la solubilité dans l’eau des différentes familles.
6°/ Pour les alcools à chaînes carbonées importantes, on dit que le caractère hydrophobe des chaînes l’emporte sur le caractère
hydrophile du groupe fonctionnel. Définir les mots hydrophobe et hydrophile.
7°/ Qu’est ce qui permet de dire que la chaîne carbonée est hydrophobe et que le groupe fonctionnel est hydrophile ?
8°/ Pour les alcanes en C6, commenter la volatilité de l’hydrocarbure et son degré de ramification.
Chimie Organique
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Chimie organique
Données physico-chimiques
Alcanes linéaires
NOM
θfusion (°C)
θébullit (°C)
Méthane
Éthane
Propane
Butane
Pentane
Hexane
Heptane
Octane
Nonane
Décane
−182
−183
−189
−138
−129
−95
−90
−56,8
−51
−29, 7
−161
−89
−42
−1
36
69
98
125,7
150,8
174,2
densité
d (air)
d (eau)
0, 6
1,05
1,6
0,5
2,1
0,6
1,8
0,63
3,0
0,66
3,48
0,68
3,94
0,70
4,4
0,7
4,9
0,7
Solubilité dans
eau
éthanol
éther
33 mL / L
0, 05 L / L
Très soluble
47 mL / L
Très soluble Très soluble
65 mL / L
Très soluble Très soluble
32,5 mL / L
1,9 L / L
3L/L
nulle
∞
∞
nulle
Très soluble Très soluble
nulle
Très soluble Très soluble
insoluble
∞
∞
7g/L
∞
∞
nulle
∞
∞
Alcanes ramifiés
NOM
θfusion (°C)
θébullit (°C)
d (eau)
Méthylpropane
Méthylbutane
Diméthylpropane
2-méthylpentane
3-méthylpentane
2,2-diméthylbutane
2,3-diméthylbutane
2-méthylhexane
−160
−160
−17
−153
−118
−98
−129
−118
−12
28
10
60
63,3
49,7
58
90
0,6
0,6
0,61
0,65
0,66
0,65
0,66
0,68
Chimie Organique
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Solubilité dans
eau
éthanol
nulle
soluble
nulle
Soluble
Insoluble
Soluble
Nulle
Soluble
Nulle
Soluble
Nulle
Soluble
Peu soluble
Soluble
nulle
soluble
éther
Soluble
soluble
Soluble
Soluble
∞
∞
Soluble
soluble
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Chimie organique
Alcools primaires linéaires
NOM
θfusion (°C)
θébullit (°C)
d (eau)
Méthanol
Éthanol
Propan-1-ol
Butan-1-ol
Pentan-1-ol
Hexan-1-ol
Heptan-1-ol
Octan-1-ol
Nonan-1-ol
Décan-1-ol
−98
−117
−126
−90
−79
−44, 6
−34,5
−15,5
−5
7
65
79
97
117
138
157
174
194
213,5
231
0,79
0,80
0,79
0,81
0,82
0,82
0,82
0,83
0,83
0,83
eau
∞
∞
∞
Solubilité dans
éthanol
77 g / L
25 g / L
5,9 g / L
Très peu soluble
3 mg / L
insoluble
insoluble
éther
∞
∞
∞
∞
∞
∞
∞
soluble
soluble
∞
∞
∞
∞
Très soluble
soluble
Très soluble
soluble
Alcools secondaires et alcools ramifiés
NOM
θfusion (°C)
θébullit (°C)
d (eau)
Propan-2-ol
Butan-2-ol
Pentan-2-ol
Pentan-3-ol
2-méthylbutan-2-ol
2-méthylbutan-2-ol
3-méthylbutan-1-ol
3-méthylbutan-2-ol
2,2-diméthylpropan-1-ol
−89,5
−115
82
100
118
116
128
82,6
131,5
113
113,5
0,79
0,81
0,81
0,82
0,81
0,79
0,81
0,82
0,81
−8
Inf à −70
25,5
−117
52,5
Solubilité dans
eau
éthanol
∞
125 g / L
Peu soluble
41 g / L
30 g / L
∞
∞
∞
∞
∞
∞
∞
éther
∞
∞
∞
∞
∞
∞
20 g / L
Composés chlorés linéaires
NOM
1-chlorométhane
1-chloroéthane
1-chloropropane
1-chlorobutane
1-chloropentane
1-chlorohexane
1-chloroheptane
1-chlorooctane
1-chlorononane
1-chlorodécane
Chimie Organique
θfusion (°C)
−97, 6
−142
−123
θébullit (°C)
d (eau)
Solubilité dans l’eau
−24
12,5
47
78
108
134
160
183
203
223
0,92
0,918
5, 74 g / L
0,89
0, 66 g / L
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